1-phenyl-3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone | 1244024-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone
• 英文别名: 3-(1-Benzyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one；3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)-1-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 1244024-27-8
• 化学式: C₂₄H₂₁NO
• 分子量: 339.437
• InChiKey: YGXZWCCQOPOOPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙炔基吡咯作为通过炔丙基胺的二氢脱嵌反应一锅获得2-（吡咯-2-基）-3-酰基吡啶的平台

  摘要：

  乙炔基吡咯可通过吡咯与酰基卤代乙炔的无过渡金属偶联而容易地与炔丙基胺按一锅法逐步进行退火：在DMSO中无催化剂加热（60–65°C，6–16 h），然后保持在相同温度下用CuI放置2.5小时。产物是吡咯烷基吡啶，分离率高至优异（56–94％）。实验表明，中间体二氢吡啶部分的脱氢不是由DMSO（未检测到Me 2 S）或空气（氩气覆盖）氧化引起的，可能与CuI催化有关。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.066
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole 、 3-溴-1-苯基丙-2-炔-1-酮 在 aluminum oxide 作用下， 生成 1-phenyl-3-(1-benzyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indol-2-yl)-2-propynone
  参考文献：
  名称：

  来自酰基乙炔基吡咯和氨基丙二酸二乙酯的功能化双吡咯和吡咯基-氨基吡喃酮

  摘要：

  已开发出一种通过容易获得的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯盐酸盐的环缩合反应来合成 1H,1'H-2,3'-联吡咯（产率高达 72%）的有效方法。在 Cs2CO3 存在下，反应在 MeCN 中回流进行（6 小时）。在相同条件下，氮原子上带有大量（苄基和辛基）取代基的 2-（酰基乙炔基）吡咯与氨基丙二酸二乙酯反应生成 1H,2'H-2,3'-联吡咯和吡咯基-氨基吡咯酮。

  DOI：

  10.1055/a-1681-4164

文献信息

• Transition-Metal-Free Stereoselective and Regioselective Hydroamination of 2-Benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles with Amino Acids
  作者：Boris Trofimov、Lyubov Sobenina、Denis Tomilin、Igor Ushakov、Albina Mikhaleva

  DOI：10.1055/s-0031-1290383

  日期：2012.7

  A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole moiety is obtained by nucleophilic addition of various amino acids to the triple bond of 2-benzoylethynyl-4,5,6,7-tetrahydroindoles. The reaction proceeds chemo-, regio- and stereospecifically in the presence of sodium hydroxide to give the Z-isomeric products in 35–72% yields. A new family of unnatural amino acids possessing a tetrahydroindole

  摘要 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。 通过将各种氨基酸亲核加成到2-苯甲酰基乙炔基-4,5,6,7-四氢吲哚的三键上，获得具有四氢吲哚部分的非天然氨基酸的新家族。反应在氢氧化钠的存在下进行化学，区域和立体定向反应，以35-72％的产率得到Z异构体。
• Bio-inspired Functionalized Pyrrole-Pyridone Ensembles: Synthesis on the Platform of Acylethynylpyrroles
  作者：Boris A. Trofimov、Ivan V. Saliy、Maxim D. Gotsko、Lyubov N. Sobenina、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1055/s-0040-1707148

  日期：2020.9

  An efficient synthesis of pharmacologically oriented, functionalized pyrrole-pyridone ensembles by the reaction of available acylethynylpyrroles with methylene active amides in almost quantitative yields has been implemented. The cyclocondensation proceeds smoothly at room temperature in a KOH/DMSO superbase suspension.

  通过将可获得的酰乙炔基吡咯烷与亚甲基活性酰胺反应，可以高效合成具有药理学导向的官能化吡咯-吡啶酮合集，几乎可以实现定量收率。这种环缩合在室温下在KOH/DMSO超碱悬浮液中顺利进行。
• Stereoselective Tandem Ring Opening of Imidazoles with Electron-Deficient Acetylenes and Water: Synthesis of Functionalized (<i>Z</i>,<i>Z</i>)-1,4-Diaza-2,5-dienes
  作者：Boris A. Trofimov、Ludmila V. Andriyankova、Lina P. Nikitina、Kseniya V. Belyaeva、Anastasia G. Mal’kina、Lubov N. Sobenina、Andrei V. Afonin、Igor A. Ushakov

  DOI：10.1021/ol400844x

  日期：2013.5.3

  1-Substituted imidazoles undergo exceptionally facile stereoselective ring opening under the influence of electron-deficient acetylenes and water (equimolar ratio of the reactants) in MeCN at 45–60 °C without any catalysts to afford functionalized (Z,Z)-1,4-diaza-2,5-dienes, (Z,Z)-propenylaminoethenylformamides, in up to 80% yields. The reaction is rationalized to proceed in a tandem manner via zwitterionic

  1-取代的咪唑在45-60°C的MeCN中，在缺电子的乙炔和水（反应物的等摩尔比）的影响下，特别容易发生立体选择性开环，而没有任何催化剂可提供官能化的（Z，Z）-1,4 -重氮-2，5-二烯，（Z，Z）-丙烯基氨基乙烯基甲酰胺，产率高达80％。通过将咪唑亲核加成至三键而形成的两性离子乙烯基碳负离子，使该反应合理地以串联方式进行。然后用水将碳负离子中心淬灭，然后重排中间的2-羟基-3-烯基咪唑啉。
• From 4,5,6,7-tetrahydroindoles to 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles in two steps: a regioselective switch between 3- and 5-isomers
  作者：Lyubov N. Sobenina、Denis N. Tomilin、Maxim D. Gotsko、Igor A. Ushakov、Albina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.099

  日期：2014.8

  (4,5,6,7-Tetrahydroindo1-2-yl]alkynes, synthesized by cross-coupling of 4,5,6,7-tetrahydroindoles with aroyl(hetaroyl)bromoallcynes or ethyl bromopropynoate in the presence of K2CO3, regioselectively cyclize with hydroxylamine to either 3- or 5-(4,5,6,7-tetrahydroindol-2-yl)isoxazoles depending on the acidity of the reaction mixture: in the presence of acetic acid 3-isomers are formed (ca. 100% selectivity), while under neutral conditions the reaction is switched to 5-isomers (94-97% selectivity). (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.

  由4,5,6,7-四氢吲哚与芳香酰基（杂环芳酰基）溴代炔烃或乙基溴代丙二烯酸酯在K₂CO₃存在下进行交叉偶联反应，可合成出带有4,5,6,7-四氢吲哚-2-基的炔烃。这些炔烃能选择性地与羟胺环化，生成3-或5-(4,5,6,7-四氢吲哚-2-基)异噁唑，这取决于反应混合物的酸性：在醋酸存在下，主要生成3-异构体（约100%选择性），而在中性条件下，则转向生成5-异构体（94-97%选择性）。 ©2014 Elsevier Ltd.出版。
• Pyrrole–Aminopyrimidine Ensembles: Cycloaddition of Guanidine to Acylethynylpyrroles
  作者：Olga V. Petrova、Arsalan B. Budaev、Elena F. Sagitova、Igor A. Ushakov、Lyubov N. Sobenina、Andrey V. Ivanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.3390/molecules26061692

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of pharmaceutically prospective pyrrole–aminopyrimidine ensembles (in up to 91% yield) by the cyclocondensation of easily available acylethynylpyrroles with guanidine nitrate has been developed. The reaction proceeds under heating (110–115 °C, 4 h) in the KOH/DMSO system. In the case of 2-benzoylethynylpyrrole, the unexpected addition of the formed pyrrole–aminopyrimidine as N- (NH moiety of the pyrrole ring) and C- (CH of aminopyrimidine) nucleophiles to the triple bond is observed.

  一种高效的方法已经开发出来，通过易得的酰基乙炔吡咯与硝酸胍的环缩合反应，合成了具有药用前景的吡咯-氨基嘧啶组合物（收率高达91%）。该反应在KOH/DMSO体系中在加热条件下进行（110-115°C，4小时）。在2-苯甲酰基乙炔吡咯的情况下，观察到形成的吡咯-氨基嘧啶作为N-（吡咯环的NH部分）和C-（氨基嘧啶的CH）亲核试剂意外地加到三键上。