(4'R,2S/R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-5-en-2-ol | 225786-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4'R,2S/R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-5-en-2-ol
• 英文别名: (E)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-5-en-2-ol
• CAS: 225786-49-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: KATQFCPFJIIIPQ-XQCSSWMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,2S/R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-5-en-2-ol 在 重铬酸吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(3R,8E)-1,3-dihydroxy-8-decen-5-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-叔丁基二甲基硅氧基戊二酸单甲酯 在 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (4'R,2S/R)-1-(2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl)hept-5-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-链烯醇A，（±）-链烯醇B，C和D的合成

  摘要：

  通过与1-溴戊-3-烯的格氏反应，使用2-（2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4-基）乙醛（3）制备链烯醇A和B（方案1）。特此光学纯（4' - [R ）- 3，得到Streptenol A.反应的对映体与锂化的1-戊炔打开访问streptenol C和D为获得streptenol C和d的二烯酮结构，钯催化的炔酮异构化诱导。1,3-丙酮化物保护的1,3,5-三醇系统在酸介导的裂解中的动力学差异导致了天然产物的立体选择性。所以只有（3 S *，5 R *）链烯醇B的丙酮化物在温和的水解条件下反应，并在缩醛化后首先提供具有相对相对立体化学的3,5-保护的链烯醇B，最后是（3 S *，5 R *）-链烯醇B.

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961228

文献信息

• Asymmetric Synthesis of (+)- and (–)-Streptenol A
  作者：Dieter Enders、Thomas Hundertmark

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199904)1999:4<751::aid-ejoc751>3.0.co;2-r

  日期：1999.4

  The asymmetric synthesis of (+)-streptenol A was carried out in ten steps and with high enantioselectivity (ee ≥ 96%). The key steps are the α-alkylation of 2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-one RAMP hydrazone A (1), subsequent deoxygenation and elaboration of the side chain via aldehyde B to furnish (+)-streptenol A in 23% overall yield. In analogy, the enantiomer (–)-streptenol A was synthesized using the

  (+)-链烯醇 A 的不对称合成分十步进行，具有高对映选择性（ee ≥ 96%）。关键步骤是 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-5-one RAMP 腙 A (1) 的 α-烷基化，随后通过醛 B 脱氧和加工侧链以提供 (+)-链烯醇 A总产率为 23%。类似地，使用相应的 SAMP 腙以 18% 的总产率合成对映异构体 (-)-链烯醇 A。