甲基 2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸 | 103606-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基 2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸
• 中文别名: 2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸甲酯；甲基2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸
• 英文名称: methyl 2-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-(3-hydroxyprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 103606-72-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• mdl: MFCD04039138
• 分子量: 190.199
• InChiKey: YSEORDDJWGLYRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2918199090
• 储存条件：
  2-8°C

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	methyl 2-(3-methoxy-1-propynyl)benzoate	133446-35-2	C12H12O3	204.225
  ——	methyl 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)benzoate	214260-70-5	C11H9BrO2	253.095
  2-乙炔苯甲酸甲酯	2-ethynyl-benzoic acid methyl ester	33577-99-0	C10H8O2	160.172
  2-(3-羟丙基)苯甲酸甲酯	2-(3-Hydroxypropyl)benzoesaeure-methylester	106515-76-8	C11H14O3	194.23
  2-(3-溴丙基)苯甲酸甲酯	methyl 2-(3-bromopropyl) benzoate	165803-48-5	C11H13BrO2	257.127

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到4-bromo-3-(hydroxymethyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Cy2NH·HX-促进邻-(Alk-1-ynyl)苯甲酸酯和(Z)-Alk-2-en-4-ynoate与卤化铜环化合成异香豆素和α-吡喃酮

  摘要：

  Cy 2 NH·HX 可改善邻-(alk-1-ynyl)benzoate 和 (Z)-alk-2-en-4-ynoate 与 CuX 2 (X = Cl, Br) 的环化反应，合成分别对应的 4-卤代异香豆素和 5-溴-2-吡喃酮。在两当量的CuCl 2 存在下，2-(2-苯基乙炔基)苯甲酸甲酯的环化反应顺利进行，24小时后得到相应的所需产物，收率83%，而8小时内收率提高到91%。添加0.1当量的Cy 2 NH·HCl。在标准反应条件下，多种邻-(alk-1-ynyl)benzoate和(Z)-alk-2-en-4-ynoate与CUX 2发生环化反应，得到相应的4-卤代异香豆素和5-溴-2-吡喃酮，分别以中等至极好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-2006-958960
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 甲基 2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  芳烃 C-H 醚化的 Umpolung 策略导致由 I(III) N-连接的高价碘试剂启用的官能化色烷

  摘要：

  通过C-H键和侧醇的分子内脱氢偶联直接形成芳基C-O键代表了强大的合成转化。在此，我们报告了一种通过 I(III) N- HVI 试剂介导的 umpoled 醇环化进行分子内芳烃 C-H 醚化的方法。这种方法通过级联环化-碘盐形成从伯醇、仲醇和叔醇中获得官能化色满支架，后者为下游衍生化提供了通用的功能处理。计算研究支持通过 I(III) 配体交换初始形成 umpoled O-中间体，然后是竞争性直接和螺环化/1,2-转变途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100809

文献信息

• [EN] ISOQUINOLINONE DERIVATIVES USEFUL IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOQUINOLINONE UTILES DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：PF MEDICAMENT

  公开号：WO2016034642A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  The present invention relates to a compound of the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, notably for use as a drug, notably in the treatment of cancer, as well as pharmaceutical compositions containing such a compound and processes to prepare such a compound.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其药学上可接受的盐和/或溶剂化合物，特别用作药物，特别用于治疗癌症，以及含有这种化合物的药物组合物和制备这种化合物的方法。
• 5-Substituted isoquinoline derivatives
  申请人：Yamada Rintaro

  公开号：US20050020623A1

  公开（公告）日：2005-01-27

  A compound represented by the following formula (1) or a salt thereof: wherein R 1 represents hydrogen atom, a halogen atom and the like; R 2 represents hydrogen atom, a halogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like; and R 3 represents —O—X—C(A 1 )(A 11 )—C(A 2 )(A 2l )—N(A 3l )(A 3 )(X represents propylene group etc., A 11 and A 21 represent hydrogen atom, or a C 1-6 alkyl group, A 31 represents a C 1-6 alkyl group substituted with hydroxyl group, or hydrogen atom, and A 1 , A 2 , and A 3 represent hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group and the like) and the like, which has an inhibitory activity on the phosphorylation of myosin regulatory light chain, and is useful for treatment of diseases relating to contraction of various cells and the like.

  由以下公式（1）表示的化合物或其盐： 其中R1代表氢原子、卤素原子等；R2代表氢原子、卤素原子、C1-6烷基团等；R3代表—O—X—C(A1)(A11)—C(A2)(A21)—N(A31)(A3)（X代表丙烯基等，A11和A21代表氢原子或C1-6烷基团，A31代表被羟基取代的C1-6烷基团或氢原子，A1、A2和A3代表氢原子、C1-6烷基团等）等，该化合物对肌球蛋白调节轻链的磷酸化具有抑制作用，并且对涉及各种细胞收缩等的疾病的治疗有益。
• [EN] ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOCHROMÈNE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DES PHOSPHOINOSITIDE 3-KINASES
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2015091685A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  The invention relates to compounds inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K), to pharmaceutical compositions comprising them and therapeutic use thereofin the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  本发明涉及抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）的化合物，包括含有它们的药物组合物以及它们在治疗与PI3K酶相关疾病的用途。
• ISOCHROMENE DERIVATIVES AS PHOSHOINOSITIDE 3-KINASES INHIBITORS
  申请人：CHIESI FARMACEUTICI S.p.A.

  公开号：US20150166549A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of formula (I) described herein are useful for inhibiting phosphoinositide 3-kinases (PI3K) and the treatment of disorders associated with PI3K enzymes.

  根据此处描述的公式(I)的化合物对于抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）以及治疗与PI3K酶相关联的疾病是有用的。
• Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Activated Alkenes with Alkynes
  作者：Hong-Tai Chang、Thiruvellore Thatai Jayanth、Chun-Chih Wang、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1021/ja073604c

  日期：2007.10.1

  Cobalt complex/Zn systems effectively catalyze the reductive coupling of activated alkenes with alkynes in the presence of water to give substituted alkenes with very high regio- and stereoselectivity in excellent yields. While the intermolecular reaction of acrylates, acrylonitriles, and vinyl sulfones with alkynes takes place in the presence of CoI2(PPh3)2/Zn, the reaction of enones and enals with

  钴络合物/锌系统在水存在下有效地催化活化烯烃与炔烃的还原偶联，以优异的产率得到具有非常高的区域选择性和立体选择性的取代烯烃。虽然丙烯酸酯、丙烯腈和乙烯基砜与炔烃的分子间反应发生在 CoI2(PPh3)2/Zn 存在下，但烯酮和烯醛与炔烃的反应需要使用 CoI2(dppe)/Zn/ZnI2 系统. 活化的烯烃（烯酮、烯醛、丙烯酸酯和丙烯腈）与炔烃的分子内还原偶联也有效。此外，使用该方法制备了多种环内酯和内酰胺。基于在 D2O 存在下进行的氘标记实验，提出了可能的机制途径。