(S)-6-ethoxycarbonylamino-8-methylnon-1-en-5-one | 212514-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-6-ethoxycarbonylamino-8-methylnon-1-en-5-one
• 英文别名: ethyl N-[(4S)-2-methyl-5-oxonon-8-en-4-yl]carbamate
• CAS: 212514-47-1
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₃
• 分子量: 241.331
• InChiKey: KOPJGJPYOXUGAC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-ethoxycarbonylamino-8-methylnon-1-en-5-one 在 氢气 作用下， 生成 ((S)-1-Isobutyl-2-oxo-hexyl)-carbamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-氨基重氮酮与烯丙基硫的催化反应：α-氨基均烯丙基酮合成3-哌啶醇生物碱的新合成方法

  摘要：

  对映纯的α-氨基重氮酮与烯丙基硫的Cu（acac）2催化反应通过衍生的烯丙基的2，3-σ重排提供了一条容易的合成路线，以合成α-氨基均烯丙基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00282-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)leucinate 在 aluminum amalgam 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-6-ethoxycarbonylamino-8-methylnon-1-en-5-one
  参考文献：
  名称：

  γ-Amino-β-ketosulfones as chiral educts: A facile synthesis of enantiopure α-amino ketones

  摘要：

  Starting from 'chiral-pool' derived gamma-amino-beta-ketosulfones, a facile synthesis of enantiopure alpha-amino ketones has been developed via an alpha-alkylation-desulfonation sequence. Extension of this methodology to enantiopure a-acetoxy ketone synthesis,however, have met with limited success. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00533-x

文献信息

• γ-Amino-β-ketosulfones as chiral educts: A facile synthesis of enantiopure α-amino ketones
  作者：Saumitra Sengupta、Debarati Sen Sarma、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00533-x

  日期：1998.8

  Starting from 'chiral-pool' derived gamma-amino-beta-ketosulfones, a facile synthesis of enantiopure alpha-amino ketones has been developed via an alpha-alkylation-desulfonation sequence. Extension of this methodology to enantiopure a-acetoxy ketone synthesis,however, have met with limited success. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalyzed reactions of α-amino diazoketones with allyl sulfides: a new synthetic protocol for α-amino homoallyl ketones en route to 3-piperidinol alkaloids
  作者：Saumitra Sengupta、Somnath Mondal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00282-3

  日期：2000.4

  Cu(acac)2-catalyzed reactions of enantiopure α-amino diazoketones with allyl sulfides provide a facile synthetic route to α-amino homoallyl ketones via 2,3-sigmatropic rearrangements of the derived allyl sulfonium ylides.

  对映纯的α-氨基重氮酮与烯丙基硫的Cu（acac）2催化反应通过衍生的烯丙基的2，3-σ重排提供了一条容易的合成路线，以合成α-氨基均烯丙基酮。