(phenyl)(selenophen-2-yl)methanone | 39082-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (phenyl)(selenophen-2-yl)methanone
• 英文别名: phenyl(selenophen-2-yl)methanone；phenyl-selenophen-2-yl ketone；Phenyl-selenophen-2-yl-keton；Benzoylselenophene
• CAS: 39082-09-2
• 化学式: C₁₁H₈OSe
• 分子量: 235.144
• InChiKey: CPLQYSWZVXZDBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.8±15.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (phenyl)(selenophen-2-yl)methanone 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.03h， 生成 4,5-dimethyl-2-phenyl-2-(selenophen-2-yl)-3,6-dihydro-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  Thia-Diels-杂芳基硫酮与未活化的1,3-二烯导致3,6-dihydro-2 H -pyrans的Alder反应：一种双自由基机理的证据

  摘要：

  具有噻吩-2-基和硒代苯-2-基环的二杂芳基硫酮作为“超二亲”试剂与未活化的1,3-二烯，例如2,3-二甲基丁-1,3-二烯，环戊二烯和异构六-己基混合物2,4-二烯以中等至优异的产率产生预期的2 H-硫吡喃。在后一种情况下，相应的顺式-2,2-二杂芳基-3,6-二甲基-3,6-二氢-2 H-硫代吡喃形成了立体收敛的硫-狄尔斯-阿尔德反应的唯一产物。假定通过离域双基中间体的逐步机理来合理化所观察到的反应过程。m过量处理4,5-二甲基-2,2-二（噻吩-2-基）-3,6-二氢-2 H-噻喃室温下的-CPBA导致六元环中C = C键和硫原子的氧化。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2086-9
• 作为产物：
  描述：

  硒酚 、 tetrakis(benzoyloxy)silane 在 四氯化锡 、 苯 作用下， 生成 (phenyl)(selenophen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Jur'ew; Eljakow, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 102, p. 763,765

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microwave assisted synthesis of ferrocenyl and hetaryl functionalized thioketones
  作者：Róża Hamera-Fałdyga、Paulina Grzelak、Paulina Pipiak、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1080/10426507.2016.1252367

  日期：2017.2.1

  protocol for the preparation of hetaryl and ferrocenyl functionalized thioketones via treatment of the corresponding ketones with Lawesson's reagent (L.R.) under microwave irradiation (M.W.). The application of microwaves reduces the reaction time and in most cases leads to the improvement of yields of isolated, pure thioketones.

  图形摘要 本研究的目标是制定一种有效且简单的方案，用于通过在微波辐射 (MW) 下用劳森试剂 (LR) 处理相应的酮来制备杂芳基和二茂铁基官能化硫酮。微波的应用减少了反应时间，并且在大多数情况下会提高分离的纯硫酮的产率。
• Synthesis of ferrocenyl- and hetaryl-substituted 2,2,2-trifluoroethanols and their conversion into 2,2,2-trifluoroethanethiols using Lawesson’s reagent
  作者：Grzegorz Mlostoń、Róża Hamera-Fałdyga、Małgorzata Celeda、Krzysztof Gębicki、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.06.017

  日期：2016.8

  with the Ruppert-Prakash reagent and, after desilylation of the intermediate adduct, gave the corresponding tertiary 2,2,2-trifluoroethanols. Similarly, ferrocenyl carbaldehyde was converted into 1-ferrocenyl-2,2,2-trifluoroethanol via nucleophilic trifluoromethylation. Some of the obtained fluorinated alcohols were transformed into thiols by treatment with Lawesson’s reagent or P2S5·2C5H5N complex.

  二茂铁基和杂芳基取代的酮与Ruppert-Prakash试剂平稳反应，并且在中间加合物甲硅烷基化后，得到相应的叔2,2,2-三氟乙醇。类似地，二茂铁基甲醛通过亲核三氟甲基化转化为1-二茂铁基-2,2,2-三氟乙醇。通过使用Lawesson试剂或P 2 S 5 ·2C 5 H 5 N络合物处理，将所得的某些氟化醇转化为硫醇。显着地，所获得的硫醇是无味的化合物。
• Trifluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles via the regioselective [3+2]-cycloadditions of fluorinated nitrile imines with aryl, hetaryl, and ferrocenyl thioketones
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Greta Utecht、Dieter Lentz、Marcin Jasiński

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.10.018

  日期：2016.12

  A series of hydrazonoyl bromides prepared from readily available N-arylhydrazones of fluoral was used for the in situ generation of fluorinated nitrile imines. These 1,3-dipoles were efficiently trapped with aryl and hetaryl thioketones yielding fluoromethylated 2,3-dihydro-1,3,4-thiadiazoles. The [3+2]-cycloadditions occurred with complete regioselectivity yielding the respective products in high

  由易得的氟代N-芳基azo酮制备的一系列酰溴用于原位生成氟化腈亚胺。这些1,3-偶极有效地被芳基和杂芳基硫酮捕获，生成氟甲基化的2,3-二氢-1,3,4-噻二唑。[3 + 2]-环加成反应具有完全的区域选择性，从而以高收率产生了相应的产物。反应具有显着的耐受性进行到官能团，以及相应的Ñ（3）轴承卤素，甲氧基，苯甲酰氧基，甲氧羰基，和取代基腈在芳基衍生物对苯基环的位置被制备为结晶性产物。光谱数据（13 C和所获得的[3 + 2]-环加合物的19 F NMR）表明CF 3基团的屏蔽效应与对位取代基的电子性质之间存在显着的关系。
• Palladium‐Catalyzed Direct Cross‐Dehydrogenative Alkynylation of Selenophenes
  作者：Shi‐Yen Chen、Yan‐Hsiang Tseng、Chia‐Fang Lu、Chun‐Yao Chuang、Yen‐Ju Cheng

  DOI：10.1002/adsc.202100741

  日期：2021.10.5

  A palladium-catalyzed (Pd(PPh3)4/Ag2O/PivOH) C2-regioselective direct dehydrogenative alkynylation of unsubstituted selenophene was achieved. The selenophenes substituted with R1 groups at 2-position can be C5-alkynylated with a variety of 4-substituted phenylacetylenes (R2 groups). The R1 and R2 can be either electron-withdrawing or electron-donating groups, demonstrating a wide range of substrate

  实现了钯催化的 (Pd(PPh 3 ) 4 /Ag 2 O/PivOH) C 2 -区域选择性直接脱氢炔基化未取代的硒吩。在2-位被R 1基团取代的硒吩可以用多种4-取代的苯乙炔(R 2基团)进行C 5 -炔基化。R 1和R 2可以是吸电子基团或给电子基团，表现出广泛的底物范围和各种官能团耐受性。单/C 2炔基化硒酚随后可以在 C 5处进行第二次直接炔基化-位置以提供对称或不对称的供体-π-受体 2,5-二炔基化硒酚。
• Hetaryl Thioketones: Synthesis and Selected Reactions
  作者：Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Krzysztof Gębicki、Paulina Grzelak、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hc.21191

  日期：2014.11

  lithiated heterocycles. Under typical conditions, selected examples of the hetaryl thioketones were oxidized selectively to give thiocarbonyl S-oxides (sulfines). Reactions with diazomethane at –65°C yielded 1,3-dithiolanes in a regioselective manner and hetero-Diels–Alder reactions of 2-thienyl substituted thioketones with dimethyl acetylenedicarboxylate yielded the corresponding 7H-thieno[2,3- c]thiopyran-4

  通过用劳森试剂处理相应酮的氧/硫交换，已经制备了一系列苯基/杂芳基和双杂四芳基硫酮。通过锂化呋喃、噻吩和硒吩分别与 N,N-二甲基苯甲酰胺和杂芳基甲酰胺反应，可以方便地获得非对称酮，而对称酮是通过用 2 当量的锂化杂环处理 N,N-二甲基氨基甲酸乙酯获得的。在典型条件下，选择的杂芳基硫酮实例被选择性氧化以得到硫代羰基 S-氧化物（亚砜）。在 –65°C 下与重氮甲烷反应以区域选择性方式产生 1,3-二硫杂环戊烷，2-噻吩基取代的硫酮与乙炔二甲酸二甲酯的杂-Diels-Alder 反应产生相应的 7H-噻吩并 [2,