ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]indole-2-carboxylate | 935846-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]indole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-[2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 935846-40-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: GKNFYDAXOKZCSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]indole-2-carboxylate 在 次氯酸叔丁酯 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]-2-oxoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 3-[2-(4-methoxybenzyloxy)phenyl]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚的氧化重排：重氮酰胺A的EFHG-四环核的新方法

  摘要：

  描述了一种海洋次生代谢产物重氮酰胺A的环EFHG-四环核心片段的新方法。该路线基于3-芳基吲哚-2-羧酸酯的氧化重排。因此，范围的3- arylindole -2-羧酸酯（3，8）进行重排为相应的3,3-二取代的羟吲哚（4，9）与处理后的酯基团的迁移叔丁基次氯酸盐随后酸。具有3- [2-（4-甲氧基苄氧基）]苯基取代基的羟吲哚9环化成四环缩醛11N保护，还原并用甲磺酸酐处理之后。将该方法应用于酪氨酸-吲哚衍生物17，得到重氮酰胺A的EFHG-四环核。

  DOI：

  10.1021/jo062627r