ethyl 1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indole-2-carboxylate | 541522-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]indole-2-carboxylate
• CAS: 541522-81-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₃Si
• 分子量: 347.53
• InChiKey: BLUJSYRAZXCYJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到3,4-dihydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]indol-1-one
  参考文献：
  名称：

  Organic acid induced olefination reaction of lactones

  摘要：

  通过含有双(triflyl)甲基作为酸性官能团的碳酸（C–H酸）催化，实现了几种内酯与酮烯丙基乙酯的 (Z)-选择性烯化；尤其是具有三个双(triflyl)甲基的三重碳酸的苯酚磷酸在催化性能上表现出色。

  DOI：

  10.1039/c2cc33606e
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 （2-溴乙氧基）-特丁基二甲基硅烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到ethyl 1-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)ethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrrolocarbazoles with N-substituted alkynyl-, alkylcyano- and alkylhydroxyl-groups

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.412

文献信息

• Organic acid induced olefination reaction of lactones
  作者：Hikaru Yanai、Takeo Taguchi

  DOI：10.1039/c2cc33606e

  日期：——

  (Z)-Selective olefination of several lactones with ketene silyl acetals was achieved by the catalysis of carbon acids (C–H acids) having a bis(triflyl)methyl group as an acidic functionality; in particular, the triple carbon acid having three bis(triflyl)methyl groups in phloroglucinol shows an excellent catalytic performance.

  通过含有双(triflyl)甲基作为酸性官能团的碳酸（C–H酸）催化，实现了几种内酯与酮烯丙基乙酯的 (Z)-选择性烯化；尤其是具有三个双(triflyl)甲基的三重碳酸的苯酚磷酸在催化性能上表现出色。
• Synthesis of pyrrolocarbazoles with N-substituted alkynyl-, alkylcyano- and alkylhydroxyl-groups
  作者：Alet E. van der Westhuyzen、Kathy Hadjegeorgiou、Ivan R. Green、Stephen C. Pelly、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.412

  日期：——