1-benzyl-3,4-bis-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione | 870987-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,4-bis-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
• 英文别名: 1-benzyl-3,4-bis(2-phenyl-1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• CAS: 870987-40-9
• 化学式: C₃₉H₂₇N₃O₂
• 分子量: 569.662
• InChiKey: GKWQKXVXRBBFPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-139 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  874.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,4-bis-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione 、 1,10-二溴癸烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.25h， 以29%的产率得到23-benzyl-26,27-diphenyl-6,7,8,9,10,11,12,13,14,15-decahydro-22H-5,25:16,21-dimethenodibenzo[b,h]pyrrolo[3,4-e,1,10]diazacycloicosine-22,24-dione
  参考文献：
  名称：

  双吲哚基马来酰亚胺环烷的构型稳定性：从构象异构体到第一个构型稳定的阻转异构双辛基马来酰亚胺。

  摘要：

  bisindolylmaleimides是选择性的蛋白激酶抑制剂，可以采用两种限制性的非对映异构（顺式和反式）构象。通过使用适当的技术研究了一系列取代的和大环的双吲哚基马来酰亚胺的构型稳定性。对于不受约束的双吲哚基马来酰亚胺，发现2-吲哚基取代基的大小影响构型稳定性，尽管不足以得到阻转异构的双吲哚基马来酰亚胺。然而，由于在两个吲哚氮原子之间存在系链，所以2-吲哚基取代基的空间效应被大大夸大，从而导致构型稳定性的较大差异。顺式和反式构象异构体的相互转化率通过取代双辛基基马来酰亚胺环系统而变化了二十多个数量级，它被限制在一个大环内。实际上，已经报道了构型稳定的阻转异构体双吲哚基马来酰亚胺的第一个实例；这些化合物在室温下差向异构化的半衰期估计为> 10（7）年。

  DOI：

  10.1002/chem.200500520
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 乙基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1-benzyl-3,4-bis-(2-phenyl-1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  双吲哚基马来酰亚胺环烷的构型稳定性：从构象异构体到第一个构型稳定的阻转异构双辛基马来酰亚胺。

  摘要：

  bisindolylmaleimides是选择性的蛋白激酶抑制剂，可以采用两种限制性的非对映异构（顺式和反式）构象。通过使用适当的技术研究了一系列取代的和大环的双吲哚基马来酰亚胺的构型稳定性。对于不受约束的双吲哚基马来酰亚胺，发现2-吲哚基取代基的大小影响构型稳定性，尽管不足以得到阻转异构的双吲哚基马来酰亚胺。然而，由于在两个吲哚氮原子之间存在系链，所以2-吲哚基取代基的空间效应被大大夸大，从而导致构型稳定性的较大差异。顺式和反式构象异构体的相互转化率通过取代双辛基基马来酰亚胺环系统而变化了二十多个数量级，它被限制在一个大环内。实际上，已经报道了构型稳定的阻转异构体双吲哚基马来酰亚胺的第一个实例；这些化合物在室温下差向异构化的半衰期估计为> 10（7）年。

  DOI：

  10.1002/chem.200500520

文献信息

• Configurational Stability of Bisindolylmaleimide Cyclophanes: From Conformers to the First Configurationally Stable, Atropisomeric Bisindolylmaleimides
  作者：Simon Barrett、Stephen Bartlett、Amanda Bolt、Alan Ironmonger、Catherine Joce、Adam Nelson、Thomas Woodhall

  DOI：10.1002/chem.200500520

  日期：2005.10.21

  The bisindolylmaleimides are selective protein kinase inhibitors that can adopt two limiting diastereomeric (syn and anti) conformations. The configurational stability of a range of substituted and macrocyclic bisindolylmaleimides was investigated by using appropriate techniques. With unconstrained bisindolylmaleimides, the size of the 2-indolyl substituents was found to affect configurational stability

  bisindolylmaleimides是选择性的蛋白激酶抑制剂，可以采用两种限制性的非对映异构（顺式和反式）构象。通过使用适当的技术研究了一系列取代的和大环的双吲哚基马来酰亚胺的构型稳定性。对于不受约束的双吲哚基马来酰亚胺，发现2-吲哚基取代基的大小影响构型稳定性，尽管不足以得到阻转异构的双吲哚基马来酰亚胺。然而，由于在两个吲哚氮原子之间存在系链，所以2-吲哚基取代基的空间效应被大大夸大，从而导致构型稳定性的较大差异。顺式和反式构象异构体的相互转化率通过取代双辛基基马来酰亚胺环系统而变化了二十多个数量级，它被限制在一个大环内。实际上，已经报道了构型稳定的阻转异构体双吲哚基马来酰亚胺的第一个实例；这些化合物在室温下差向异构化的半衰期估计为> 10（7）年。