ethyl 3-((dimethylamino)-methyl)-1H-indole-2-carboxylate | 5439-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((dimethylamino)-methyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: 1h-Indole-2-carboxylic acid, 3-[(dimethylamino)methyl]-, ethyl ester；ethyl 3-[(dimethylamino)methyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 5439-83-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 246.309
• InChiKey: XCLWRWMGOGPGDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  393.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.157±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((dimethylamino)-methyl)-1H-indole-2-carboxylate 在 碘 、 sodium carbonate 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到3-甲酰基-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  分子碘介导的芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键氧化裂解为醛

  摘要：

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。

  DOI：

  10.1039/d0nj05832g
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 、 N,N-dimethylmethyleneiminium chloride 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-((dimethylamino)-methyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多元合成3-取代的4-氰基1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉

  摘要：

  在旨在合成具有更有利的溶解性的细胞毒性β-咔啉生物碱bauerine C的类似物的项目中，通过用氨处理3-（氰基甲基）吲哚-2-羧酸乙酯来制备3-氨基类似物。在将醛或酮加至反应混合物中后，通过一锅缩合反应获得3-取代的4-氰基-1,2,3,4-四氢-1-氧代-β-咔啉。当使用环状酮时，该方法可以方便地合成四环螺化合物。 β-咔啉-环化-多组分反应-吲哚-内酰胺

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258282

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of a Series of [4-(4-Carboxamidobutyl)]-1-arylpiperazines: Insights into Structural Features Contributing to Dopamine D3 versus D2 Receptor Subtype Selectivity
  作者：Subramaniam Ananthan、Surendra K. Saini、Guangyan Zhou、Judith V. Hobrath、Indira Padmalayam、Ling Zhai、J. Robert Bostwick、Tamara Antonio、Maarten E. A. Reith、Shea McDowell、Eunie Cho、Leah McAleer、Michelle Taylor、Robert R. Luedtke

  DOI：10.1021/jm500801r

  日期：2014.8.28

  receptors suggest that interactions at the extracellular end of TM7 contribute to the D3R versus D2R selectivity of these ligands. Molecular insights from this study could potentially enable rational design of potent and selective D3R ligands.

  多巴胺 D3 受体 (D3R) 的拮抗剂和部分激动剂调节剂已成为治疗药物滥用和神经精神疾病的有希望的疗法。然而，由于 D3R 和多巴胺 D2 受体 (D2R) 之间的高度序列同源性，开发对 D3 受体具有选择性的药物样先导化合物一直具有挑战性。在这项工作中，我们合成了一系列包含氮杂芳族单元的酰基氨基丁基哌嗪，并评估了它们对 D3 和 D2 受体的结合和功能活性。对接研究和对一组嵌合和突变受体的评估结果表明，TM7 细胞外末端的相互作用有助于这些配体的 D3R 与 D2R 选择性。
• Dearomative Cycloadditions Utilizing an Organic Photosensitizer: An Alternative to Iridium Catalysis
  作者：Alessa B. Rolka、Burkhard Koenig

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01622

  日期：2020.7.2

  A highly efficient, cheap, and organic alternative to the commonly used iridium photosensitizer (Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbpy))PF6 ([Ir–F]) is presented for visible-light energy transfer catalysis. The organic dye 2CzPN surpasses [Ir–F] in selectivity while at the same time being easily accessible in one step. The catalyst is recyclable and, due to its uncharged nature, soluble in nonpolar solvents such as

  提出了一种常用的铱光敏剂（Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbpy））PF 6（[Ir–F]）的高效，廉价和有机替代品，用于可见光能量转移催化。有机染料2CzPN的选择性超过[Ir–F]，同时一步即可轻松获得。该催化剂是可回收的，并且由于其不带电荷的性质，可溶于非极性溶剂如甲苯中。此外，扩大了与可见光催化的脱芳香环加成反应相容的底物分子支架的范围。
• Synthesis of Cyclobutane-Fused Angular Tetracyclic Spiroindolines via Visible-Light-Promoted Intramolecular Dearomatization of Indole Derivatives
  作者：Min Zhu、Chao Zheng、Xiao Zhang、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.8b12965

  日期：2019.2.13

  intramolecular dearomatization of indole derivatives based on visible-light-promoted [2+2] cycloaddition was achieved via energy transfer mechanism. The highly strained cyclobutane-fused angular tetracyclic spiroindolines, which were typically unattainable under thermal conditions, could be directly accessed in high yields (up to 99%) with excellent diastereoselectivity (>20:1 dr) under mild conditions. The

  通过能量转移机制实现了基于可见光促进的 [2+2] 环加成的吲哚衍生物的分子内脱芳构化。在热条件下通常无法获得的高度应变的环丁烷稠合角四环螺二氢吲哚可以在温和条件下以高产率（高达 99%）和优异的非对映选择性（>20:1 dr）直接获得。该方法还与不同的官能团兼容，并且可以灵活转换。此外，DFT 计算为底物的合理设计和对反应途径的深入理解提供了指导。通过利用可见光诱导的激发态反应性，该过程构成了吲哚功能化的罕见例子。
• Facile Syntheses of Ethyl 2-Alkylindole-3-carboxylates: Reinvestigation of an Earlier Synthesis of Ethyl 3-Methylindole-2-carboxylates
  作者：M. S. Wadia、R. S. Mali、S. G. Tilve、V. J. Yadav

  DOI：10.1055/s-1987-27963

  日期：——

  A convenient, general synthesis of ethyl 2-alkylindole-3-carboxylates has been described from the easily accessible o-nitroarylaldehydes. In an alternate approach the same o-nitroarylaldehydes have been converted to ethyl 3-alkylindole-2-carboxylates.

  2- 烷基吲哚-3-羧酸乙酯的简便通用合成方法已从容易获得的邻硝基芳醛中得到描述。另一种方法是将相同的邻硝基芳醛转化为 3-烷基吲哚-2-羧酸乙酯。
• THE PREPARATION OF MANNICH BASES RELATED TO GRAMINE
  作者：WARREN J. BREHM、H. G. LINDWALL

  DOI：10.1021/jo01149a039

  日期：1950.5