(+)-7-ketoisodrimenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (+)-7-ketoisodrimenin
• 英文别名: 7-oxoisodrimenin；7-Ketoisodrimenin；(5aS,9aS)-6,6,9a-trimethyl-3,5,5a,7,8,9-hexahydrobenzo[g][2]benzofuran-1,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: DUXBZCLJTPCFOX-NHYWBVRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-7-ketoisodrimenin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(+)-7-epifutronolide
  参考文献：
  名称：

  高效合成旋光性的五倍子倍半萜烯，（+）-fuegin，（+）-表鬼臼内酯（7β-羟基异drimenin）和（+）-7-酮异drimenin

  摘要：

  （+）-fuegin 4的高效合成。来自manool 1的（+）-7-表呋喃内酯（7β-羟基异drimenin）5a和（+）-7-酮异drimenin 6。被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01201-0
• 作为产物：
  描述：

  11,12-diacetoxydrim-8(9)-en-7-one 在 氢氧化钾 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 生成 (+)-7-ketoisodrimenin
  参考文献：
  名称：

  高效合成旋光性的五倍子倍半萜烯，（+）-fuegin，（+）-表鬼臼内酯（7β-羟基异drimenin）和（+）-7-酮异drimenin

  摘要：

  （+）-fuegin 4的高效合成。来自manool 1的（+）-7-表呋喃内酯（7β-羟基异drimenin）5a和（+）-7-酮异drimenin 6。被报道。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01201-0

文献信息

• Oxidation of Isodrimeninol with PCC Yields Drimane Derivatives with Activity against Candida Yeast by Inhibition of Lanosterol 14-Alpha Demethylase
  作者：Victor Marin、Andres Iturra、Andres Opazo、Bernd Schmidt、Matthias Heydenreich、Leandro Ortiz、Verónica A. Jiménez、Cristian Paz

  DOI：10.3390/biom10081101

  日期：——

  have shown promising antifungal properties against Candida yeast and have emerged as valuable candidates for developing new candidiasis therapies. In this work, we isolated isodrimeninol (C1) from barks of Drimys winteri and used it as starting material for the hemi-synthesis of four sesquiterpenoids by oxidation with pyridinium chlorochromate (PCC). The structure of the products (C2, C3, C4, and C5)

  念珠菌导致机会性酵母菌感染，称为念珠菌病，全世界每年造成50,000多例死亡。抗由非白色念珠菌念珠菌有效的治疗方法念珠菌物种如光滑念珠菌，近平滑念珠菌，C.黄色葡萄球菌，和C. 克柔是有限的，由于常规的抗真菌药物抗性严重。天然drimane倍半萜类化合物已显示出针对念珠菌的有希望的抗真菌特性，并已成为开发新念珠菌疗法的有价值的候选药物。在这项工作中，我们从Drimys winteri的树皮中分离了异烯菊醇（C1）并用作通过氯铬酸吡啶鎓（PCC）氧化半合成四倍半萜的原料。通过1D和2D NMR光谱法阐明了产物（C2，C3，C4和C5）的结构，导致C4为新型化合物。在所有酵母菌株中，针对白色念珠菌，光滑念珠菌和克鲁氏梭菌的抗真菌活性分析表明，与C1相比，C4的活性更高（IC 50为75μg/ mL）（IC 50为125μg/ mL）。C1和C4的抗真菌活性使用分子对接，分子动力学模拟和MM /
• The structure of laricinolic acid and its biomimetic transformation into officinalic acid
  作者：Bernhard Erb、Hans-Jürg Borschberg、Duilio Arigoni

  DOI：10.1039/b001984o

  日期：——

  Laricinolic acid (8), a new sesquiterpene of the drimane type, has been isolated from the wood-rotting fungus Laricifomes officinalis. Its structure was elucidated by spectroscopic means and confirmed via a correlation with the known drimenine derivative 13. Oxidation of 8 to 1, followed by a mild thermal treatment, furnished (−)-officinalic acid (4) in 65% yield. This transformation establishes the hitherto unknown absolute configuration of the latter. An independent correlation was achieved by pyrolysis of 4 which furnished (−)-dihydrooxoisodrimenine (14) of known absolute configuration.

  Laricinolic acid（8）是从木腐真菌 Laricifomes officinalis 中分离出来的一种新的 drimane 类倍半萜。通过光谱手段阐明了它的结构，并通过与已知的 drimenine 衍生物 13 的相关性进行了确认。将 8 氧化为 1，然后进行温和的热处理，可得到 (-)-officinalic acid (4)，收率为 65%。这一转化确定了后者迄今未知的绝对构型。通过热解 4 得到了已知绝对构型的(-)-二氢氧代异三尖杉酯碱 (14)。
• 906. Sesquiterpenoids. Part II. The constitution and stereochemistry of drimenin, isodrimenin, and confertifolin
  作者：H. H. Appel、J. D. Connolly、K. H. Overton、R. P. M. Bond

  DOI：10.1039/jr9600004685

  日期：——
• Appel; Dohr, Scientia (Valparaiso), 1958, vol. 25, p. 137,141
  作者：Appel、Dohr

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of isodrimenin from drim-8-en-7-one
  作者：P. F. Vlad、E. C. Gorincioi、M. N. Coltsa、C. Deleanu

  DOI：10.1007/bf02494791

  日期：2000.3

  A naturally occurring drimanic sesquiterpenic lactone, isodrimenin, was synthesized from drim-8-en-7-one (1). Compound 1 was converted to the known 11,12-dihydroxydrim-8-en-7-one, which was oxidized with PCC to give 7-oxoisodrimenin, The thioketal of the latter compound was reduced with nickel boride or Raney nickel to give the target isodrimenin.