1-phenyl-2-phenylsulfinyl-2-methylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-phenylsulfinyl-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-(Benzenesulfinyl)-2-methyl-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: BQVIIFZVOSTLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-phenylsulfinyl-2-methylpropan-1-ol 在 3-cyano-N-methyl-quinolinium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.6%的产率得到S-苯基硫代苯基砜
  参考文献：
  名称：

  光诱导电子转移产生的 β-羟基亚砜阳离子自由基中 Cα-S 和 Cα-Cβ 键断裂之间的竞争 †

  摘要：

  对一系列 β-羟基亚砜的3-氰基-N-甲基-喹啉鎓光诱导单电子氧化进行了动力学和产物研究，以研究相应的 C α -S 和 C α -C β键断裂之间的竞争。阳离子自由基。激光闪光光解实验明确地确定了亚砜阳离子自由基的形成，显示了它们的吸收带（λ max ≈ 520 nm）和 3-CN-NMQ •（λ max ≈ 390 nm）。稳态光解实验表明，与先前观察到的仅经历 C α的烷基苯基亚砜阳离子自由基相反-S 键断裂，β-羟基的存在使得，在某些情况下，C α -C β断裂具有竞争力。支配这种竞争的因素似乎取决于由两个键断裂形成的片段的相对稳定性。用 -OMe 取代 β-OH 基团并没有显着改变阳离子自由基的反应模式，因此表明观察到的羟基对 C α -C β键断裂的有利影响主要在于其稳定碳正离子的能力在这个分裂上形成。

  DOI：

  10.1111/php.13455
• 作为产物：
  描述：

  [(1-甲基乙基)亚磺酰]-苯 、 苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-phenyl-2-phenylsulfinyl-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ramesh, Manian; Biellmann, Jean-Francois, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 333 - 336

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RAMESH, MANIAN;BIELLMANN, JEAN-FRANCOIS, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 4, 333-335
  作者：RAMESH, MANIAN、BIELLMANN, JEAN-FRANCOIS

  DOI：——

  日期：——
• Competition Between C _α ‐S and C _α ‐C _β Bond Cleavage in β‐Hydroxysulfoxides Cation Radicals Generated by Photoinduced Electron Transfer ^†
  作者：Andrea Lapi、Claudio D'Alfonso、Tiziana Del Giacco、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1111/php.13455

  日期：2021.11

  and Cα-Cβ bond cleavage within the corresponding cation radicals. Laser flash photolysis experiments unequivocally established the formation of sulfoxide cation radicals showing their absorption band (λ max ≈ 520 nm) and that of 3-CN-NMQ• (λ max ≈ 390 nm). Steady-state photolysis experiments suggest that, in contrast to what previously observed for alkyl phenyl sulfoxide cation radicals that exclusively

  对一系列 β-羟基亚砜的3-氰基-N-甲基-喹啉鎓光诱导单电子氧化进行了动力学和产物研究，以研究相应的 C α -S 和 C α -C β键断裂之间的竞争。阳离子自由基。激光闪光光解实验明确地确定了亚砜阳离子自由基的形成，显示了它们的吸收带（λ max ≈ 520 nm）和 3-CN-NMQ •（λ max ≈ 390 nm）。稳态光解实验表明，与先前观察到的仅经历 C α的烷基苯基亚砜阳离子自由基相反-S 键断裂，β-羟基的存在使得，在某些情况下，C α -C β断裂具有竞争力。支配这种竞争的因素似乎取决于由两个键断裂形成的片段的相对稳定性。用 -OMe 取代 β-OH 基团并没有显着改变阳离子自由基的反应模式，因此表明观察到的羟基对 C α -C β键断裂的有利影响主要在于其稳定碳正离子的能力在这个分裂上形成。
• Ramesh, Manian; Biellmann, Jean-Francois, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 4, p. 333 - 336
  作者：Ramesh, Manian、Biellmann, Jean-Francois

  DOI：——

  日期：——