[(2R,3S,5R)-5-[3-benzoyl-2,4-dioxo-5-[(1E)-3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dienyl]pyrimidin-1-yl]-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate | 156897-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-[3-benzoyl-2,4-dioxo-5-[(1E)-3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dienyl]pyrimidin-1-yl]-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 156897-73-3
• 化学式: C₃₅H₂₇F₃N₂O₈
• 分子量: 660.603
• InChiKey: HFCQEZXDOPIXJW-SRZNSZEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-[3-benzoyl-2,4-dioxo-5-[(1E)-3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dienyl]pyrimidin-1-yl]-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-benzoyl-5-(E)-(ν-trifluoromethyl-α,ν-butadienyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二异丙氧基硼烷与乙烯基卤化物的交叉偶联。有效的立体定向合成三氟甲基化的1,3,5-三烯

  摘要：

  通过钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二-异丙氧基硼烷与钯的交叉偶联，以高产率立体定向合成了具有CF 3基团的1,3,5-三烯。卤化物。作为合成应用，通过该方法合成了新型的含CF 3的核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02989-r
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 lithium hydroxide 、 一氯化碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,5R)-5-[3-benzoyl-2,4-dioxo-5-[(1E)-3-(trifluoromethyl)buta-1,3-dienyl]pyrimidin-1-yl]-3-benzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二异丙氧基硼烷与乙烯基卤化物的交叉偶联。有效的立体定向合成三氟甲基化的1,3,5-三烯

  摘要：

  通过钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二-异丙氧基硼烷与钯的交叉偶联，以高产率立体定向合成了具有CF 3基团的1,3,5-三烯。卤化物。作为合成应用，通过该方法合成了新型的含CF 3的核苷衍生物。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(93)02989-r

文献信息

• Palladium-catalyzed cross-coupling of (E)-(3-trifluoromethyl-1,3-butadienyl)di-isopropoxyborane with vinyl halides. An efficient stereospecific synthesis of trifluoromethylated 1,3,5-trienes
  作者：Fuqiang Jin、Yuan-Yao Xu

  DOI：10.1016/0022-1139(93)02989-r

  日期：1994.4

  1,3,5-Trienes containing a CF3 group have been synthesized stereospecifically in good yield via the palladium-catalyzed cross-coupling of (E)-(3-trifluoromethyl-1,3-butadienyl)di-iso-propoxyborane with vinyl halides. As a synthetic application, a novel CF3-containing nucleoside derivative was synthesized via this methodology.

  通过钯催化的（E）-（3-三氟甲基-1,3-丁二烯基）二-异丙氧基硼烷与钯的交叉偶联，以高产率立体定向合成了具有CF 3基团的1,3,5-三烯。卤化物。作为合成应用，通过该方法合成了新型的含CF 3的核苷衍生物。