1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde | 833436-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 1-(2-nitrophenylsulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(2-Nitrobenzene-1-sulfonyl)-1H-indole-3-carbaldehyde；1-(2-nitrophenyl)sulfonylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 833436-61-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₅S
• 分子量: 330.321
• InChiKey: QSJYZMQSNUOUQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde 在 辛酸铑 diethylzinc 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 19.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的3-吲哚基重氮酮酸酯反应中竞争性NH插入和Wolff重排的控制。海洋5-（3-吲哚基）恶唑Martefragin A的潜在前体的合成。

  摘要：

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin

  DOI：

  10.1021/jo050303h
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 、 邻硝基苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(2-nitrobenzenesulfonyl)indole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Dirhodium（II）催化的3-吲哚基重氮酮酸酯反应中竞争性NH插入和Wolff重排的控制。海洋5-（3-吲哚基）恶唑Martefragin A的潜在前体的合成。

  摘要：

  在己酰胺的存在下，吡啶鎓（II）催化的3-吲哚基α-重氮-β-酮酸酯25的反应导致竞争的金属卡宾NH插入和Wolff重排。另一方面，相应的苯基重氮酮酸酯32仅给出NH插入的产物，这表明吲哚部分更倾向于1，2-重排。的竞争过程的范围内的3-吲哚基α重氮基β酮酯（进行了调查36，38，40，44）; 这些研究表明，吲哚氮上存在强的吸电子基团可以有效地抑制沃尔夫重排。铱（II）催化剂在促进插入过程方面也比铜或路易斯酸催化剂更有效。N-H插入产物，所述酮酰胺（26，47，49，51，53），进行脱水闭环容易成相应的5-（3-吲哚基）恶唑。NH插入/环脱水方法用于海洋天然产物martefragin A的正式合成中。因此，N -Boc高异亮氨酸酰胺23通过对脱氢氨基酸进行不对称氢化制备，用衍生自N- nosyl吲哚基重氮酯40的铑卡宾进行NH插入，然后进行环化脱水和脱保护，得到5-（3-吲哚基）恶唑玛替fragin

  DOI：

  10.1021/jo050303h

文献信息

• Synthesis and stereochemistry of JBIR-81, a peptide enamide derived from aspergilli
  作者：Ryo Katsuta、Mami Toyoda、Arata Yajima、Ken Ishigami、Tomoo Nukada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.080

  日期：2018.3

  The absolute stereochemistry of an aspergilli-derived peptide enamide, JBIR-81, was determined to be 12S, 15S by the first synthesis of (12S,15S)-JBIR-81 and its epimer. The overall yield was 56% over six steps from N-methyl-l-leucine. The (Z)-enamide structure was effectively constructed with use of a copper (I) catalyzed coupling reaction between a vinyl halide and a carboxamide.

  的绝对立体化学的曲霉衍生肽烯酰胺，JBIR-81，被确定为12小号，15小号通过（12的第一合成小号，15小号）-JBIR-81和它的差向异构体。由N-甲基-1-亮氨酸经六个步骤的总产率为56％。通过使用铜（I）催化的乙烯基卤化物和羧酰胺之间的偶联反应，可以有效地构建（Z）-酰胺结构。
• Parallel and four-step synthesis of natural-product-inspired scaffolds through modular assembly and divergent cyclization
  作者：Hiroki Oguri、Haruki Mizoguchi、Hideaki Oikawa、Aki Ishiyama、Masato Iwatsuki、Kazuhiko Otoguro、Satoshi Ōmura

  DOI：10.3762/bjoc.8.105

  日期：——

  By emulating the universal biosynthetic strategy, which employs modular assembly and divergent cyclizations, we have developed a four-step synthetic process to yield a collection of natural-product-inspired scaffolds. Modular assembly of building blocks onto a piperidine-based manifold 6, having a carboxylic acid group, was achieved through Ugi condensation, N-acetoacetylation and diazotransfer, leading

  通过模仿采用模块化组装和发散环化的通用生物合成策略，我们开发了一个四步合成过程，以产生一系列受天然产物启发的支架。通过 Ugi 缩合、N-乙酰乙酰化和重氮转移，将构建块模块化组装到基于哌啶的歧管 6 上，具有羧酸基团，从而产生环化前体。The rhodium-catalyzed tandem cyclization and divergent cycloaddition gave rise to tetracyclic and hexacyclic scaffolds by the appropriate choice of dipolarophiles installed at modules 3 and 4. A different piperidine-based manifold 15 bearing an amino group was successfully applied to
• A novel radiolabeled indole derivative as solid tumor imaging agent: in silico and preclinical pharmacological study
  作者：H. A. Shamsel-Din、A. B. Ibrahim

  DOI：10.1007/s10967-017-5551-0

  日期：2017.12

  Biologically active indole derivative was synthesized and screened for its cytotoxicity against breast cancer cell line (MCF-7) with the IC50 equals 17.5 µg/mL. Docking study showed its high binding affinity to the COX-2 enzyme. It’s radiolabeling with 99mTc and showed high radiochemical yield (92.10 ± 0.57%) and in vitro stability in serum up to 10 h. Biodistribution studies of a novel 99mTc-NSIC

  合成了具有生物活性的吲哚衍生物，并筛选了其对乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的细胞毒性，IC50 等于 17.5 µg/mL。对接研究表明其对 COX-2 酶具有高结合亲和力。它用 99mTc 进行放射性标记，并显示出高放射化学产率 (92.10 ± 0.57%) 和在血清中长达 10 小时的体外稳定性。一种新型 99mTc-NSIC 复合物在荷瘤小鼠中的生物分布研究显示出高 T/NT 比（注射后 30 分钟时为 6.17 ± 0.08），表明该复合物可用作实体瘤显像剂。
• Skeletal Diversity via a Folding Pathway:  Synthesis of Indole Alkaloid-Like Skeletons
  作者：Hiroki Oguri、Stuart L. Schreiber

  DOI：10.1021/ol047945w

  日期：2005.1.1

  Inspired by the skeletal diversity of naturally occurring indole alkaloids and the rich potential of chemistry developed by Padwa and co-workers, we conceived a pathway entailing six modes of intramolecular reactions leading to indole alkaloid-like skeletons. In this context, an efficient folding pathway via a rhodium-catalyzed tandem cyclization-cycloaddition involving three of the modes has been developed (two of which are shown above) that affords densely functionalized compounds with three distinct skeletons in a stereocontrolled manner.
• Divergent and Expeditious Access to Fused Skeletons Inspired by Indole Alkaloids and Transtaganolides
  作者：Haruki Mizoguchi、Hiroki Oguri、Kiyoshi Tsuge、Hideaki Oikawa

  DOI：10.1021/ol901020a

  日期：2009.7.16

  We report the development of a divergent synthetic process entailing four-step access to the elaborate fused skeletons reminiscent of aspidophytines and transtaganolides. A variety of branched precursors were synthesized on the basis of Ugl condensations and installation of diazoimide and subjected to rhodium-catalyzed tandem reactions. Switching of cyclization modes was demonstrated by the choice of the amine building blocks installed at site C.