5-(1,1-ethylenedioxyethyl)pyridine-2-carbonitrile | 84575-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(1,1-ethylenedioxyethyl)pyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Acetyl-6-cyanopyridine Ethyleneketal；5-(2-Methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 84575-40-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: ARFDABPOXTXQKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,1-ethylenedioxyethyl)pyridine-2-carbonitrile 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(5-溴-吡啶-3-羰基)-吡咯烷-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基羰基氧基取代的四氢喹啉和吡啶：P450 TxA2 抑制的合成和评价

  摘要：

  标题化合物源自我们的模型，该模型描述了强 P450 TxA2 抑制的结构要求 [1]。在本文中，描述了 1-咪唑基羰氧基取代的四氢喹啉 1、3 和 4，四氢萘 2 和 3-乙基吡啶 5 和 6 的合成。使用我们的 P450 TxA2 抑制试验，对 1-6 种酶的抑制活性进行了测试。化合物 1（5-（1-咪唑基羰基氧基）-5,6,7,8-四氢喹啉）是活性最强的衍生物，其效力与参考化合物达唑昔布相似（IC50 值为 1.6 和 1.1 μM）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<358::aid-ardp358>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1-ethylenedioxyethyl)pyridine N-oxide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 51.0h， 生成 5-(1,1-ethylenedioxyethyl)pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-咪唑基羰基氧基取代的四氢喹啉和吡啶：P450 TxA2 抑制的合成和评价

  摘要：

  标题化合物源自我们的模型，该模型描述了强 P450 TxA2 抑制的结构要求 [1]。在本文中，描述了 1-咪唑基羰氧基取代的四氢喹啉 1、3 和 4，四氢萘 2 和 3-乙基吡啶 5 和 6 的合成。使用我们的 P450 TxA2 抑制试验，对 1-6 种酶的抑制活性进行了测试。化合物 1（5-（1-咪唑基羰基氧基）-5,6,7,8-四氢喹啉）是活性最强的衍生物，其效力与参考化合物达唑昔布相似（IC50 值为 1.6 和 1.1 μM）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<358::aid-ardp358>3.0.co;2-d

文献信息

• Carbolines. 14. Synthesis of 5-azaellipticine
  作者：V. V. Kononova、A. A. Semenov

  DOI：10.1007/bf00513434

  日期：1982.9
• 1-Imidazolylcarbonyloxy-substituted Tetrahydroquinolines and Pyridines: Synthesis and Evaluation of P450 TxA2 Inhibition
  作者：Rolf W. Hartmann、Martin Frotscher

  DOI：10.1002/(sici)1521-4184(199910)332:10<358::aid-ardp358>3.0.co;2-d

  日期：1999.10

  title compounds are derived from our model describing structural requirements for strong P450 TxA2 inhibition [1]. In the present paper the syntheses of the 1‐imidazolylcarbonyloxy‐substituted tetrahydroquinolines 1, 3, and 4, tetrahydro‐naphthalene 2 and 3‐ethylpyridines 5 and 6 are described. Using our P450 TxA2 inhibition assay, 1—6 were tested for enzyme inhibitory activity. Compound 1 (5‐(1‐imi

  标题化合物源自我们的模型，该模型描述了强 P450 TxA2 抑制的结构要求 [1]。在本文中，描述了 1-咪唑基羰氧基取代的四氢喹啉 1、3 和 4，四氢萘 2 和 3-乙基吡啶 5 和 6 的合成。使用我们的 P450 TxA2 抑制试验，对 1-6 种酶的抑制活性进行了测试。化合物 1（5-（1-咪唑基羰基氧基）-5,6,7,8-四氢喹啉）是活性最强的衍生物，其效力与参考化合物达唑昔布相似（IC50 值为 1.6 和 1.1 μM）。