2-(Thiophen-3-ylethynyl)benzonitrile | 1260150-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(Thiophen-3-ylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-Thiophen-3-ylethynyl)benzonitrile；2-(2-thiophen-3-ylethynyl)benzonitrile
• CAS: 1260150-27-3
• 化学式: C₁₃H₇NS
• 分子量: 209.271
• InChiKey: PSFOUUJWCFYYFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Thiophen-3-ylethynyl)benzonitrile 、 2-碘苯胺 在 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到6-(thiophen-3-yl)benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基苄腈与2-碘苯胺的串联环氧化选择性合成苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.030
• 作为产物：
  描述：

  3-乙炔基噻吩 、 2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(Thiophen-3-ylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化炔基苄腈与2-碘苯胺的串联环氧化选择性合成苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- a ]异喹啉

  摘要：

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.030

文献信息

• Catalyst-Controlled Regioselective Approach to 1-Aminoisoquinolines and/or 1-Aminoisoindolines through Aminative Domino Cycliza­tion of 2-Alkynylbenzonitriles
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.201501390

  日期：2016.1

  A metal-catalyzed regioselective approach towards the synthesis of 1-aminoisoquinolines and/or 1-aminoisindolines through aminative domino cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with secondary amines has been developed under solvent-free conditions. It was found that the regioselectivity of the reaction was greatly influenced by the choice of the metal catalyst. Copper-based catalysts favored 6-endo-dig

  已经在无溶剂条件下开发了一种金属催化的区域选择性方法，用于通过 2-炔基苄腈与仲胺的氨基化多米诺环化来合成 1-氨基异喹啉和/或 1-氨基异吲哚啉。发现反应的区域选择性受金属催化剂的选择影响很大。铜基催化剂有利于 6-endo-dig 环化产生 1-氨基异喹啉，而其他催化剂如 Zn、Ag、Bi、Sc 和 Yb 的三氟甲磺酸盐有利于通过 5-exo-dig 环化形成 1-氨基异二氢吲哚。
• A unified approach to benzo[<i>c</i>]phenanthridines <i>via</i> the cascade dual-annulation/formylation of 2-alkynyl/alkenylbenzonitriles
  作者：Shalini Verma、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1039/d3cc00197k

  日期：——

  A base-mediated versatile cascade dual-annulation and formylation of 2-alkenyl/alkynylbenzonitriles with 2-methylbenzonitriles has been established for the construction of four different classes of amino and amido substituted benzo[c]phenanthridines and benzo[c]phenanthrolines. The synthesized molecules could be of utmost relevance in pharmaceuticals. The transformation uses the solvent DMF as the

  已经建立了碱基介导的多功能级联双环化和 2-烯基/炔基苯甲腈与 2-甲基苯甲腈的甲酰化，用于构建四种不同类别的氨基和酰氨基取代的苯并 [c] 菲啶和苯并 [c]菲咯啉。合成的分子可能在药物中具有最大的相关性。该转化使用溶剂 DMF 作为甲酰源，用于合成酰胺基取代的支架。这种无过渡金属的独特策略能够在室温下在一个锅中形成多个 C-C 和 C-N 键。
• Platinum(II)-catalyzed intramolecular cyclization of alkynylbenzonitriles: synthesis of 1-alkoxyisoquinolines and isoquinolones
  作者：Jim Li、Lijing Chen、Elbert Chin、Alfred S. Lui、Hasim Zecic

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.136

  日期：2010.12

  A facile synthesis of a series of 1-alkoxyisoguinolines and (2H)-isoguinolones by an intramolecular 6-endo-dig cyclization of ortho-alkynylbenzonitriles in the presence of a catalytic amount of hydrido(dimethylphosphinous acid-kappa P)[hydrogen bis(dimethylphosphinito-kappa P)]platinum(II) in various alcohols at 65-90 degrees C is described for the first time. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective synthesis of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines via copper-catalyzed tandem annulation of alkynylbenzonitriles with 2-Iodoanilines
  作者：Xiaodong Liu、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.030

  日期：2018.7

  efficient copper-catalyzed cascade cyclization reaction for selectively synthesizing a variety of benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinoline derivatives has been developed. The reaction features the formation of three different CN bonds in sequence. In the presence of Cu(OAc)2 and KOtBu, o-alkynylbenzonitriles and 2-iodoanilines proceeded smoothly to obtain the corresponding benzo[4,5]imidazo[2,1-a]isoquinolines

  已开发出一种有效的铜催化级联环化反应，用于选择性合成各种苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物。该反应特征在于依次形成三个不同的C N键。在存在Cu（OAc）2和KO t Bu的情况下，邻炔基苯甲腈和2-碘苯胺能顺利进行，以中等至良好的产率获得相应的苯并[4,5]咪唑并[2,1- a ]异喹啉。