(3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate | 121980-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate
• 英文别名: methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutyrate；Methyl (3R)-3--4-formylbutanoate；methyl (3R)-3--5-oxopentanoate；(-)-(R) methyl (t-butyldimethylsilyl) mevaldate；scalemic aldehyde；methyl (3R)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-5-oxopentanoate；Methyl (3R)-3-[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-5-oxopentanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxopentanoate
• CAS: 121980-45-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄Si
• 分子量: 260.406
• InChiKey: ZEPDOYUWXXKUHZ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate 在 盐酸 、 potassium permanganate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以84%的产率得到(3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种化合物的合成方法

  摘要：

  本发明涉及化学领域，特别是涉及医药化学领域。本发明的目的在于找到一种新的适合于工业化生产的Vb化合物的合成路线，并适应性的给出这种新的合成路线的具体实施工艺，从而可以高纯度、低成本的得到Vb化合物。本发明以化合物I为起始原料，制备得到化合物Vb从而替代现有的传统Vb合成工艺。采用本发明所公开的合成路线后，1.不用危险、昂为的丁基锂，2.不用氢化反应，避免昂贵的金属钯，3，更为重要的是避免氢化反应中的脱苄基副产物。同时，由于化合物I本身的价格便宜，所以采用本发明所公开的合成路线后，可以实现高纯度、低成本的得到V化合物的工业化生产需要。

  公开号：

  CN104262383B
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxyhex-5-enoate 在 咪唑 、 二甲基硫 、 二氯甲烷 、 臭氧 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3R)-(-)-methyl 3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4-formylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  从（3 ）-3-羟基-5-己酸甲酯中选择类似物的方法和对（+）-（6 ）-Ganoothalamin及其非天然（-）-（6 ）-对映异构体的合理合成的扩展

  摘要：

  手性甲戊酸类似物[（15）和（16）]是通过酵母还原产物（2）通过同源和硒酸内酯作用制备的，随后被转化为Goniothalamin的两种对映体[（17）和（18）]。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80565-1

文献信息

• Diastereoselective and enantioselective preparation of nor-mevaldic acid surrogates through desymmetrisation methodology. Enantioselective synthesis of (+) and (−) nor-mevalonic lactones
  作者：José Manuel Botubol-Ares、María Jesús Durán-Peña、Rosario Hernández-Galán、Isidro G. Collado、Laurence M. Harwood、Antonio J. Macías-Sánchez

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.010

  日期：2015.10

  Solvent-free desymmetrisation of a meso-dialdehyde with chiral alcohols, led to preparation of 4-silyloxy-6-alkyloxytetrahydro-2H-pyran-2-one derivatives with a 96% de. This methodology, which yields the corresponding methyl nor-mevaldates with 99% ee, has been applied to the enantioselective synthesis of the (−)-(R) and (+)-(S) nor-mevalonic acid lactones.

  的无溶剂的去对称内消旋-dialdehyde与手性醇，导致制备的4-甲硅烷氧基-6- alkyloxytetrahydro -2- ħ -吡喃-2-酮用96％去衍生物。该方法可产生具有99％ee的相应甲基正甲羟戊酸酯，已应用于（-）-（R）和（+）-（S）甲羟戊酸内酯的对映选择性合成。
• Desymmetrisation of dialdehydes: (+)-(S) and (−)-(R) nor-methyl mevaldate as versatile synthetic intermediates
  作者：Shirley L.J. Buckley、Michael G.B. Drew、Laurence M. Harwood、Antonio J. Macı́as-Sánchez

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00533-6

  日期：2002.5
• The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin
  作者：Agnes Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo00127a045

  日期：1995.11

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.
• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Intermediates for the Lactone Moiety of Mevinic Acids via Tellurium Chemistry
  作者：Archana Kumar、Donald C. Dittmer

  DOI：10.1021/jo00096a017

  日期：1994.8

  Treatment of p-toluenesulfonates of epoxides of specific primary allylic alcohols with telluride ion, prepared in situ by reduction of relatively nontoxic elemental tellurium, installs the two key secondary alcohol functions that occur in the lactone part of the cholesterol-lowering drugs, compactin, mevinolin, and lovastatin. Since the epoxides of the primary allylic alcohol starting materials can be synthesized in optically active form by the Sharpless-Katsuki asymmetric epoxidation (SAE) process, the stereospecific telluride transposition can give optically active secondary allylic alcohols configured for maximum inhibition of cholesterol function.