(3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate | 121980-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutyrate；Methyl (3R)-3--4-formylbutanoate；methyl (3R)-3--5-oxopentanoate；(-)-(R) methyl (t-butyldimethylsilyl) mevaldate；scalemic aldehyde；methyl (3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate；Methyl (3R)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-oxopentanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanoate
• CAS: 121980-45-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: ZEPDOYUWXXKUHZ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学领域，特别是涉及医药化学领域。本发明的目的在于找到一种新的适合于工业化生产的Vb化合物的合成路线，并适应性的给出这种新的合成路线的具体实施工艺，从而可以高纯度、低成本的得到Vb化合物。本发明以化合物I为起始原料，制备得到化合物Vb从而替代现有的传统Vb合成工艺。采用本发明所公开的合成路线后，1.不用危险、昂为的丁基锂，2.不用氢化反应，避免昂贵的金属钯，3，更为重要的是避免氢化反应中的脱苄基副产物。同时，由于化合物I本身的价格便宜，所以采用本发明所公开的合成路线后，可以实现高纯度、低成本的得到V化合物的工业化生产需要。

  公开号：

  CN104262383B
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 咪唑 、 二甲基硫 、 二氯甲烷 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  从（3 ）-3-羟基-5-己酸甲酯中选择类似物的方法和对（+）-（6 ）-Ganoothalamin及其非天然（-）-（6 ）-对映异构体的合理合成的扩展

  摘要：

  手性甲戊酸类似物[（15）和（16）]是通过酵母还原产物（2）通过同源和硒酸内酯作用制备的，随后被转化为Goniothalamin的两种对映体[（17）和（18）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80565-1

文献信息

• Diastereoselective and enantioselective preparation of nor-mevaldic acid surrogates through desymmetrisation methodology. Enantioselective synthesis of (+) and (−) nor-mevalonic lactones
  作者：José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado、Laurence M. Harwood、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.010

  日期：2015.10

  Solvent-free desymmetrisation of a meso-dialdehyde with chiral alcohols, led to preparation of 4-silyloxy-6-alkyloxytetrahydro-2H-pyran-2-one derivatives with a 96% de. This methodology, which yields the corresponding methyl nor-mevaldates with 99% ee, has been applied to the enantioselective synthesis of the (−)-(R) and (+)-(S) nor-mevalonic acid lactones.

  的无溶剂的去对称内消旋-dialdehyde与手性醇，导致制备的4-甲硅烷氧基-6- alkyloxytetrahydro -2- ħ -吡喃-2-酮用96％去衍生物。该方法可产生具有99％ee的相应甲基正甲羟戊酸酯，已应用于（-）-（R）和（+）-（S）甲羟戊酸内酯的对映选择性合成。
• An Alternative Approach to Mevinic Acid Analogues from Methyl (3)-3-Hydroxy-5-Hexenoate and an Extension to Rational Syntheses of (+)-(6)-Goniothalamin and its Non-natural (-)-(6)-Enantiomer
  作者：Frank Bennett、David W. Knight

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80565-1

  日期：1988.1

  The chiral mevinic acid analogues [(15) and (16)] have been prepared from the yeast reduction product (2) by homologation and selenolactonistion and subsequently converted into both enantiomers of Goniothalamin [(17) and (18)].

  手性甲戊酸类似物[（15）和（16）]是通过酵母还原产物（2）通过同源和硒酸内酯作用制备的，随后被转化为Goniothalamin的两种对映体[（17）和（18）]。
• Desymmetrisation of dialdehydes: (+)-(S) and (−)-(R) nor-methyl mevaldate as versatile synthetic intermediates
  作者：Shirley L.J. Buckley、Michael G.B. Drew、Laurence M. Harwood、Antonio J. Macı́as-Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00533-6

  日期：2002.5
• The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin
  作者：Agnes Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo00127a045

  日期：1995.11

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.
• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——