trans-3,7-Dimethyl-6,7-dihydroxy-2-octen-1-ol | 154631-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trans-3,7-Dimethyl-6,7-dihydroxy-2-octen-1-ol
• 英文别名: rac-(E)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,6,7-triol；(e)-2,6-Dimethyl-6-octene-2,3,8-triol；(E)-3,7-dimethyloct-2-ene-1,6,7-triol
• CAS: 154631-44-4
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: FBAPOIPDUVYEKZ-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3,7-Dimethyl-6,7-dihydroxy-2-octen-1-ol 在 sodium periodate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-6-hydroxy-4-methyl-4-hexenal
  参考文献：
  名称：

  用 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2 和 NaIO4 的组合将二烯中的富电子双键区域选择性裂解为羰基化合物

  摘要：

  已经开发了一种将二烯区域选择性转化为羰基化合物的方法。富电子烯烃选择性反应产生有价值的醛和酮。该方法基于催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 和 H2O2（1.0 当量）和 NaIO4（1.5 当量）的氧化剂组合；它使用温和的条件和较短的反应时间，优于其他烯烃裂解方法。铁基催化剂 [Fe(OTf)2(mix-BPBP)] 与氧化剂 H2O2 和 NaIO4 的组合可以区分电子不同的双键，并氧化裂解二烯中的富电子键，生成醛和酮以区域选择性的方式。该反应需要温和的条件 (0-50 C) 和较短的反应时间 (70 分钟)。

  DOI：

  10.1002/ejic.201500213
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 trans-3,7-Dimethyl-6,7-dihydroxy-2-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-环氧-胡萝卜素。1. Mitteilung。合成von 1,2-Epoxy-lycopin和1,2,1'，2'-Diepoxy-lycopin † ‡

  摘要：

  1,2-环氧类胡萝卜素。1,2-环氧番茄红素和1,2,1'，2'-二环氧番茄红素的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630603

文献信息

• Enantioselective Bio‐Hydrolysis of Geranyl‐Derived rac‐Epoxides: A Chemoenzymatic Route to trans‐Furanoid Linalool Oxide
  作者：Matthijs van Lint、Aysegül Gümüs、Eelco Ruijter、Kurt Faber、Romano Orru、Mélanie Hall

  DOI：10.1002/adsc.201801094

  日期：——

  many chemical dihydroxylation methods, enzymatic epoxide hydrolysis provides an environmentally benign route to vicinal diols, which are important intermediates in the synthesis of fine chemicals and pharmaceuticals. Using epoxide hydrolases, enantiopure diols are accessible under mild conditions. In order to assess the selectivity of epoxide hydrolases on geraniol‐derived oxiranes, a range of derivatives

  与许多化学二羟基化方法相比，酶法环氧水解为邻位二醇提供了一种环境友好的途径，邻位二醇是精细化学品和药物合成中的重要中间体。使用环氧水解酶，可以在温和的条件下获得对映纯二醇。为了评估环氧化物水解酶对香叶醇衍生的环氧乙烷的选择性，针对各种酶制剂筛选了一系列衍生物。对于几乎所有底物，匹配的水解酶均具有出色的对映选择性（≥95％ee）。另外，开发了用于呋喃类芳樟醇氧化物的立体选择性合成的化学酶方法。酶促对映体选择性水解与立体选择性Tsuji-Trost反应的结合使非对映体可选择性地获得反式（2 R，5 R）配置的芳樟醇氧化物，其中非对映体和对映体的过量率较高（de含量为97％，ee含量为97％）。
• The directed dihydroxylation of allylic alcohols
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter R. Moore、Michael J. Waring、Nicholas J. Newcombe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01061-7

  日期：1997.7

  The preparation and dihydroxylation of a series of polyenes and cyclic allylic alcohols using the TMEDA/osmium tetroxide mixture is reported. Remarkably, these reagents lead to high levels of regiochemical and stereochemical control as the oxidant hydrogen-bonds to the allylic alcohol group. A mechanistic hypothesis is presented which invokes the formation of a reactive, bidentate complex between osmium

  报道了使用TMEDA /四氧化os混合物制备一系列多烯和环状烯丙基醇并进行二羟基化。值得注意的是，由于氧化剂氢键合到烯丙基醇基团上，因此这些试剂导致高水平的区域化学和立体化学控制。提出了一种机械假说，该假说在低温下引起四氧化和TMEDA之间的反应性双齿络合物的形成。
• Study of the regio- and enantioselectivity of the reactions of osmium tetroxide with allylic alcohols and allylic sulfonamides
  作者：Daqiang Xu、Christine Y. Park、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77153-x

  日期：1994.4

  geranyl sulfonamides suggest the presence of a moderate attractive interaction between OsO4 and the allylic groups bearing acidic protons. This allylic directing effect may be due to the development of a hydrogen bonding interaction between OsO4 and the substrates during the osmylation process. The potential for a hydrogen bond can also have a substantial effect on the enantioselectivities of the osmium

  香叶醇，其衍生物和香叶基磺酰胺酰胺化的区域选择性表明，OsO 4与带有酸性质子的烯丙基之间存在适度的吸引作用。这种烯丙基导向作用可能归因于在osmylation过程中OsO 4与底物之间的氢键相互作用的发展。氢键的潜力还可对四氧化os催化的烯丙醇的不对称二羟基化的对映选择性产生实质性影响。
• Asymmetric dihydroxylation of geranyl, neryl and trans, trans-farnesyl acetates
  作者：Giovanni Vidari、Antonella Dapiaggi、Giuseppe Zanoni、Luigi Garlaschelli

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85077-a

  日期：1993.10

  The asymmetric dihydroxylation of geranyl acetate, neryl acetate and trans, trans -farnesyl acetate was studied using the new Sharpless' ligands (DHQD)2-PHAL and (DHQ)2-PHAL. High enantioselectivity was always observed. High positional selectivity for the 6,7-olefin was observed in the case of the monoterpene acetates.
• Xu Daqiang, Park Christine Y., Sharpless K. Barry, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 16, S 2495-2498
  作者：Xu Daqiang, Park Christine Y., Sharpless K. Barry

  DOI：——

  日期：——