1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole | 27866-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
• 英文别名: 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroindole；1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-indole；1-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydroindol
• CAS: 27866-39-3
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: RLHFINREPBFCMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  94-96 °C
• 沸点：
  150-152 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0546 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-benzyl-2-(3-(furan-2-yl)isoxazol-5-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers

  摘要：

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.099
• 作为产物：
  描述：

  2‐hydroxy‐2‐vinylcyclohexan‐1‐one 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pyrrole annulation onto aldehydes and ketones via palladium-catalyzed reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01302a001

文献信息

• Solvent free selective dehydrogenation of indolic and carbazolic molecules with an iridium pincer catalyst
  作者：Daniel F. Brayton、Craig M. Jensen

  DOI：10.1039/c4cc02073a

  日期：——

  A previously known iridium POCOP pincer catalyst was found to selectively dehydrogenate the heterocyclic portion of several indolic and carbazolic molecules. These molecules were found to have an "activity window" (172-178 °C) upon which only the heterocyclic ring underwent dehydrogenation. All reactions were run solvent free, yields for selected substrates were excellent, and the products were isolated

  发现一种先前已知的铱POCOP夹钳催化剂选择性地使几个吲哚和咔唑分子的杂环部分脱氢。发现这些分子具有“活性窗口”（172-178℃），在该窗口上仅杂环经历了脱氢。所有反应均在无溶剂条件下进行，所选底物的收率非常好，并且通过蒸馏或氧化铝栓塞过滤分离了产物。
• Transition-Metal Free Mechanochemical Approach to Polyyne Substituted Pyrroles
  作者：Bartłomiej Pigulski、Agata Arendt、Denis N. Tomilin、Lyubov N. Sobenina、Boris A. Trofimov、Sławomir Szafert

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01732

  日期：2016.10.7

  In this contribution, the synthesis of long chain hexatriynyl- and octatetraynyl-substituted pyrroles in one step from 1-halopolyyne precursors is reported. The products were obtained via a mechanochemical approach by simple grinding of 1-haloalkynes with N-substituted pyrroles and potassium carbonate which played a role of heterogeneous catalyst and this solvent- and transition metal-free approach

  在这一贡献中，报道了由1-卤代聚炔前体一步合成长链六三炔基和辛二炔基取代的吡咯。产物是通过机械化学方法，将1-卤代炔烃与N-取代的吡咯和碳酸钾简单研磨而得到的，后者起着非均相催化剂的作用，这种无溶剂和无过渡金属的方法在合成新的，有机的，长链多炔。另外，提出了对吡咯末端封端的聚炔进行广泛的X射线单晶研究。这样的化合物是用于不同的寡杂环的可能的底物，并且具有很大的应用潜力，例如分子线。
• A Small-Molecule Inhibitor of Prion Replication and Mutant Prion Protein Toxicity
  作者：Tania Massignan、Valeria Sangiovanni、Silvia Biggi、Claudia Stincardini、Saioa R. Elezgarai、Giulia Maietta、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Dmitry S. Belov、Evgeny R. Lukyanenko、Grigory M. Belov、Maria Letizia Barreca、Andrea Altieri、Alexander V. Kurkin、Emiliano Biasini

  DOI：10.1002/cmdc.201700302

  日期：2017.8.22

  Into the fold: Prion diseases are neurodegenerative disorders characterized by the accumulation in the brain of a self-replicating, misfolded isoform (PrPSc ) of the cellular prion protein (PrPC ). No therapies are available for these pathologies. We capitalized on previously described cell-based assays to screen a library of small molecules, and identified 55, a compound capable of counteracting both

  折叠：Pri病毒疾病是神经退行性疾病，其特征是细胞病毒蛋白（PrPC）的自我复制，错误折叠的同工型（PrPSc）在大脑中积累。没有针对这些病理的疗法。我们利用先前描述的基于细胞的分析方法来筛选小分子文库，并鉴定出55种能够抵消病毒复制和毒性的化合物。化合物55可以代表开发病毒疾病的全新疗法的起点。
• Synthesis of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indole Derivatives Through Successive Sonogashira Coupling/Pd-Mediated 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization
  作者：Ivan A. Andreev、Dmitry S. Belov、Alexander V. Kurkin、Marina A. Yurovskaya

  DOI：10.1002/ejoc.201201417

  日期：2013.2

  A one-pot Sonogashira cross-coupling/5-endo-dig cyclization procedure leading to 2-aryl-4,5,6,7-tetrahydroindoles was developed. This short (only two steps from commercially available compounds) sequence avoids harsh conditions and expensive catalysts. Our procedure is highly tolerant to a range of functional groups (amino, nitro, carboxy, cyano, hydroxy, and bromo). A family of 21 tetrahydroindoles

  开发了导致 2-芳基-4,5,6,7-四氢吲哚的一锅 Sonogashira 交叉偶联/5-endo-dig 环化程序。这种短（仅从市售化合物中提取两个步骤）序列避免了苛刻的条件和昂贵的催化剂。我们的程序对一系列官能团（氨基、硝基、羧基、氰基、羟基和溴）具有高度耐受性。以克级规模合成了 21 种四氢吲哚家族，产率良好至极好，这表明该反应的一般特征和可扩展性。这种方法允许在 C2 位置（通过 ArI 的变化）和氮原子（通过 RNH2 的变化，包括手性部分）获得带有杂项取代基的吲哚。
• Oxidative Dearomatization of 4,5,6,7-Tetrahydro-1<i>H</i>-indoles Obtained by Metal- and Solvent-Free Thermal 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclization: The Route to Erythrina and Lycorine Alkaloids
  作者：Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Anton M. Novoselov、Dmitry S. Belov、Irina F. Seregina、Alexander V. Kurkin

  DOI：10.1002/chem.201600273

  日期：2016.5.17

  which greatly amplify the developed methodology. The utility of obtained indolones as unified key precursors is demonstrated by the application of these products to the formal total syntheses of a whole pleiad of Erythrina‐ and Lycorine‐type alkaloids, namely (±)‐erysotramidine, (±)‐erysotrine, (±)‐erythravine, (±)‐γ‐lycorane, and abnormal erythrinanes (±)‐coccoline and (±)‐coccuvinine.

  基于热诱导金属和无溶剂-5-一种简便的一锅方法内切-挖环化氨基炔丙醇的与4,5,6,7-四氢吲哚的戴斯-马丁氧化剂-促进的脱芳构化氧化反应组合中间体提供了对5,6-二氢-1 H-吲哚-2（4 H）酮的有效而稳定的连接。合成序列的绿色，相对温和和操作简单的特征是主要优点，极大地放大了开发的方法。获得吲哚酮作为统一的关键前体的效用证明这些产品的昴星团整体的正式全合成中的应用刺桐-和石蒜类型的生物碱，即（±）-赤藓酰胺，（±）-赤藓碱，（±）-赤藓烷，（±）-γ-二十二烷和异常的赤藓酮（±）-cococoline和（±）-coccuvinine）。