1-(2-naphthyl)-indol-3-yl-glyoxylic acid methyl ester | 436160-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-naphthyl)-indol-3-yl-glyoxylic acid methyl ester
• 英文别名: 1-(2-naphthalenyl)-indol-3-yl glyoxylic methyl ester；Methyl 2-(1-naphthalen-2-ylindol-3-yl)-2-oxoacetate
• CAS: 436160-74-6
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: KRVGAOBKLOKKDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-naphthyl)-indol-3-yl-glyoxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 盐酸 为溶剂， 以49%的产率得到3-[1-(3-hydroxypropyl)-1H-indazol-3-yl]-4-[1-(2-naphthalenyl)-1H-indol-3-yl]-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Indazolyl-substituted pyrroline compounds as kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及一种新型的Formula (I)的吲哚基取代吡咯烯化合物，可用作激酶或双重激酶抑制剂，生产这种化合物的方法以及用于治疗或改善激酶或双重激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20030055097A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-1H-indole 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-naphthyl)-indol-3-yl-glyoxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Indolylindazolylmaleimides as Inhibitors of Protein Kinase C-β:  Synthesis, Biological Activity, and Cardiovascular Safety

  摘要：

  Novel indolylindazolylmaleimides were synthesized and examined for kinase inhibition. We identified low-nanomolar inhibitors of PKC-beta with good to excellent selectivity vs other PKC isozymes and GSK-3 beta. In a cell-based functional assay, 8f and 8i effectively blocked IL-8 release induced by PKC-beta II (IC50 = 20-25 nM). In cardiovascular safety assessment, representative lead compounds bound to the hERG channel with high affinity, potently inhibited ion current in a patch-clamp experiment, and caused a dose-dependent increase of QT(c) in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm049478u

文献信息

• Substituted pyrroline kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040006095A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention is directed to novel substituted pyrroline compounds useful as kinase inhibitors and methods for treating or ameliorating a kinase mediated disorder.

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。
• INDAZOLYL-SUBSTITUTED PYRROLINE COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：EP1362047A2

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6849643B2
  申请人：——

  公开号：US6849643B2

  公开（公告）日：2005-02-01
• US7304060B2
  申请人：——

  公开号：US7304060B2

  公开（公告）日：2007-12-04
• US7329657B2
  申请人：——

  公开号：US7329657B2

  公开（公告）日：2008-02-12