1-(naphthalen-2-yl)-1H-indole | 348111-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Naphthalen-2-ylindole
• CAS: 348111-49-9
• 化学式: C₁₈H₁₃N
• 分子量: 243.308
• InChiKey: CSKYFJXALSSDSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)-1H-indole 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(2-naphthyl)-indol-3-yl-glyoxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel Indolylindazolylmaleimides as Inhibitors of Protein Kinase C-β:  Synthesis, Biological Activity, and Cardiovascular Safety

  摘要：

  Novel indolylindazolylmaleimides were synthesized and examined for kinase inhibition. We identified low-nanomolar inhibitors of PKC-beta with good to excellent selectivity vs other PKC isozymes and GSK-3 beta. In a cell-based functional assay, 8f and 8i effectively blocked IL-8 release induced by PKC-beta II (IC50 = 20-25 nM). In cardiovascular safety assessment, representative lead compounds bound to the hERG channel with high affinity, potently inhibited ion current in a patch-clamp experiment, and caused a dose-dependent increase of QT(c) in guinea pigs.

  DOI：

  10.1021/jm049478u
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 在 2-溴萘 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 氩 为溶剂， 反应 24.0h， 以44%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Substituted pyrroline kinase inhibitors

  摘要：

  本发明涉及新型取代吡咯烯化合物，可用作激酶抑制剂，并用于治疗或改善激酶介导的疾病的方法。

  公开号：

  US20040006095A1

文献信息

• A General Palladium-Phosphine Complex To Explore Aryl Tosylates in the N-Arylation of Amines: Scope and Limitations
  作者：Pui Ying Choy、Kin Ho Chung、Qingjing Yang、Chau Ming So、Raymond Wai-Yin Sun、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201800575

  日期：2018.9.4

  heterocycles such as indole, carbazole, pyrrole, 10‐phenothiazine, and 10‐phenoxazine were shown to be feasible coupling partners under this catalytic system. The described reaction conditions tolerate a wide range of functional groups and allow an array of aromatic amines as well as unsymmetrical amine products to be easily accessed from the various phenolic derivatives. Interestingly, this catalyst

  提出了使用芳基和杂芳基甲苯磺酸盐对各种胺进行单选择性N-芳基化反应的范围和局限性。空气稳定且易于接近的Pd（OAc）2 / CM-phos CM-phos = 2- [2-（二环己基膦基）苯基] -1-甲基-1 H-吲哚}催化剂体系能够处理各种芳基甲苯磺酸酯底物以及胺亲核试剂，包括伯和仲环状/无环脂族胺和苯胺。在这种催化体系下，含NH的杂环如吲哚，咔唑，吡咯，10-吩噻嗪和10-吩恶嗪被证明是可行的偶联伙伴。所描述的反应条件容许宽范围的官能团，并允许从各种酚衍生物容易地获得一系列的芳族胺以及不对称胺产物。有趣的是，该催化剂体系甚至提供了在水介质中进行反应的机会。我们还报道了旋光性α-中心手性胺与芳基甲苯磺酸盐的分子间偶联，而没有削弱对映体的纯度。
• CN Coupling of Indoles and Carbazoles with Aromatic Chlorides Catalyzed by a Single-Component NHC-Nickel(0) Precursor
  作者：Silvia G. Rull、Juan F. Blandez、Manuel R. Fructos、Tomás R. Belderrain、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1002/adsc.201500030

  日期：2015.3.23

  A new and efficient nickel‐based protocol for the N‐arylation of indoles and carbazoles with aromatic chlorides, the least expensive of the aryl halides, is described. The procedure provides selectively N‐(hetero)arylation products in good to high yields, in short reaction times and without adding an excess of ligands.

  描述了一种新的高效的基于镍的方案，用于将吲哚和咔唑与芳族氯化物（最便宜的芳基卤化物）进行N-芳基化反应。该方法可选择性地提供N-（杂）芳基化产物，收率高至高，反应时间短，且无需添加过量的配体。
• Transition-Metal-Free Ring-Opening Silylation of Indoles and Benzofurans with (Diphenyl-<i>tert</i> -butylsilyl)lithium
  作者：Pan Xu、Ernst-Ulrich Würthwein、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201707309

  日期：2017.10.23

  A practical method is presented for ring opening various indoles and benzofurans with concomitant stereoselective silylation using readily generated (diphenyl‐tert‐butylsilyl)lithium to afford ortho‐β‐silylvinylanilines or ‐phenols. Dearomatization of the heteroarene core proceeds in the absence of any transition‐metal catalyst through addition of a silyl anion and a subsequent stereoselective β‐elimination

  提出了一种实用的方法，可使用容易生成的（二苯基叔丁基甲硅烷基）锂将各种吲哚和苯并呋喃与立体选择性甲硅烷基化同时开环，以提供邻-β-甲硅烷基乙烯基苯胺或苯酚。在不存在任何过渡金属催化剂的情况下，通过添加甲硅烷基阴离子和随后的立体选择性β-消除反应，杂芳烃核心会进行脱芳烃反应。DFT计算提供了对该机制的深入了解。杂芳烃的C-X键裂解功能很少见，通常需要过渡金属催化剂。
• Palladium-Catalyzed Three-Component Regioselective Dehydrogenative Coupling of Indoles, 2-Methylbut-2-ene, and Carboxylic Acids
  作者：Xing-Long Zhang、Rui-Li Guo、Meng-Yue Wang、Bao-Yin Zhao、Qiong Jia、Jin-Hui Yang、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03776

  日期：2021.12.17

  Five-carbon (C5) structural units are the fundamental building blocks of many natural products. An unprecedented palladium-catalyzed three-component dehydrogenative cascade coupling of indoles, 2-methylbut-2-ene, and carboxylic acids has been developed. The approach enables the straightforward introduction of a C3′-bonded five-carbon structural unit with a tertiary alcohol quaternary carbon center

  五碳 (C5) 结构单元是许多天然产品的基本组成部分。已经开发出一种前所未有的钯催化的吲哚、2-甲基丁-2-烯和羧酸的三组分脱氢级联偶联。该方法能够将具有叔醇季碳中心的 C3' 键合五碳结构单元直接引入吲哚中。该协议采用 2-甲基丁-2-烯作为 C5 源，具有广泛的底物范围、原子和步骤经济以及高化学和区域选择性。
• Non-innocent electrophiles unlock exogenous base-free coupling reactions
  作者：Georgios Toupalas、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41929-022-00770-x

  日期：——

  metal-catalysed reactions rely on stoichiometric quantities of an exogenous base to enable catalytic turnover. Despite playing a fundamental role, the base poses major challenges, such as restricting the accessible chemical space or causing heterogeneous reaction mixtures. Here we introduce a unifying strategy that eliminates the need for an exogenous base through the use of non-innocent electrophiles (NIE)

  许多重要的过渡金属催化反应依赖于化学计量数量的外源碱来实现催化周转。尽管发挥了基础性作用，但碱基也带来了重大挑战，例如限制可接近的化学空间或导致多相反应混合物。在这里，我们介绍了一种统一策略，该策略通过使用非无辜亲电试剂 (NIE) 消除了对外源碱基的需求，NIE 配备了在反应过程中以受控方式释放的掩蔽碱基。通过将多个传统上依赖碱基的催化反应转变为外源无碱基均相过程，证明了这一概念的普遍适用性。此外，NIE 的优势特性在多个应用中得到了证明，例如在基于微摩尔级荧光的测定中。这导致发现了使用异丙醇作为良性还原剂的氨基甲酸芳基酯的镍催化脱氧反应。在更广泛的背景下，这项工作为 NIE 在催化中的战略利用提供了概念蓝图。