5-isothiocyanato-1-methyl-3-phenylpyrazole | 205246-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-isothiocyanato-1-methyl-3-phenylpyrazole
• CAS: 205246-67-9
• 化学式: C₁₁H₉N₃S
• 分子量: 215.279
• InChiKey: UVAPFAVQOMARAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  62.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isothiocyanato-1-methyl-3-phenylpyrazole 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Methyl-4-(2-methyl-5-phenylpyrazol-3-yl)-2-phenyl-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  4-（吡唑-5-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮的合成

  摘要：

  吡唑基异硫氰酸酯2与N-取代的肼缩合得到2-甲基/苯基-4-（吡唑-5-基）硫代氨基脲3。用甲酸-乙酸酐或原乙酸三乙酯-乙酸酐对3进行环化，得到4-（吡唑-5-基）-1,2,4-三唑-3-硫酮4a-f和5-甲基-4-（吡唑） -5-基）-1,1,2,4-三唑-3-硫酮4g-1。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350106
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-硫羰基二咪唑 、 1-甲基-3-苯基-1H-吡唑-5-胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-isothiocyanato-1-methyl-3-phenylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of innovative thiourea derivatives as PHGDH inhibitors

  摘要：

  为了发现对 3-磷酸甘油酸脱氢酶（PHGDH）具有抑制活性的新型化合物，在化合物 5d 结构修饰的基础上设计并合成了一系列硫脲衍生物。通过对接得分排名，化合物 5d 从 ChemDiv 的 20 万个小分子可视数据库中脱颖而出。对新合成化合物的 PHGDH 活性进行了体外抑制实验。在 25 μM 时对 PHGDH 的抑制率超过 30% 的化合物被筛选出来进行 IC50 测定。评估了 4a、5a、6e、6n 对 A2780、MDA-MB-468、MDA-MB-231 和 HEK293T 的体外抗增殖活性。结果表明，在新合成的化合物中，化合物 4a 对 PHGDH 的抑制活性最好，与之前报道的 NCT-503 相比，化合物 4a、5a、6n 对人 A2780 细胞株的增殖抑制效果更好。此外，二维相互作用图揭示了活性化合物与 PHGDH 的潜在作用模式。

  DOI：

  10.1007/s11696-020-01188-0