diethyl [N-(hydroxy)imino](p-chlorophenyl)methylphosphonate | 16656-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [N-(hydroxy)imino](p-chlorophenyl)methylphosphonate
• 英文别名: 4-Chlor-benzoylphosphonsaeurediethylester-oxim；N-[(4-chlorophenyl)-diethoxyphosphorylmethylidene]hydroxylamine
• CAS: 16656-47-6
• 化学式: C₁₁H₁₅ClNO₄P
• 分子量: 291.671
• InChiKey: BTVPLQGLDQHTBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl [N-(hydroxy)imino](p-chlorophenyl)methylphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到diethyl (E)-[N-(hydroxy)imino](p-chlorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化N-羟基-α-亚氨基膦酸酯的不对称加氢：手性N-羟基-α-氨基膦酸酯的第一种催化对映选择性方法

  摘要：

  使用催化量的钯（II），通过不对称氢化相应的N-羟基-α-亚氨基膦酸酯（不超过90％ee），开发了环取代的[ N-（羟基）氨基]（苯基）甲基膦酸酯的对映选择性合成乙酸和（R）-BINAP在2,2,2-三氟乙醇中的溶液，以布朗斯台德酸为活化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200170
• 作为产物：
  描述：

  (4-chloro-benzoyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diethyl [N-(hydroxy)imino](p-chlorophenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸为活化剂的钯催化N-羟基-α-亚氨基膦酸酯的不对称加氢：手性N-羟基-α-氨基膦酸酯的第一种催化对映选择性方法

  摘要：

  使用催化量的钯（II），通过不对称氢化相应的N-羟基-α-亚氨基膦酸酯（不超过90％ee），开发了环取代的[ N-（羟基）氨基]（苯基）甲基膦酸酯的对映选择性合成乙酸和（R）-BINAP在2,2,2-三氟乙醇中的溶液，以布朗斯台德酸为活化剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200170

文献信息

• Studies on Organophosphorus Compounds; LXXV: A Facile Synthesis of 1-(Hydroxyamino)alkyl(or aryl)phosphonic Acids
  作者：Chengye Yuan、Shoujun Chen、Hui Zhou、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1993-25976

  日期：——

  Reduction of dialkyl 1-(hydroxyimino)alkyl(aryl)phosphonate 1 with borane-pyridine complex proceeds smoothly to give dialkyl 1-(hydroxyamino) alkyl(or aryl)phosphonate 2 which is then easily converted into the corresponding hydroxyaminophosphonic acid 3 by acidic hydrolysis.

  二烷基1-(羟肟基)烷基（芳基）膦酸酯1与硼烷-吡啶复合物的还原反应顺利进行，生成二烷基1-(羟胺)烷基（或芳基）膦酸酯2，随后可以通过酸性水解轻松转化为相应的羟胺膦酸3。
• Visible photocatalysis of novel oxime phosphonates: synthesis of β-aminophosphonates
  作者：Yong-Hong Li、Chun-Hai Wang、Su-Qian Gao、Feng-Ming Qi、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/c9cc06075h

  日期：——

  A novel type of oxime phosphonate was synthesized and used in the intermolecular cascade radical addition reaction of alkenes to access β-aminophosphonates via visible-light-driven N-centered iminyl radical-mediated and redox-neutral selective C–P single-bond cleavage in an active phosphorus radical route. The procedure is characterized by its ability to achieve the construction of Csp3–P and Csp3–N

  合成了一种新型肟肟酸酯，并将其用于烯烃的分子间级联自由基加成反应中，通过可见光驱动的N中心亚胺基自由基介导的氧化还原中性选择性C–P单键裂解来获得β-氨基膦酸酯。活性磷自由基途径。该方法的特点是无需氧化剂和碱即可实现Csp 3 -P和Csp 3 -N键的构建。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of<i>N</i>-Hydroxy-α-imino Phosphonates Using Brønsted Acid as Activator: The First Catalytic Enantioselective Approach to Chiral<i>N</i>-Hydroxy-α-amino Phosphonates
  作者：Nataliya S. Goulioukina、Ilya A. Shergold、Grigorii N. Bondarenko、Mikhail M. Ilyin、Vadim A. Davankov、Irina P. Beletskaya

  DOI：10.1002/adsc.201200170

  日期：2012.10.8

  The enantioselective synthesis of ring-substituted [N-(hydroxy)amino](phenyl)methylphosphonic esters via asymmetric hydrogenation of the corresponding N-hydroxy-α-imino phosphonates with up to 90% ee was developed using catalytic amounts of palladium(II) acetate and (R)-BINAP in 2,2,2-trifluoroethanol with a Brønsted acid as an activator.

  使用催化量的钯（II），通过不对称氢化相应的N-羟基-α-亚氨基膦酸酯（不超过90％ee），开发了环取代的[ N-（羟基）氨基]（苯基）甲基膦酸酯的对映选择性合成乙酸和（R）-BINAP在2,2,2-三氟乙醇中的溶液，以布朗斯台德酸为活化剂。