1-(1-hydroxycyclohexyl)ethane-1,2-diol | 4464-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-hydroxycyclohexyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 1-(1-Hydroxycyclohexyl)ethane-1,2-diol
• CAS: 4464-81-7
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: LWEWDUMFPJAUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  炔环己醇 在 水 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 11.25h， 生成 1-(1-hydroxycyclohexyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  邻羰基辅助的丙炔基羧酸盐的氧乙酰氧基化在无金属条件下保持手性

  摘要：

  提出了保留手性的伯，仲和叔炔丙基羧酸的无金属氧乙酰氧基化方法。该反应通过烷基炔酮中间体上相邻羰基的分子内亲核攻击而进行。该方法是一般的，具有广泛的底物范围，并且适用于包括从天然产物获得的那些炔丙基羧酸酯。通过同位素标记（使用H 2 O 18和D 2 O）洞察机械途径，并确认了对照实验。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900314

文献信息

• Regio- and Stereoselective Addition of HO/OOH to Allylic Alcohols
  作者：Xiao-Tao Wang、Wei-Bo Han、Hui-Jun Chen、Qinghong Zha、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01280

  日期：2020.8.7

  readily react with ethereal H2O2 in the presence of catalytic amounts of Na2MoO4-gly or MoO2(acac)2, affording the C═C trans hydroxylation–hydroperoxylation products in good yields with high regio- and stereoselectivity. Use of enantiomers of cyclic substrates resulted in corresponding enantiopure diol-tert-hydroperoxides. The possibility of further conversion of the diol-tert-hydroperoxides into triols

  在催化量的Na 2 MoO 4 -gly或MoO 2（acac）2的存在下，一系列烯丙醇易于与醚H 2 O 2反应，从而以高收率提供C═C反羟基化-氢过氧化产物具有高区域选择性和立体选择性。使用环状底物的对映异构体产生相应的对映体纯的二醇-叔氢过氧化物。还举例说明了将二醇-叔氢过氧化物进一步转化为具有包含季中心的分离的叔-过氧基团的三醇或线性结构单元的可能性。
• Nasarow; Achrem, Zhurnal Obshchei Khimii, 1956, vol. 26, p. 1186,1198; engl. Ausg. S. 1343, 1353
  作者：Nasarow、Achrem

  DOI：——

  日期：——
• Simple Analogs of the Antiarthritic Steroids¹
  作者：Domenick Papa、Helen F. Ginsberg、Frank J. Villani

  DOI：10.1021/ja01646a047

  日期：1954.9
• Aserbajew, Zhurnal Obshchei Khimii, 1945, vol. 15, p. 412,416
  作者：Aserbajew

  DOI：——

  日期：——
• Wiemann; Gardan, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 433
  作者：Wiemann、Gardan

  DOI：——

  日期：——