2-甲基-2-丙基(1-甲基-1H-吡唑-4-基)氨基甲酸酯 | 796845-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(1-甲基-1H-吡唑-4-基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl N-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(1-methylpyrazol-4-yl)carbamate；tert-Butyl (1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)carbamate
• CAS: 796845-64-2
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₂
• 分子量: 197.237
• InChiKey: OPDHRWAOWFEPAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(1-甲基-1H-吡唑-4-基)氨基甲酸酯 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-氧杂吡唑并[4,3-b]吡啶-6-羧酸及其腈的简便合成方法

  摘要：

  N -Boc保护的5-甲酰基-1 H-吡唑-4-胺在吡咯烷存在下于45–50°C下与吡啶中的丙二酸反应，或在AcOH中在吡咯烷存在下与丙二酸单甲醚在回流下与乙酸反应5-氧代-4,5-二氢-1 H吡唑并[4,3 - b ]吡啶-6-羧酸的形成。的反应Ñ -Boc保护的5-甲酰基-1- ħ在45-50℃С引线-吡唑-4-胺与在吡咯烷的存在下的吡啶氰基乙酸到5-氧代-4,5-二氢形成-1 H-吡唑并[4，3 - b ]吡啶-6-腈。后者也可以通过N的环缩合获得在氰基乙酸甲酯的存在下，在吡咯烷存在下，在回流下于AcOH中或在含有吡咯烷的MeCN和催化量的脯氨酸中加热回流-Boc保护的5-甲酰基-1 H-吡唑-4-胺与氰基乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1007/s10593-019-02603-5
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-溴吡唑 、 氨基甲酸叔丁酯 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(1-甲基-1H-吡唑-4-基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  铜催化的芳基酰胺化反应以公斤级规模制备氨基吡唑结构单元

  摘要：

  我们描述了一种可扩展的方法，该方法使用铜催化的酰胺化与乙酰胺作为氨替代物来制备氨基吡唑结构单元。该程序提供了标准硝化/还原顺序的替代方法，避免了高能中间体，专门的氢化设备以及因硝基还原而产生的潜在遗传毒性杂质。该化学方法已成功按比例生产出了> 50 kg的目标化合物，并证明了这种替代方法的可行性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00066

文献信息

• [EN] SULFONYLUREA DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLURÉE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2020249664A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I) and to their prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inflammatory, autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式(I)化合物及其前药、药用可接受盐、药物组合物、使用方法和制备方法。所公开的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族细胞因子的成熟，并可用于治疗炎症、自身炎症和自身免疫疾病以及癌症等炎症小体活性涉及的疾病。
• [EN] SULPHONYL UREA DERIVATIVES AS NLRP3 INFLAMMASOME MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SULFONYLE URÉE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS D'INFLAMMASOME NLRP3
  申请人：NODTHERA LTD

  公开号：WO2019121691A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): (I) and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inflammatory, autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及化合物的化学式（I）：（I）及其药用可接受的盐、药物组合物、使用方法以及制备方法。本文披露的化合物可用于通过抑制炎症小体来抑制IL-1家族的细胞因子的成熟，可用于治疗与炎症小体活性相关的疾病，如炎症性、自身炎症性和自身免疫疾病以及癌症。
• [EN] CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES CEPHEMES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO

  公开号：WO2004101571A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R1 is lower alkyl which may have suitable substituent(s), R2 is amino, protected amino or guanidino, R3 is carboxy or protected carboxy, R4 is amino or protected amino, and A is lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为[I]：其中R1是可能具有适当取代基的低碳烷基，R2是氨基、保护氨基或胍基，R3是羧基或保护羧基，R4是氨基或保护氨基，A是低碳烷基，或其在药学上可接受的盐，一种制备化合物[I]的方法，以及包含化合物[I]与药学上可接受的载体混合的药物组合物。
• Cephem compounds
  申请人：Yamanaka Toshio

  公开号：US20050004094A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a compound of the formula [I]: wherein R 1 is lower alkyl which may have suitable substituent(s), R 2 is amino, protected amino or guanidino, R 3 is carboxy or protected carboxy, R 4 is amino or protected amino, and A is lower alkylene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a process for preparing a compound of the formula [I], and a pharmaceutical composition comprising a compound of the formula [I] in admixture with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为[I]，其中R1是较低的烷基，可以具有适当的取代基；R2是氨基，保护氨基或鸟氨酸基；R3是羧基或保护羧基；R4是氨基或保护氨基，A是较低的烷基烯，或其药学上可接受的盐，以及制备化合物[I]的方法和包含化合物[I]的药物组合物与药学上可接受的载体混合的药物组合物。
• Sulphonyl urea derivatives as NLRP3 inflammasome modulators
  申请人：NodThera Limited

  公开号：US11518757B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein are useful for inhibiting the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inflammatory, autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式（I）化合物： 及其药学上可接受的盐、药物组合物、使用方法和制备方法。本文公开的化合物可通过抑制炎性体抑制 IL-1 家族细胞因子的成熟，并可用于治疗与炎性体活性有关的疾病，如炎症、自身炎症和自身免疫性疾病及癌症。