Methyl (R)-(Z,Z)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5,8-tetradecadienoate | 151509-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl (R)-(Z,Z)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5,8-tetradecadienoate
• 英文别名: methyl (3R,5Z,8Z)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxytetradeca-5,8-dienoate
• CAS: 151509-75-0
• 化学式: C₂₁H₄₀O₃Si
• 分子量: 368.632
• InChiKey: QZYYURAMCBOQPW-HPQSAFJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl (R)-(Z,Z)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5,8-tetradecadienoate 在 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 二氯乙基铝 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 奥利司他中间体
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of (–)-lipstatin by Wittig reaction and Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  The beta-lactone moiety of (-)-lipstatin 1, a potent inhibitor of pancreatic lipase, is prepared via a Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition between hexyltrimethylsilyl ketene 3 and the (Z,Z)-dienic aldehyde 4, obtained from hexanal by two stereoselective Wittig reactions.

  DOI：

  10.1039/p19930001549
• 作为产物：
  描述：

  顺-3-壬烯-1-醇 在 吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Methyl (R)-(Z,Z)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5,8-tetradecadienoate
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of (–)-lipstatin by Wittig reaction and Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition

  摘要：

  The beta-lactone moiety of (-)-lipstatin 1, a potent inhibitor of pancreatic lipase, is prepared via a Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition between hexyltrimethylsilyl ketene 3 and the (Z,Z)-dienic aldehyde 4, obtained from hexanal by two stereoselective Wittig reactions.

  DOI：

  10.1039/p19930001549

文献信息

• The First Total Synthesis of (-)-Lipstatin
  作者：Agnes Pommier、Jean-Marc Pons、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1021/jo00127a045

  日期：1995.11

  A key step in the first total synthesis of the potent pancreatic lipase inhibitor (-)-lipstatin (1) is a diastereoselective Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition reaction between n-hexyl(trimethylsilyl)ketene (4) and (R)-(-)-(Z,Z)-3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]5,8-tetradecadienal (3), which is prepared from dimethyl (S)-(-)-malate.
• An approach to the synthesis of (–)-lipstatin by Wittig reaction and Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition
  作者：Jean-Marc Pons、Agnés Pommier、Joan Lerpiniere、Philip Kocienski

  DOI：10.1039/p19930001549

  日期：——

  The beta-lactone moiety of (-)-lipstatin 1, a potent inhibitor of pancreatic lipase, is prepared via a Lewis acid-promoted [2 + 2] cycloaddition between hexyltrimethylsilyl ketene 3 and the (Z,Z)-dienic aldehyde 4, obtained from hexanal by two stereoselective Wittig reactions.