5,7-dimethoxyflavan-4β-ol | 88390-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5,7-dimethoxyflavan-4β-ol
• 英文别名: 2,4-cis-5,7-dimethoxyflavan-4-ol；(2R,4R)-5,7-Dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-4-ol；(2R,4R)-5,7-dimethoxy-2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
• CAS: 88390-99-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: CWYZJSXIDDQYEG-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,7-dimethoxyflavan-4β-ol 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 反应 48.0h， 生成 4α-acetoxy-5,7-dimethoxyflavan
  参考文献：
  名称：

  Attwood, Michael R.; Brown, Ben R.; Pike, William T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2229 - 2236

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,7-二甲氧基磺烷酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以41%的产率得到5,7-dimethoxyflavan-4β-ol
  参考文献：
  名称：

  Flavan-4-ols和4-Methoxyflavans的合成和结构作为新的潜在抗癌药物

  摘要：

  一系列得到合成获得黄烷-4-醇和取代的黄烷酮的还原，随后进行由S它们中的一些Ñ在甲醇2类型的酸催化，以提供4- methoxyflavans。这些化合物的立体化学由1 H和13 C NMR数据确定。黄烷-4-醇和4-甲氧基黄烷已被解析为对映体，其被评估为抗癌药。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00566-4

文献信息

• ATTWOOD, M. R.;BROWN, B. R.;PIKE, W. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1983, N 9, 2229-2235
  作者：ATTWOOD, M. R.、BROWN, B. R.、PIKE, W. T.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structure of Flavan-4-ols and 4-Methoxyflavans as New Potential Anticancer Drugs
  作者：Christelle Pouget、Catherine Fagnere、Jean-Philippe Basly、Hubert Leveque、Albert-José Chulia

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00566-4

  日期：2000.8

  Reduction of a series of substituted flavanones afforded synthetic access to flavan-4-ols and was followed for some of them by an SN2-type acid-catalysis in methanol to provide 4-methoxyflavans. The stereochemistry of these compounds was established by 1H and 13C NMR data. Flavan-4-ols and 4-methoxyflavans have been resolved into enantiomers which are being evaluated as anticancer drugs.

  一系列得到合成获得黄烷-4-醇和取代的黄烷酮的还原，随后进行由S它们中的一些Ñ在甲醇2类型的酸催化，以提供4- methoxyflavans。这些化合物的立体化学由1 H和13 C NMR数据确定。黄烷-4-醇和4-甲氧基黄烷已被解析为对映体，其被评估为抗癌药。
• Attwood, Michael R.; Brown, Ben R.; Pike, William T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 2229 - 2236
  作者：Attwood, Michael R.、Brown, Ben R.、Pike, William T.

  DOI：——

  日期：——