3-(2-Methyl-4-phenylthiazol-5-yl)-S-methylthiocinnamate | 130874-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-Methyl-4-phenylthiazol-5-yl)-S-methylthiocinnamate
• 英文别名: S-methyl 3-(2-methyl-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl)-3-phenylprop-2-enethioate
• CAS: 130874-71-4
• 化学式: C₂₀H₁₇NOS₂
• 分子量: 351.493
• InChiKey: IVLPLERQVKODNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-苯基噻唑 、 3,3-双甲基磺酰基-1-苯丙酮 生成 3-(2-Methyl-4-phenylthiazol-5-yl)-S-methylthiocinnamate 、 1,1-Bis(methylthio)-3-phenyl-4-(4-phenylthiazol-2-yl)butadiene
  参考文献：
  名称：

  α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-lithiomethylthiaazoles和2-lithiomethylthiazoline的环缩合：取代和退火的噻唑并-和二氢噻唑并[3,2- a ]吡啶化合物的合成

  摘要：

  氧杂环丁烯二硫缩醛1与2-lithiomethyl-4-甲基噻唑（2a）和2-lithiomethylthiazoline（3）进行区域选择性1,2-加成，得到甲醇缩醛4，该缩醛4在三氟化硼醚化物协助下环化生成相应的取代和退火的3-甲基-5-甲基硫代噻唑并[3,2-a。]四氟硼酸吡啶鎓（5a-g，8a，b，10,12）和二氢衍生物（23-25）的收率很高。然而，相应的2-甲基-5-苯基噻唑（16）经历了核和侧链的去质子化，并在相似的反应条件下产生了产物的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86767-3