methyl 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)benzoate | 214260-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(3-bromoprop-1-ynyl)benzoate；methyl 2-(3-bromoprop-1-ynyl)benzoate
• CAS: 214260-70-5
• 化学式: C₁₁H₉BrO₂
• 分子量: 253.095
• InChiKey: MCKYLBAWXFTXEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-yl)(difluoromethyl)silver 、 methyl 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)benzoate 在 [CuI(1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolin-2-ylidene)] 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到methyl 2-(1,1-difluorobuta-2,3-dien-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  配体控制的铜催化烯丙基氯化物/溴化物和炔丙基溴的高度区域选择性二氟甲基化

  摘要：

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700594
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2-(3-羟基-1-丙炔)苯甲酸 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(3-bromoprop-1-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型黄嘌呤衍生物作为有效和选择性的A2B腺苷受体拮抗剂，用于治疗慢性炎症性气道疾病。

  摘要：

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.04.014

文献信息

• Model studies of (+)-bergenin: A convenient formation of aryl δ-lactones
  作者：Xiao-Gang Hua、Joel T. Mague、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01488-9

  日期：1998.9

  The reaction of o-carboxyarylpropargyl bromides with aldehydes mediated by indium in aqueous medium conveniently generated aryl delta-lactones. The product formation was affected by the nature of the co-solvent. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Unexpected Product of an Indium-Mediated Carbon–Carbon Coupling: 2-(1-Phenyl-1,3-butadien-2-yl)benzoic Acid
  作者：J. T. Mague、X.-G. Hua、C.-J. Li

  DOI：10.1107/s0108270198010117

  日期：1998.12.15

  The title compound. 2-(1-phenyl-1, 3-butadien-2-yl)benzoic acid, C6H5CH=C(C6H4COOH)CH=CH2 (or C17H14O2), has been obtained as the major product from an indium-mediated coupling of benzaldehyde with methyl o-(3-bromo-1-propynyl)benzoate. The compound crystallizes as centrosymmetric hydrogen-bonded dimers. The diene portion is in the s-trans conformation, with the aromatic groups cis to one another.
• Ligand-Controlled Copper-Catalyzed Highly Regioselective Difluoromethylation of Allylic Chlorides/Bromides and Propargyl Bromides
  作者：Yang Gu、Changhui Lu、Yucheng Gu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201700594

  日期：2018.1

  Highly regiodivergent copper‐catalyzed allylic/propargylic difluoromethylation reactions by employing different ligands are described. When 5,6‐dimethyl‐1,10‐phenanthroline was used as the ligand, exclusively α‐difluoromethylated products were obtained, while γ‐selective difluoromethylated products were generated when N‐heterocyclic carbene‐SIPr was used as the ligand. Likewise, high α‐ vs. γ‐selectivities

  描述了通过使用不同的配体的高度区域发散的铜催化的烯丙基/炔丙基二氟甲基化反应。当5,6-二甲基-1,10-菲咯啉用作配体时，仅获得α-二氟甲基化产物，而当N-杂环卡宾-SIPr用作配体时会生成γ-选择性二氟甲基化产物。同样，在类似的铜催化剂存在下，炔丙基溴的反应也获得了高的α-与γ-选择性。此外，通过使用手性配体，开发了具有中等到良好对映选择性的铜催化不对称烯丙基二氟甲基化反应。
• Design and synthesis of novel xanthine derivatives as potent and selective A 2B adenosine receptor antagonists for the treatment of chronic inflammatory airway diseases
  作者：Sujay Basu、Dinesh A. Barawkar、Vidya Ramdas、Meena Patel、Yogesh Waman、Anil Panmand、Santosh Kumar、Sachin Thorat、Minakshi Naykodi、Arnab Goswami、B. Srinivasa Reddy、Vandna Prasad、Sandhya Chaturvedi、Azfar Quraishi、Suraj Menon、Shalini Paliwal、Abhay Kulkarni、Vikas Karande、Indraneel Ghosh、Syed Mustafa、Siddhartha De、Vaibhav Jain、Ena Ray Banerjee、Sreekanth R. Rouduri、Venkata P. Palle、Anita Chugh、Kasim A. Mookhtiar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.014

  日期：2017.7

  Adenosine induces bronchial hyperresponsiveness and inflammation in asthmatics through activation of A2B adenosine receptor (A2BAdoR). Selective antagonists have been shown to attenuate airway reactivity and improve inflammatory conditions in pre-clinical studies. Hence, the identification of novel, potent and selective A2BAdoR antagonist may be beneficial for the potential treatment of asthma and

  腺苷通过激活A2B腺苷受体（A2BAdoR）诱导哮喘患者的支气管高反应性和炎症。临床前研究表明，选择性拮抗剂可减弱气道反应性并改善炎症状况。因此，鉴定出新颖的，有效的和选择性的A2BAdoR拮抗剂可能对哮喘和慢性阻塞性肺疾病（COPD）的潜在治疗是有益的。为此，我们探索了黄嘌呤化学型上的几个丙-2-炔化的C8-芳基或杂芳基取代基，发现1-丙-2-炔基-1H-吡唑-4-基部分在C8位置具有更好的耐受性。化合物59表现出62 nM的结合亲和力（Ki），但是对A2BAdoR的选择性高于其他AdoR。在末端乙炔上掺入取代的苯基可将结合亲和力（Ki）显着提高至<10 nM。探索了在末端苯基上的各种取代以及在N-1和N-3上的不同烷基的取代，以提高A2BAdoR的效力，选择性和溶解性。通常，与对位取代的类似物相比，具有间位取代的苯基的化合物对A2BAdoR的选择性更好。在末端乙炔上尝试了诸如碱性胺（如