1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid | 229953-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(prop-2-ynyl)-1H-indole-2-carboxylic acid；1-prop-2-ynylindole-2-carboxylic acid
• CAS: 229953-35-9
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: GSMVIBLZIJLKPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid 在 1,3-二氯-5,5-二甲基海因 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以62%的产率得到3,3-dichloro-1-(prop-2-yn-1-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过卤代-脱羧/脱磺酰胺化-氧化过程由2-取代的吲哚合成3,3-二卤代-2-氧吲哚

  摘要：

  已开发出一种新颖的单锅反应，该反应将卤化，脱羧/脱磺酰胺化与氧化反应相结合。在温和的条件下，可以快速安全地生产出各种有价值的3,3-二卤代-2-氧吲哚化合物，分离产率高达98％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600771
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-indole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-炔丙基吲哚衍生物与吡唑和吡咯环的分子内金催化和NaH环化反应：吡唑并二氮杂并吲哚，吡咯并并吡并吲哚和吡咯并并吡咯并吲哚的合成

  摘要：

  描述了具有吡唑和与吲哚连接的吡咯单元的N-炔丙基吲哚衍生物的金催化和NaH分子内环化。已经建立了合成吡唑并二氮杂吲哚，吡唑并吡嗪并吲哚和吡咯并吡嗪并吲哚的有效途径。首先，合成了N-炔丙基2-（1H-吡唑-5-基）-1H-吲哚和2-（1H-吡咯-2-基）-1H-吲哚。通过Sonogashira交叉偶联反应将各种取代基引入炔官能团。具有末端炔的金催化的吡唑环化提供了6- exo- dig环化产物。但是，排他性的7-用内部炔烃观察到内切-环化产物。另一方面，用NaH环化仅导致6- exo- dig环化产物的形成，而与炔烃官能团的取代无关。假定了Allenic中间体用于该结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02419

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Oxazinoindolones via Regioselective 6-<i>exo</i> -<i>dig</i> Iodolactonization
  作者：Sokaina Hammoud、Elsa Anselmi、Khalil Cherry、Jean-Claude Kizirian、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1002/ejoc.201801167

  日期：2018.12.6

  An efficient protocol for facile construction of 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones has been developed by using a regio-and stereoselective iodolactonization reaction. Subsequent palladium cross-coupling reactions of 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones readily afforded functionalized oxazinoindolones.

  通过使用区域和立体选择性开发了一种简便构建 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones 的有效方案碘内酯化反应。随后 3,4-dihydro-10-iodo-3-iodomethylene-[1,4]-oxazino[4,3-a]indol-1-ones 的钯交叉偶联反应很容易得到功能化的 oxazinoindolones。
• Indole derivatives as inhibitors or factor Xa
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US06337344B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  The present invention relates to the inhibition of blood clotting proteins, and more particularly, to indole derivatives of formula (I), in which R1a, R1b, R1c R1d, R2, R3, R4 and A are defined as indicated in the claims. The compounds of formula (I) are inhibitors of the blood clotting enzyme factor Xa. The invention also relates to processes for the preparation of the compounds of formula (I), to methods of inhibiting factor Xa activity and of inhibiting blood clotting, to use of the compounds of formula (I) in the treatment and prophylaxis of diseases which can be cured or prevented by the inhibition of factor Xa activity such as thromboembolic diseases, and to the use of the compounds of formula (I) in the preparation of medicaments to be applied in such diseases. The invention further relates to compositions containing a compound of formula (I) in admixture or otherwise in association with an inert carrier, in particular pharmaceutical compositions containing a compound of formula (I) together with pharmaceutically acceptable carrier substances and/or auxiliary substances.

  本发明涉及抑制血液凝块蛋白，更具体地说是与式(I)中的吲哚衍生物有关，其中R1a、R1b、R1c、R1d、R2、R3、R4和A的定义如索赔中所示。式(I)化合物是血液凝块酶因子Xa的抑制剂。本发明还涉及制备式(I)化合物的方法，抑制因子Xa活性和血液凝块形成的方法，以及利用式(I)化合物在治疗和预防可通过抑制因子Xa活性治愈或预防的疾病中的用途，如血栓栓塞性疾病，并且利用式(I)化合物制备用于治疗此类疾病的药物。本发明还涉及含有式(I)化合物的组合物，与惰性载体混合或以其他方式与之结合，特别是含有式(I)化合物的药物组合物，连同药用载体物质和/或辅助物质。
• Diversity oriented synthesis of β-carbolinone and indolo-pyrazinone analogues based on an Ugi four component reaction and subsequent cyclisation of the resulting indole intermediate
  作者：Pooja Purohit、Anand Kumar Pandey、Brijesh Kumar、Prem M. S. Chauhan

  DOI：10.1039/c5ra27090a

  日期：——

  acid-mediated deprotection/activation/electrophilic cyclisation/and aromatisation. The products were obtained from Ugi adducts in good to excellent yield within short periods of 20–30 min at room temperature (35 °C). The potential of the methodology is proved by development of a diverse library of heterocyclic compounds with point and skeletal diversity. Moreover, the synthesis has also been accomplished

  已经建立了一个一锅多米诺骨牌多组分反应，可以快速，集成和通用地合成高度官能化的β-咔啉酮（9a–9ab）和吲哚并吡嗪酮（10a–10ab）。该反应涉及吲哚-2-羧酸（的的Ugi四组分反应1或16A-16C），芳基或烷基的醛（6A-P ），异氰化物（3A-E ），和氨基乙醛二甲基乙缩醛（7），随后在原位酸介导的脱保护/活化/亲电环化/和芳构化。在室温（35°C）下，在20–30分钟内，从Ugi加合物中以良好或优异的收率获得了产品。通过开发具有点和骨架多样性的杂环化合物的多样化文库，证明了该方法的潜力。此外，合成还使用吲哚2-羧酸的N-取代衍生物完成，该衍生物可提供具有医学重要性的高度多样化的N-取代β-咔啉酮（18a–l）杂环。
• Intramolecular Gold-Catalyzed and NaH-Supported Cyclization Reactions of<i>N-</i>Propargyl Indole Derivatives with Pyrazole and Pyrrole Rings: Synthesis of Pyrazolodiazepinoindole, Pyrazolopyrazinoindole, and Pyrrolopyrazinoindole
  作者：Sinan Basceken、Serdal Kaya、Metin Balci

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02419

  日期：2015.12.18

  Gold-catalyzed and NaH-supported intramolecular cyclization of N-propargyl indole derivatives with pyrazole and pyrrole units attached to indole is described. An efficient route to the synthesis of pyrazolodiazepinoindole, pyrazolopyrazinoindole, and pyrrolopyrazinoindole has been established. First, N-propargyl 2-(1H-pyrazol-5-yl)-1H-indole and 2-(1H-pyrrol-2-yl)-1H-indole were synthesized. Introduction

  描述了具有吡唑和与吲哚连接的吡咯单元的N-炔丙基吲哚衍生物的金催化和NaH分子内环化。已经建立了合成吡唑并二氮杂吲哚，吡唑并吡嗪并吲哚和吡咯并吡嗪并吲哚的有效途径。首先，合成了N-炔丙基2-（1H-吡唑-5-基）-1H-吲哚和2-（1H-吡咯-2-基）-1H-吲哚。通过Sonogashira交叉偶联反应将各种取代基引入炔官能团。具有末端炔的金催化的吡唑环化提供了6- exo- dig环化产物。但是，排他性的7-用内部炔烃观察到内切-环化产物。另一方面，用NaH环化仅导致6- exo- dig环化产物的形成，而与炔烃官能团的取代无关。假定了Allenic中间体用于该结果。
• Gold-catalyzed formation of pyrrolo- and indolo-oxazin-1-one derivatives: The key structure of some marine natural products
  作者：Sultan Taskaya、Nurettin Menges、Metin Balci

  DOI：10.3762/bjoc.11.101

  日期：——

  efficiently converted into 3,4-dihydropyrrolo- and indolo-oxazin-1-one derivatives by a gold(III)-catalyzed cyclization reaction. Some of the products underwent TFA-catalyzed double bond isomerization and some did not. Cyclization reactions in the presence of alcohol catalyzed by Au(I) resulted in the formation of hemiacetals after cascade reactions.

  通过金（III）催化的环化反应，将各种N-炔丙基吡咯和吲哚羧酸有效地转化为3，4-二氢吡咯并-和吲哚-恶嗪-1-酮衍生物。一些产物进行了TFA催化的双键异构化，而另一些则没有。在由Au（I）催化的醇存在下的环化反应导致级联反应后半缩醛的形成。