2-甲基-2-丙基(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸酯 | 157496-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-iodo-4-methoxyphenyl)carbamate；N-(tert-butoxycarbonyl)-2-iodo-4-methoxyaniline；Tert-butyl 2-iodo-4-methoxyphenylcarbamate
• CAS: 157496-75-8
• 化学式: C₁₂H₁₆INO₃
• 分子量: 349.168
• InChiKey: QVVBFDVJTIYVAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  341.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.555±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸酯 在 吡啶 、 4,7-二苯基-1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 秦哚昔芬
  参考文献：
  名称：

  Modular Counter-Fischer–Indole Synthesis through Radical-Enolate Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00003
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-甲氧基苯基胺 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-甲基-2-丙基(2-碘-4-甲氧基苯基)氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Microwave-assisted synthesis of 3-substituted indoles via intramolecular arene–alkene coupling of o-iodoanilino enamines

  摘要：

  A generally applicable and high-yielding protocol for the synthesis of 3-substituted indole derivatives is described. Key features include microwave-assisted intramolecular arene alkene coupling of o-iodoanilino enamines, and expedient synthesis of o-iodoanilino enamine substrates employing N,O-acetal TMS ethers, which could be conveniently derived from the corresponding amides. Our unique procedure seems quite efficient and provides an easy access to a variety of 3-substituted indoles as privileged structure for a wide range of biological targets. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.101

文献信息

• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• A dramatic enhancing effect of InBr₃ towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylanilines
  作者：A. Ikeda、M. Omote、K. Kusumoto、M. Komori、A. Tarui、K. Sato、A. Ando

  DOI：10.1039/c5ob02558c

  日期：——

  A dramatic enhancing effect of InBr₃ was observed towards the oxidative Sonogashira cross-coupling reaction of 2-ethynylaniline with (E)-trimethyl(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)silane.

  观察到InBr3对2-乙炔基苯胺与（E）-三甲基(3,3,3-三氟丙-1-烯基)硅烷的氧化Sonogashira偶联反应具有显著增强作用。
• Metal-Free Synthesis of Fluorinated Indoles Enabled by Oxidative Dearomatization
  作者：Edon Vitaku、David T. Smith、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.201511149

  日期：2016.2.5

  fluorinated drugs is increasing each decade. Therefore, new approaches for accessing fluorinated nitrogen heterocycles are of great significance. A novel, scalable, and metal‐free method for accessing a wide range of fluorinated indoles is described. This oxidative‐dearomatization‐enabled approach assembles 2‐trifluoromethyl NH‐indole products from simple commercially available anilines with hexafluoroacetylacetone

  大多数批准的小分子药物中都存在氮杂环，并且批准的氟化药物的数量每十年增加一次。因此，获得氟化氮杂环的新方法具有重要意义。本文介绍了一种新颖，可扩展且不含金属的方法，可用于获得各种氟化吲哚。这种氧化脱芳香化方法可在有机氧化剂存在下，将简单的市售苯胺中的2-三氟甲基NH-吲哚产物与六氟乙酰丙酮组装在一起。苯胺氮封端基团的性质对于这一新反应的成功至关重要。此外，吲哚产物包含3-三氟乙酰基，可利用该基团获得大量有用的官能团。
• Synthesis of 2-Quinolones via Palladium-Catalyzed Carbonylative Annulation of Internal Alkynes by <i>N</i>-Substituted <i>o</i>-Iodoanilines
  作者：Dmitry V. Kadnikov、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo049149+

  日期：2004.10.1

  The palladium-catalyzed annulation of internal alkynes by N-substituted o-iodoanilines under 1 atm of carbon monoxide results in the formation of 3,4-disubstituted 2-quinolones. The nature of the substituent on the nitrogen is crucial to obtaining high yields of 2-quinolones. The best results are obtained using alkoxycarbonyl, p-tolylsulfonyl, and trifluoroacetyl substituents. The nitrogen substituent

  在1个大气压的一氧化碳下，N-取代的邻碘苯胺在钯催化的内部炔烃的环化反应中形成3,4-二取代的2-喹诺酮。氮上取代基的性质对于获得高产率的2-喹诺酮至关重要。使用烷氧羰基，对甲苯磺酰基和三氟乙酰基取代基可获得最佳结果。氮取代基在反应过程中丢失，导致形成N-未取代的2-喹诺酮。带有烷基，芳基，杂芳基，羟基和烷氧基取代基的多种内部炔烃在该方法中是有效的。富电子和贫电子的N取代的o碘苯胺以及杂环类似物可以用作成环剂。
• Access to Benzo[<i>a</i>]carbazoles and Indeno[1,2-<i>c</i>]quinolines by a Gold(I)-Catalyzed Tunable Domino Cyclization of Difunctional 1,2-Diphenylethynes
  作者：Xiaoshi Peng、Lifeng Zhu、Yuqian Hou、Yadong Pang、Yangming Li、Jiayue Fu、Lu Yang、Bin Lin、Yongxiang Liu、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01358

  日期：2017.7.7

  The cyclization order of the difunctional 1,2-diphenylethynes was precisely tuned under the catalysis of gold by changing the nitrogen substitution of the substrates, leading to the facile preparation of benzo[a]carbazole and indeno[1,2-c]quinoline derivatives. The mechanisms of these domino cyclizations were probed by control experiments, and an insight into the selectivity of the cyclization was

  通过改变底物的氮取代，在金的催化下精确调节了双官能1,2-二苯乙炔的环化顺序，从而轻松制备了苯并[ a ]咔唑和茚并[1,2- c ]喹啉衍生物。通过控制实验探索了这些多米诺环化的机理，并通过密度泛函理论（DFT）计算获得了对环化选择性的深入了解。这项研究代表了访问苯并[ a ]咔唑和茚并[1,2- c ]喹啉的统一而通用的方法。