2-甲基-2-丙基(2S)-3-丁烯-2-基氨基甲酸酯 | 115378-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2-丙基(2S)-3-丁烯-2-基氨基甲酸酯
• 英文名称: tert-butyl (S)-but-3-en-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-Butyl (1S)-1-methylprop-2-enylcarbamate；tert-butyl N-[(2S)-but-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 115378-33-1
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: KIFRIUDSLUQLOC-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.7±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2S)-3-丁烯-2-基氨基甲酸酯 在 sodium hydroxide 、 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-beta-高丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  烯丙基胺和N -boc-β-氨基酸的简洁对映选择性合成

  摘要：

  已经开发了烯丙胺和N -Boc-β-氨基酸的新的和有效的对映选择性合成。从对映体富集的N-二苯基甲基-3-氨基-1,2-二醇开始，烯丙基胺很容易通过Corey-Hopkins脱氧方案获得。改变氮保护基团后，通过用9-BBN进行硼氢化，然后在DMF中用PDC氧化，将所得的N- Boc烯丙基胺转化为β-氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76766-9
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-丙氨醛 在 正丁基锂 、 甲基三苯基溴化膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-甲基-2-丙基(2S)-3-丁烯-2-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/46747

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC SPIROETHERS AS MCL-1 INHIBITORS<br/>[FR] SPIROÉTHERS MACROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MCL-1
  申请人：ASCENTAGE PHARMA SUZHOU CO LTD

  公开号：WO2020147802A1

  公开（公告）日：2020-07-23

  Provided are compounds represented by Formula (I-A) and the pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein R8, R9a, R9b, R9c, R9d, X, Y, Z, Z1, W, and (aa) are as defined as set forth in the specification. Provided are also compounds of Formula (I-A) for use to treat a condition or disorder responsive to Mcl-1 inhibition such as cancer.

  提供的是由公式（I-A）表示的化合物以及其中所述的药物可接受的盐和溶剂化物，其中R8，R9a，R9b，R9c，R9d，X，Y，Z，Z1，W和（aa）如说明书所述定义。还提供了用于治疗对Mcl-1抑制有反应的条件或疾病的公式（I-A）化合物，例如癌症。
• [EN] AMINO SULFONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AMINOSULFONYLE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098209A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文提供了dUTPase抑制剂，包括这类化合物的组合物以及使用这类化合物和组合物的方法。
• Stereoselective Synthesis of a Lactam Analogue of Brefeldin C
  作者：Günter Helmchen、Sebastian Förster

  DOI：10.1055/s-2008-1042899

  日期：2008.4

  A convergent, stereoselective synthesis of a brefeldin C lactam analogue is described. Novel features are application of the asymmetric iridium-catalyzed allylic substitution on a multigram scale for construction of the stereogenic centers C-9 as well as C-15 and an intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi reaction for introduction of the brefeldin enoate moiety.

  本文介绍了一种收敛、立体选择性的brefeldin C内酰胺类似物的合成方法。创新之处在于：大规模应用手性铱催化下的烯丙基取代反应来构建手性中心的C-9和C-15，以及采用分子间Nozaki-Hiyama-Kishi反应引入brefeldin烯酸酯部分。
• The discovery of potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators, suitable for inhalation
  作者：Karl Edman、Ragnhild Ahlgren、Malena Bengtsson、Håkan Bladh、Stefan Bäckström、Jan Dahmén、Krister Henriksson、Per Hillertz、Vijakumar Hulikal、Anders Jerre、Liz Kinchin、Charlotte Kåse、Matti Lepistö、Irene Mile、Stinabritt Nilsson、Amir Smailagic、John Taylor、Ann Tjörnebo、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.03.070

  日期：2014.6

  We report the discovery of highly potent and selective non-steroidal glucocorticoid receptor modulators with PK properties suitable for inhalation. A high throughput screen of the AstraZeneca compound collection identified sulfonamide 3 as a potent non-steroidal glucocorticoid receptor ligand. Further optimization of this lead generated indazoles 30 and 48 that were progressed to characterization in

  我们报告发现具有适用于吸入的PK特性的高效和选择性非甾体类糖皮质激素受体调节剂的发现。阿斯利康化合物集合的高通量筛选确定了磺酰胺3是有效的非甾体类糖皮质激素受体配体。进一步优化该铅生成吲唑30和48，这些吲唑已在体内模型中进行了表征。X射线晶体学用于进一步了解所选配体的结合模式。
• Synthesis of Chiral, Enantiopure Allylic Amines by the Julia Olefination of α-Amino Esters
  作者：Fabio Benedetti、Federico Berti、Lidia Fanfoni、Michele Garbo、Giorgia Regini、Fulvia Felluga

  DOI：10.3390/molecules21060805

  日期：——

  The four-step conversion of a series of N-Boc-protected l-amino acid methyl esters into enantiopure N-Boc allylamines by a modified Julia olefination is described. Key steps include the reaction of a lithiated phenylalkylsulfone with amino esters, giving chiral β-ketosulfones, and the reductive elimination of related α-acetoxysulfones. The overall transformation takes place under mild conditions, with

  描述了通过改进的 Julia 烯化将一系列 N-Boc 保护的 l-氨基酸甲酯转化为对映纯 N-Boc 烯丙胺的四步转化。关键步骤包括锂化苯基烷基砜与氨基酯的反应，产生手性 β-酮砜，以及相关 α-乙酰氧基砜的还原消除。整个转化过程在温和条件下进行，收率良好，且不损失立体化学完整性，在这方面优于 α-氨基醛的常规 Julia 反应。