2-甲基-2-丙基(2-甲酰胺基乙基)氨基甲酸酯 | 215254-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-甲酰胺基乙基)氨基甲酸酯
• 中文别名: 叔-丁基N-(2-甲酰氨基乙基)氨基甲酯
• 英文名称: (N-tert-butyloxycarbonyl)-N'-formylethylenediamine
• 英文别名: (N-tert-butyloxycarbonyl)-N’-formylethylenediamine；N-formyl-N‘-tert-butoxycarbonyl-1,2-diaminoethane；tert-butyl N-(2-formamidoethyl)carbamate
• CAS: 215254-90-3
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• mdl: MFCD17014791
• 分子量: 188.227
• InChiKey: CMTRPQLUJIILIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  370.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-甲酰胺基乙基)氨基甲酸酯 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[4-methyl-2-[3-methylbutyl-[2-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)acetyl]amino]pentanoyl]amino]ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成PNA单体和二聚体

  摘要：

  肽核酸（PNA）作为分子生物学和生物技术的工具、诊断试剂和潜在的反义药物受到了极大的关注。设计和制备了许多 PNA 衍生物和类似物以改善其物理化学和生物学特性。在大多数情况下，PNA 寡聚体是由 N 保护的单体通过肽合成来合成的。在这项工作中，通过合成 PNA 单体和二聚体，测试了一种通过 Ugi 四组分缩合反应获得 PNA 单体和 PNA 链延长的新方法。这种方法与经典肽化学的不同之处在于不需要预先制备 PNA 单体，因为它们是随着链的延伸而建立的。还介绍了关键组分异氰化物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39391
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-甲基-2-丙基(2-甲酰胺基乙基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Ugi四组分反应合成PNA单体和二聚体

  摘要：

  肽核酸（PNA）作为分子生物学和生物技术的工具、诊断试剂和潜在的反义药物受到了极大的关注。设计和制备了许多 PNA 衍生物和类似物以改善其物理化学和生物学特性。在大多数情况下，PNA 寡聚体是由 N 保护的单体通过肽合成来合成的。在这项工作中，通过合成 PNA 单体和二聚体，测试了一种通过 Ugi 四组分缩合反应获得 PNA 单体和 PNA 链延长的新方法。这种方法与经典肽化学的不同之处在于不需要预先制备 PNA 单体，因为它们是随着链的延伸而建立的。还介绍了关键组分异氰化物的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39391

文献信息

• [EN] CARBON MONOXIDE RELEASING NORBORNENONE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE NORBORNÉNONE LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE
  申请人：SAMMUT IVAN ANDREW

  公开号：WO2017095237A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  The present invention provides organic compounds which are capable of releasing carbon monoxide under physiological conditions or pH trigger, and to the use of such compounds for conditioning a cell, tissue or organ, for example, to protect against ischaemic injury during a transplant event.

  本发明提供了在生理条件或pH触发下能够释放一氧化碳的有机化合物，以及将这种化合物用于调节细胞、组织或器官，例如，在移植事件中保护免受缺血性损伤的使用方法。
• A Straightforward Approach towards Cyclic Photoactivatable Tubulysin Derivatives
  作者：Judith Hoffmann、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/anie.201405650

  日期：2014.10.13

  synthesis of cyclic photoactivatable natural products. Cyclization occurs between the allyl moiety in the protecting group and a second double bond in the target molecule by means of ring‐closing metathesis. Cyclization should increase the metabolic stability towards proteases. On the other hand, the conformational change should cause diminished biological activity. As illustrated for tubulysin derivatives

  含有另外的烯丙基官能团的新的对光不稳定的保护基的开发允许合成可光活化的环状天然产物。通过闭环复分解，保护基中的烯丙基部分与靶分子中的第二个双键之间发生环化。环化应增加对蛋白酶的代谢稳定性。另一方面，构象变化应导致生物活性降低。如针对微管蛋白溶素衍生物所示，从Ugi反应和闭环易位的简单构造单元中，只需两个步骤即可轻松获得环状和可光活化的候选药物。在Ugi反应过程中，通过异氰酸酯组分引入光不稳定的保护基。
• Photocaging of Carboxylic Acids: A Modular Approach
  作者：Wiktor Szymański、Willem A. Velema、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201402665

  日期：2014.8.11

  Photocaged compounds are important tools for studying and regulating multiple processes, including biological functions. Reported herein is the use of the Passerini multicomponent reaction for modular preparation of photocaged carboxylic acids. The reaction is compatible with several functionalities and proceeds smoothly both in water and dichloromethane. The choice of aldehyde determines the wavelength

  光笼化合物是研究和调节包括生物功能在内的多个过程的重要工具。本文报道了使用 Passerini 多组分反应模块化制备光笼羧酸。该反应与多种功能相容，并且在水和二氯甲烷中均能顺利进行。醛的选择决定了用于脱保护的波长并能够形成正交保护的产物。异氰化物组分可用于引入反应性标签和光敏剂，以及用于固定在固体支持物上。
• Stabilization of Cyclic β-Hairpins by Ugi-Reaction-Derived <i>N</i>-Alkylated Peptides: The Quest for Functionalized β-Turns
  作者：Manuel G. Ricardo、Aldrin V. Vasco、Daniel G. Rivera、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02592

  日期：2019.9.20

  aligning antiparallel β-sheets in a macrocyclic scaffold, thus serving as β-hairpin templates. Gramicidin S was used as the model β-hairpin to compare the Ugi-derived β-turns with the type-II′ β-turn. The results show that the multicomponent incorporation of such N-alkylated residues allows for the simultaneous stabilization and exo-cyclic functionalization of cyclic β-hairpins.

  开发了包括树脂上的Ugi反应在内的固相方法，用于构建β-发夹结构。各种N-烷基化的二肽片段被证明能够在大环支架中排列反平行的β-折叠，因此可以用作β-发夹模板。将农杆菌肽S用作模型β-发夹，以比较Ugi衍生的β-转弯与II'型β-转弯。结果表明，这种N-烷基化残基的多组分掺入允许环状β-发夹的同时稳定和环外官能化。
• Synthesis of Isonitriles from N-Substituted Formamides Using Triphenylphosphine and Iodine
  作者：Qun-Li Luo、Xia Wang、Qing-Gang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379111

  日期：——

  alkyl and aryl isocyanides. Treatment of N-substituted formamides with the reagent combination of triphenylphosphine and molecular iodine, in the presence of a tertiary amine, quickly produces the corresponding isocyanides in high yields under ambient conditions. The process employs readily available and low-cost reagents, a convenient synthetic procedure, and mild reaction conditions for the synthesis

  摘要 在叔胺的存在下，用三苯基膦和分子碘的试剂组合处理N-取代的甲酰胺，可在环境条件下快速高产率地生产相应的异氰化物。该方法采用容易获得和低成本的试剂，方便的合成方法和温和的反应条件来合成各种烷基和芳基异氰酸酯。 在叔胺的存在下，用三苯基膦和分子碘的试剂组合处理N-取代的甲酰胺，可在环境条件下快速高产率地生产相应的异氰化物。该方法采用容易获得和低成本的试剂，方便的合成方法和温和的反应条件来合成各种烷基和芳基异氰酸酯。