Methyl 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside | 26922-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl-3-deoxy-α-D-glucopyranoside；methyl-(α-D-ribo-3-deoxy-hexopyranoside)；Methyl-(α-D-ribo-3-desoxy-hexopyranosid)；Methyl-3-desoxy-α-D-ribo-hexopyranosid；Methyl 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranosid；Methyl-2-desoxy-α-D-glucopyranosid；Methyl 3-deoxy-alpha-d-ribo-hexopyranoside；(2R,3S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxyoxane-3,5-diol
• CAS: 26922-85-0
• 化学式: C₇H₁₄O₅
• 分子量: 178.185
• InChiKey: TTXGMVXSNBMYNY-WNJXEPBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-p-tolylsulfonyl-3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  3-脱氧衍生物d -葡萄糖。脱氧糖，第7部分

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.19460290101
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 Dowex-50x8(H⁽¹⁺⁾) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到Methyl 3-deoxy-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Colombo, Diego; Ronchetti, Fiamma; Scala, Antonio, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 4, p. 611 - 618

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种制备3-脱氧苯基C-糖苷类SGLT2抑制剂 的制备方法及其中间体
  申请人：天津药物研究院有限公司

  公开号：CN104945363B

  公开（公告）日：2017-09-12

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种3‑脱氧苯基C‑糖苷类SGLT2抑制剂可以工业化的制备方法，以及该方法涉及的关键中间体及其制备方法。该方法涉及化合物10经烷基锂试剂处理，与化合物9反应得到加成产物；在酸催化下与甲醇反应得到化合物11；化合物11还原得到化合物12，最终得到目标化合物，该方法具有适合大规模工业化的特点。
• Site-Selective C–O Bond Editing of Unprotected Saccharides
  作者：Guanjie Wang、Chang Chin Ho、Zhixu Zhou、Yong-Jia Hao、Jie Lv、Jiamiao Jin、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/jacs.3c10963

  日期：2024.1.10

  catalytic site-selective installation of a photoredox active carboxylic ester group to a specific hydroxyl unit of an unprotected sugar. The second step, namely, “editing”, features a C–O bond cleavage to form a carbon radical intermediate that undergoes further transformations such as C–H and C–C bond formations. Our strategy constitutes the most effective and shortest route in direct transformation and modification

  葡萄糖及其多羟基糖类似物是复杂的分子，是生物大分子、天然产物、药物和农用化学品的重要结构成分。在糖的广阔领域内，一个重要的研究领域围绕着将天然丰富的糖单元化学转化为复杂或不常见的分子，例如寡糖或稀有糖。然而，部分由于具有相似反应性的多个羟基的存在以及立体化学产生的结构复杂性，将未受保护的糖转化为所需的目标分子仍然具有挑战性。其中一项艰巨的挑战在于糖类中 C-O 键的高效、选择性激活和修饰。在这项研究中，我们公开了一种模块化的2重“标签编辑”策略，该策略允许直接和选择性地编辑糖的C-O键，从而能够快速制备有价值的分子，例如稀有糖和药物衍生物。第一步称为“标记”，涉及将光氧化还原活性羧酸酯基团催化位点选择性安装到未受保护的糖的特定羟基单元上。第二步，即“编辑”，其特征是 C-O 键断裂，形成碳自由基中间体，该中间体经历进一步的转化，例如 C-H 和 C-C 键形成。我们的策略构成了直接转化和修
• Mukherjee; Srivastava, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 35, p. 178,185
  作者：Mukherjee、Srivastava

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline 3-Deoxy-α-D-ribo-hexose. Preparation and Properties of 1,6-Anhydro-3-deoxy-β-D-arabino-hexopyranose, 1,6-Anhydro-3-deoxy-β-D-ribo-hexopyranose and Related Compounds^1,2
  作者：James W. Pratt、Nelson K. Richtmyer

  DOI：10.1021/ja01567a063

  日期：1957.5
• NON-PEPTIDE PEPTIDOMIMETICS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：EP0728007A1

  公开（公告）日：1996-08-28