2-methyl-3,3-dimethoxy-1-propanal | 100476-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3,3-dimethoxy-1-propanal
• 英文别名: 3,3-dimethoxy-2-methylpropanal
• CAS: 100476-83-3
• 化学式: C₆H₁₂O₃
• 分子量: 132.159
• InChiKey: RTLKEBICSWRUIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diethylgeranylphosphonate 、 2-methyl-3,3-dimethoxy-1-propanal 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,6,10-trimethyl-1,1-dimethoxy-3,5,9-undecantriene
  参考文献：
  名称：

  Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene

  摘要：

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。

  公开号：

  US20120316366A1

文献信息

• Method of preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene used as an intermediate of lycopene
  申请人：Zhang Pengfei

  公开号：US09051254B2

  公开（公告）日：2015-06-09

  The present invention describes a novel synthetic method for preparing the key intermediate 2,6,10-trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene of lycopene. An existing synthetic method have some disadvantages that it is very difficult to gain the raw material dialkyl 4-methyl-5,5-diakoxy-1-pentene-1-phosphonate (10) because no effective synthetic method can be adopted, and furthermore the obtained target compound is composed of several cis/trans isomers. This invention relates to a process comprising a condensation step wherein a starting C10-phosphonate is changed to its carbanion completely at a temperature of −40˜30 under an atmosphere of a non-reactive gas in an organic solvent catalyzed by base, and then C4-dialkyl is added to undergo Wittig-Horner condensation. This invention affords all trans C14-acetal and this method is characterized with the advantages of simple procedure, easy access to raw material and low cost, which makes it has the value of industrial application.

  本发明描述了一种新的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷基4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸二酯（10），因为没有有效的合成方法可供采用，而且所得到的目标化合物由几个顺反异构体组成。本发明涉及一种工艺，其中在非反应性气氛下，以有机溶剂为催化剂的碱催化下，将起始C10-膦酸酯在温度为-40℃至30℃下完全转化为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威特希格-霍纳缩合反应。本发明提供全部反式C14-缩醛，该方法具有工艺简单、原料易得和成本低等优点，具有工业应用价值。
• Verfahren zur Herstellung von 1,4 Butandial
  申请人：Degussa Aktiengesellschaft

  公开号：EP0151241A1

  公开（公告）日：1985-08-14

  Zur Herstellung von 1,4-Butandial (Succindialdehyd) wird von Acrolein ausgegangen. Das Acrolein wird mit einem Alkanol zu einem 3,3-Dialkoxy-1-propen umgesetz und dieses wird in Gegenwart von Hydridotristriphenylphosphin-rhodiumcarbonyl sowie Triphenylphosphin oder Triphenylphosphit als Katalysator hydroformyliert. Das hierbei gebildete 4,4-Dialkoxybutanal wird durch Destillation aus dem Hydroformylierungsprodukt abgetrennt und zum 1,4-Butandial hydrolysiert.

  1,4-丁二醛（琥珀醛）的生产以丙烯醛为基础。丙烯醛与烷醇一起转化为 3,3-二烷氧基-1-丙烯，然后在氢化三苯基膦-铑羰基和三苯基膦或亚磷酸三苯酯作为催化剂的作用下进行氢甲酰化。在此过程中形成的 4,4-二烷氧基丁醛通过蒸馏从氢甲酰化产物中分离出来，并水解为 1,4-丁二醛。
• US4608443A
  申请人：——

  公开号：US4608443A

  公开（公告）日：1986-08-26
• US9051254B2
  申请人：——

  公开号：US9051254B2

  公开（公告）日：2015-06-09
• Method of Preparing 2,6,10-Trimethyl-1,1-Dialkoxy-3,5,9-Undecatriene Used as an Intermediate of Lycopene
  申请人：ZHANG PENGFEI

  公开号：US20120316366A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention describes a novel synthetic method for preparing the key intermediate 2,6,10-trimethyl-1,1-dialkoxy-3,5,9-undecatriene of lycopene. An existing synthetic method have some disadvantages that it is very difficult to gain the raw material dialkyl 4-methyl-5,5-diakoxy-1-pentene-1-phosphonate (10) because no effective synthetic method can be adopted, and furthermore the obtained target compound is composed of several cis/trans isomers. This invention relates to a process comprising a condensation step wherein a starting C10-phosphonate is changed to its carbanion completely at a temperature of −40˜30 under an atmosphere of a non-reactive gas in an organic solvent catalyzed by base, and then C4-dialkyl is added to undergo Wittig-Horner condensation. This invention affords all trans C14-acetal and this method is characterized with the advantages of simple procedure, easy access to raw material and low cost, which makes it has the value of industrial application.

  本发明描述了一种新颖的合成方法，用于制备番茄红素的关键中间体2,6,10-三甲基-1,1-二烷氧基-3,5,9-十一烯。现有的合成方法存在一些缺点，即很难获得原料二烷氧基-4-甲基-5,5-二烷氧基-1-戊烯-1-膦酸酯（10），因为没有有效的合成方法可采用，而且所得目标化合物由几种顄/反异构体组成。本发明涉及一种包括缩合步骤的过程，在该过程中，起始的C10-膦酸酯在非反应性气体氛围下，在有机溶剂中由碱催化完全变为其碳负离子，然后加入C4-二烷基进行威蒂-霍纳缩合。本发明提供了全顄C14-缩醛，该方法具有简单的操作程序、易获得原料和低成本的优点，使其具有工业应用的价值。