ethyl 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetate | 40940-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2,3-dihydro-2-oxo-1H-indole-3-acetate；ethyl 2-(2-oxo-1,3-dihydroindol-3-yl)acetate
• CAS: 40940-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00030211
• 分子量: 219.24
• InChiKey: FKECAHDYNXXONJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  359.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetate 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到(2-oxo-1,2-dihydro-indol-3-ylidene)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  苯酚环化合成功能化的6-羟基-2-氧吲哚衍生物

  摘要：

  马来酸酯的N-（3-羟基）单苯胺的明显分子内跨脱氢偶联包括碱促进的酚盐环化和随后的碱介导的好氧氧化反应，以合成各种2-（6-羟基-2-氧代吲哚-3 -亚烷基）乙酸酯衍生物。在大规模反应过程中分离中间体环化产物，以及用1当量碱将其立即脱氢，均支持此拟议的两步路径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03048
• 作为产物：
  描述：

  羟吲哚-3-乙醛酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Indole Series. XIII. Oxindole-3-propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01117a047

文献信息

• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• A concise approach for central core of trigolutes: Total synthesis of trigolute B and 3- epi -trigolute B and analogues
  作者：B. Narendraprasad Reddy、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.074

  日期：2017.2

  lactonization has been developed to construct the central spirolactone core of trigolutes with the requisite functional groups. A large number of analogues of trigolute B have been synthesized. Furthermore, the synthesis of both (±)-trigolute B and (±)-3-epi-trigolute B has been accomplished in 4–5 steps from easily accessible building blocks.

  已经开发出一种简明的方法，该方法包括Pd或Ir催化的Tsuji-Trost烯丙基化和烯烃二羟基化/酸催化的内酯化的组合，以构建具有必要官能团的三甲酚的中央螺内酯核心。已经合成了大量三水甘油三酯的类似物。此外，（±）-Trigolute B和（±）-3-epi-trigolute B的合成已从易于获得的构建基块以4-5个步骤完成。
• 一种吲哚啉-2-酮类化合物的合成方法及其应 用
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN108863899B

  公开（公告）日：2021-05-28

  本发明公开了一种吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法及其应用。所述合成方法包括：使2‑硝基苯甲醛类化合物、碱与膦叶立德反应，制得2‑硝基肉桂酸酯类化合物；或者，使2‑硝基肉桂酸类化合物与醇酯化反应，制得2‑硝基肉桂酸酯类化合物；在钯催化条件下，使2‑硝基肉桂酸酯类化合物与CO进行氢酰胺化反应，形成吲哚啉‑2‑酮类化合物。与现有技术相比，本发明提供的六氢吡咯吲哚类生物碱关键中间体‑吲哚啉‑2‑酮类化合物的合成方法总产率较高，反应步骤少，后处理简单，易提纯，应用前景广泛。
• Rapid Oxidation Indoles into 2‐Oxindoles Mediated by PIFA in Combination with <i>n</i> ‐Bu ₄ NCl ⋅ H ₂ O
  作者：Peng Liang、Hang Zhao、Tingting Zhou、Kaiyun Zeng、Wei Jiao、Yang Pan、Yazhou Liu、Dongmei Fang、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.202100234

  日期：2021.7.20

  We report the development of a rapid approach for directly converting indoles into 2-oxindoles promoted by HOCl formed in situ from the combination of (bis(trifluoroacetoxy) iodo)benzene (PIFA) and n-Bu4NCl ⋅ H2O. The procedure is widely functional group tolerant and provides 2-oxindoles in up to 95% yield within 5 min. The potential applications of the developed methodology are demonstrated by the

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。
• Asymmetric organocatalytic α-amination of 2-oxindoles with bis(2,2,2-trichloroethyl)azo-dicarboxylate
  作者：Mattia Bondanza、Gennaro Pescitelli、Alessandro Mandoli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.063

  日期：2018.6

  protected 3-hydrazino fragment into the corresponding primary amine was also demonstrated, to expand the synthetic flexibility of asymmetric electrophilic amination with azo-dicarboxylic esters en route to enantioenriched 3-amino-2-oxindoles. The absolute configuration of 3-amino-3-phenyl-2-oxindole was independently established by electronic circular dichroism (ECD), combined with time-dependent density

  据报道，使用双（2,2,2-三氯乙基）偶氮二羧酸酯和可商购的金鸡纳生物碱有机催化剂，进行了3​​-取代的2-羟吲哚的对映选择性亲电胺化反应。在3-芳基底物的反应中获得了最佳结果，产率高至优异（定量为75％）和良好的立体选择性（ee为64-77％））。还证明了将被保护的3-肼基片段容易地还原转化为相应的伯胺，以扩大不对称亲电胺化与偶氮-二羧酸酯在向对映体富集的3-氨基-2-氧吲哚中的合成灵活性。通过电子圆二色性（ECD）结合时间依赖性密度泛函理论（TDDFT）独立确定了3-氨基-3-苯基-2-氧吲哚的绝对构型。