(E)-5-(4-chlorobenzylideneamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1176087-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorobenzylideneamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: (E)-5-((4-chlorobenzylidene)amino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• CAS: 1176087-65-2
• 化学式: C₁₁H₈ClN₃O₂
• 分子量: 249.656
• InChiKey: XBHOUNODMZZTMZ-WLRTZDKTSA-N

物化性质

• 熔点：
  345-346 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorobenzylideneamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(acetoxymethyl)-6-(4-((5-((E)-(4-chlorobenzylidene)amino)-2,4-dioxo-3-((1-(3,4,5-triacetoxy-6-(acetoxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl)-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应合成1,2,3-三唑部分以生成尿嘧啶分子结构的有效方法

  摘要：

  据报道，一种简单有效的途径是通过点击化学将单糖或芳香族部分的束缚物连接到尿嘧啶，从而建立1,2,3-三唑连接体。在碱性介质中5-氨基尿嘧啶的芳烃与炔丙基溴的反应生成了二炔丙基化尿嘧啶。后者通过与不同叠氮化物的Cu催化的1,3-环加成反应转化为包含双1,2,3-三唑环的分子结构。相同的5-氨基尿嘧啶芳丙胺与炔丙基溴在乙腈中回流制得的产物不同，其中大部分为6-炔丙基化-5-氨基尿嘧啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.3667
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基尿嘧啶 、 4-氯苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(E)-5-(4-chlorobenzylideneamino)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  无需催化剂即可合成N-尿嘧啶-4-氧代噻唑烷的高效方法

  摘要：

  我们已经开发出了高效的五氨基尿嘧啶和芳族醛与巯基乙酸的一锅三组分反应，以极高的收率合成了N-尿嘧啶-噻唑烷酮。通过5-氨基尿嘧啶的席夫碱与巯基乙酸反应也制得了相同的产物。另外，还研究了噻唑烷酮衍生物和席夫碱通过苄基氯的苄基化作用。从元素微分析和不同光谱数据获得的结果与指定的结构一致。

  DOI：

  10.1002/jhet.3589

文献信息

• Shaker, Raafat M.; Abd Elrady, Mohamed, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 12, p. 1431 - 1437
  作者：Shaker, Raafat M.、Abd Elrady, Mohamed

  DOI：——

  日期：——