1-O-methyl-2-amino-2-deoxy-4,6-benzylidene-α,β-D-glucopyranoside | 84048-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-O-methyl-2-amino-2-deoxy-4,6-benzylidene-α,β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1-O-Methyl-2-amino-2-deoxy-4,6-O-benzyliden-α-D-glucopyranosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-2-amino-α-D-altrosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-2-amino-α-D-glucosid；Methyl-4.6-O-benzyliden-2-amino-α-D-glucosid；Methyl-4,6-O-benzyliden-2-amino-α-D-allosid；4,6-Benzyliden-methyl-β-D-glucosaminid
• CAS: 84048-42-0
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: GQJOKDVZCWTBHR-XICYGGIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.16
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  83.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-methyl-2-amino-2-deoxy-4,6-benzylidene-α,β-D-glucopyranoside 、 顺-二氯双(三乙基膦)铂(II) 在 二硫化碳 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XLI [1]. Platin(II)- und Cobalt(III)-Komplexe von Monosaccharid-Derivaten mit Metall-Schwefel- und Metall-Kohlenstoff-Bindungen / Metal Complexes with Biologically Important Ligands, XLI [1]. Platinum(II) and Cobalt(III) Complexes of Monosaccharide Derivatives with Metal-Sulfur and Metal-Carbon Bonds

  摘要：

  双(2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃糖基)二硫化物与(Ph3P)2Pt(C2H4)反应，得到顺式二(2,3,4,6-四-O-乙酰-1-巯基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)双(三苯基膦)铂(II)。从顺式-(Ph3P)2PtCl2、CS2和1-0-甲基-2-氨基-2-脱氧-4,6-苯基亚甲基-α,β-D-葡萄糖吡喃糖中分离出了一个二硫代氨基甲酸盐配合物(Ph3P)2Pt(S2CNR)。通过单糖卤化物氧化加成到(Ph3P)2Pt(C2H4)或钴(I)钴辅酰衍生物上，制备了含金属-碳键的金属配合物。从(Ph3P)2Pt(C2H4)与2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖基溴化物的反应中获得了反异构体(α-和β-葡萄糖吡喃糖基)Pt(PPh3)2Br，表明这是一种自由基反应。

  DOI：

  10.1515/znb-1985-0915
• 作为产物：
  描述：

  1-O-Methyl-2-N-acetylamino-2-deoxy-4,6-O-benzyliden-α,β-D-glucopyranosid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 19.0h， 生成 1-O-methyl-2-amino-2-deoxy-4,6-benzylidene-α,β-D-glucopyranoside 、 methyl 2-amino-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Thiel, Gerhard; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 9, p. 1081 - 1093

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nagel, Yvonne; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Anorganische und Allgemeine Chemie
  作者：Nagel, Yvonne、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Thiel, Gerhard; Beck, Wolfgang, Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1983, vol. 38, # 9, p. 1081 - 1093
  作者：Thiel, Gerhard、Beck, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Metallkomplexe mit biologisch wichtigen Liganden, XLI [1]. Platin(II)- und Cobalt(III)-Komplexe von Monosaccharid-Derivaten mit Metall-Schwefel- und Metall-Kohlenstoff-Bindungen / Metal Complexes with Biologically Important Ligands, XLI [1]. Platinum(II) and Cobalt(III) Complexes of Monosaccharide Derivatives with Metal-Sulfur and Metal-Carbon Bonds
  作者：Yvonne Nagel、Wolfgang Beck

  DOI：10.1515/znb-1985-0915

  日期：1985.9.1

  The reaction of bis(2,3,4,6-tetra-0-acetyl-β-D-glucopyranosyl)disulfide with (Ph₃P)₂Pt(C₂H₄) gives cis-di(2,3,4,6-tetra-0-acetyl-l-mercapto-β-D-glucopyranosid)bis(triphenylphosphane)platinum (II). A dithiocarbimato complex (Ph₃P)₂Pt(S₂CNR) has been isolated from cis-(Ph₃P)₂PtCl₂, CS₂ and 1-0-Methyl-2-amino-2-deoxy-4,6-benzyliden-α,β-D-glucopyranoside. Metal complexes with metal-carbon bonds have been prepared by oxidative addition of monosaccharide halides to (Ph₃P)₂Pt(C₂H₄) or to cobalt(I) cobaloxime, respectively. From the reaction of (Ph₃P)₂Pt(C₂H₄) with 2,3,4,6 -Tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl-bromide the anomers trans-(α- and β-glucopyranosyl) Pt(PPh₃)₂Br have been obtained. This indicates a radical reaction.

  双(2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-葡萄糖吡喃糖基)二硫化物与(Ph3P)2Pt(C2H4)反应，得到顺式二(2,3,4,6-四-O-乙酰-1-巯基-β-D-葡萄糖吡喃糖基)双(三苯基膦)铂(II)。从顺式-(Ph3P)2PtCl2、CS2和1-0-甲基-2-氨基-2-脱氧-4,6-苯基亚甲基-α,β-D-葡萄糖吡喃糖中分离出了一个二硫代氨基甲酸盐配合物(Ph3P)2Pt(S2CNR)。通过单糖卤化物氧化加成到(Ph3P)2Pt(C2H4)或钴(I)钴辅酰衍生物上，制备了含金属-碳键的金属配合物。从(Ph3P)2Pt(C2H4)与2,3,4,6-四-O-乙酰-α-D-葡萄糖吡喃糖基溴化物的反应中获得了反异构体(α-和β-葡萄糖吡喃糖基)Pt(PPh3)2Br，表明这是一种自由基反应。