2-(benzylseleno)popiophenone | 1025926-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzylseleno)popiophenone
• 英文别名: 1-(2-Benzylselanylphenyl)propan-1-one
• CAS: 1025926-80-0
• 化学式: C₁₆H₁₆OSe
• 分子量: 303.262
• InChiKey: LZKWNVNXLAAQIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylseleno)popiophenone 在 sodium acetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2-sulfanylidenepyridin-1-yl) 2-[(E)-1-(2-benzylselanylphenyl)propylideneamino]oxyacetate
  参考文献：
  名称：

  硒上亚胺基的同质取代：1,2-苯并硒基咪唑的自由基途径

  摘要：

  衍生自2-（苄基硒代）-苯甲醛（1：R = H），2-（苄基硒代）苯乙酮（1：R = Me）和2-的O-car☐y甲基肟衍生物（2）的硫代异羟肟酸酯（3）（苄基硒基）苯乙酮（1：R = Et）在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳和甲醛，得到1,2-苯并硒基唑（5）。该反应大概涉及亚胺基自由基中间体（4），该亚胺基中间体在硒上进行分子内自由基均溶取代，得到产物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79347-6
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨基-苯基)-丙烷-1-酮 、 sodium benzylselenoate 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(benzylseleno)popiophenone
  参考文献：
  名称：

  硒上亚胺基的同质取代：1,2-苯并硒基咪唑的自由基途径

  摘要：

  衍生自2-（苄基硒代）-苯甲醛（1：R = H），2-（苄基硒代）苯乙酮（1：R = Me）和2-的O-car☐y甲基肟衍生物（2）的硫代异羟肟酸酯（3）（苄基硒基）苯乙酮（1：R = Et）在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳和甲醛，得到1,2-苯并硒基唑（5）。该反应大概涉及亚胺基自由基中间体（4），该亚胺基中间体在硒上进行分子内自由基均溶取代，得到产物（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79347-6

文献信息

• Homolytic substitution by iminyl radical at selenium: A free-radical route to 1,2-benzoselenazoles
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79347-6

  日期：1993.7

  2-(benzylseleno)propiophenone (1: R = Et) decompose smoothly, upon irradiation, with the loss of carbon dioxide and formaldehyde to give the 1,2-benzoselenazoles (5). The reaction presumably involves the iminyl radical intermediate (4) which undergoes intramolecular free-radical homolytic substitution at selenium to afford the product (5).

  衍生自2-（苄基硒代）-苯甲醛（1：R = H），2-（苄基硒代）苯乙酮（1：R = Me）和2-的O-car☐y甲基肟衍生物（2）的硫代异羟肟酸酯（3）（苄基硒基）苯乙酮（1：R = Et）在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳和甲醛，得到1,2-苯并硒基唑（5）。该反应大概涉及亚胺基自由基中间体（4），该亚胺基中间体在硒上进行分子内自由基均溶取代，得到产物（5）。