3-(hydroxymethyl)-2-indolecarboxylic acid | 132623-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxymethyl)-2-indolecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carboxylic acid；3-hydroxymethyl-indole-2-carboxylic acid；3-Hydroxymethyl-indol-2-carbonsaeure
• CAS: 132623-36-0
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• mdl: MFCD18449846
• 分子量: 191.186
• InChiKey: SJHLUNFSFQWODV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244-245 °C
• 沸点：
  490.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.491±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxymethyl)-2-indolecarboxylic acid 、 (2S,3S)-2-methyl-N-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxamide hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3S)-1-(3-(hydroxymethyl)-1H-indole-2-carbonyl)-2-methyl-N-(3,4,5-trifluorophenyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED USES
  [FR] DÉRIVÉS PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS

  摘要：

  公开号：

  WO2022087422A9
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 聚合甲醛 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-(hydroxymethyl)-2-indolecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Compositions containing indole-2-carboxylate compounds for treatment of

  摘要：

  所述含有特定吲哚-2-羧酸酯化合物和衍生物的组合物被描述为在治疗由神经毒性损伤或神经退行性疾病引起的中枢神经系统障碍方面具有治疗效果，特别是那些由缺血事件引起的中枢神经系统障碍。首选化合物的结构式为##STR1##其中R.sup.5和R.sup.6中的每一个独立选择自氢、溴、氯和氟，R.sup.10和R.sup.12中的每一个独立选择自氢和较低的烷基，并且其药用可接受盐。

  公开号：

  US05137910A1

文献信息

• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventive agents
  申请人：——

  公开号：US20040043965A1

  公开（公告）日：2004-03-04

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds have the structure of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , R 11 , and R 12 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了作为化疗和化学预防剂有用的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基被选择以增强化合物的整体功效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅在癌症治疗中有用，而且在癌症预防中也有用。一类首选的新化合物具有以下结构式（I） 1 其中R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 、R 8 、R 9 、R 10 、R 11 和R 12 在此定义。还提供了药物组合物，以及合成和使用方法。
• Novel indole-2-carboxylates as ligands for the strychnine-insensitive N-methyl-D-aspartate-linked glycine receptor
  作者：Nancy M. Gray、Michael S. Dappen、Brian K. Cheng、Alexis A. Cordi、John P. Biesterfeldt、William F. Hood、Joseph B. Monahan

  DOI：10.1021/jm00108a007

  日期：1991.4

  their ability to inhibit the binding at the strychnine-insensitive glycine receptor that is associated with the NMDA-PCP-glycine receptor complex. All of the compounds were selective for the glycine site relative to other sites on the receptor macrocomplex and several of the compounds in this series were found to have submicromolar affinity for this receptor. The lead compound, 2-carboxy-6-chloro-3-indoleacetic

  制备了一系列吲哚-2-羧酸盐，并评估了它们抑制与NMDA-PCP-甘氨酸受体复合物相关的对苯丙氨酸不敏感的甘氨酸受体结合的能力。相对于受体大分子复合物上的其他位点，所有化合物对甘氨酸位点均具有选择性，并且发现该系列中的某些化合物对该受体具有亚微摩尔的亲和力。还发现前导化合物2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酸（Ki = 1.6 microM对[3H]甘氨酸）非竞争性地抑制MK-801的结合，MK-801是受体上苯环利定位点的配体宏复合体。这些后面的数据表明该化合物在对士的宁不敏感的甘氨酸受体上起拮抗剂的作用。讨论了吲哚-2-羧酸系列中的结构活性关系，并确定了该系列甘氨酸配体的几个关键药效团。通常，最有效的化合物是C-3乙酰胺，其中N-丙基-2-羧基-6-氯-3-吲哚乙酰胺具有最高的受体亲和力。
• Analogs of Indole-3-Carbinol Metabolites as Chemotherapeutic and Chemopreventive Agents
  申请人：JONG Ling

  公开号：US20090023796A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventive agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (IV) wherein: R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , R 5A , R 6A , R 7A , R 8A , R 22 and R 23 are defined herein. Pharmaceutical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  提供了一种作为化疗和化学预防剂的新化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢产物的类似物，其中这些化合物的结构和取代基被选择以增强这些化合物的整体功效，特别是治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面的功效。这些化合物不仅在癌症治疗方面有用，而且在癌症预防方面也有用。其中一类优选的新化合物具有公式（IV）的结构，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R5A、R6A、R7A、R8A、R22和R23在此被定义。此外，还提供了制药组合物、合成和使用方法。
• Compositions containing indole-2-carboxylate compounds for treatment of CNS disorders
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：EP0396124A2

  公开（公告）日：1990-11-07

  Compositions containing certain indole-2-carboxylate compounds and derivatives are described as being therapeutically effective in treatment of CNS disorders resulting from neurotoxic damage or neurodegenerative diseases, particularly those CNS disorders resulting from ischemic events. Preferred compounds are of the formula wherein each of R5 and R6 is independently selected from hydrido, bromo, chloro and fluoro, and wherein each of R10 and R12 is independently selected from hydride and lower alkyl, and pharmaceutically-acceptable salts thereof.

  据描述，含有某些吲哚-2-羧酸盐化合物和衍生物的组合物对治疗神经毒性损伤或神经退行性疾病导致的中枢神经系统疾病，特别是缺血性事件导致的中枢神经系统疾病具有治疗效果。优选的化合物如下式所示 其中 R5 和 R6 各自独立地选自氢基、溴基、氯基和氟基，R10 和 R12 各自独立地选自氢基和低级烷基，及其药学上可接受的盐。
• Analogs of indole-3-carbinol metabolites as chemotherapeutic and chemopreventative agents
  申请人：SRI International

  公开号：EP1623985A2

  公开（公告）日：2006-02-08

  Novel compounds useful as chemotherapeutic and chemopreventative agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol metabolites wherein the structures and substituents of the compounds are selected to enhance the compounds' overall efficacy, particularly with respect to therapeutic activity, oral bioavailability, long-term safety, patient tolerability, and therapeutic window. The compounds are useful not only in treatment of cancer but also in prevention of cancer. One preferred class of the novel compounds has the structure of formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, R10, R11 and R12 are defined herein. Pharmacetical compositions are provided as well, as are methods of synthesis and use.

  本研究提供了可用作化疗和化疗预防剂的新型化合物。这些化合物是吲哚-3-甲醇代谢物的类似物，其中化合物的结构和取代基的选择是为了提高化合物的整体疗效，特别是在治疗活性、口服生物利用度、长期安全性、患者耐受性和治疗窗口方面。这些化合物不仅可用于治疗癌症，还可用于预防癌症。一类优选的新型化合物具有式 (I) 结构，其中 R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11 和 R12 在此定义。此外，还提供了药用组合物以及合成和使用方法。