sodium benzylselenoate | 6586-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium benzylselenoate
• 英文别名: sodium benzylselenolate；Benzylselanylsodium；benzylselanylsodium
• CAS: 6586-11-4
• 化学式: C₇H₇Se*Na
• 分子量: 193.082
• InChiKey: OMJKKNSEIURJRF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.64
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium benzylselenoate 在 calcium carbonate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-5-benzylseleno-aldehydo-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  碘化Starting（II）或（苯基硒基）甲酸酯介导的闭环反应从戊糖原料中制备5-硒化戊糖基糖

  摘要：

  2,3,4-三- ø -苄基-1,5-二去氧-5-硒代d-pentopyranose糖（16，23，24）很容易通过热制备的2,3,4-三ø -苄基-5--5-苄基硒代-d-ribit-1-基甲酸，2,3,4-三-O-苄基-5-苄基硒代-d-xylit-1-基甲酸根和2,3,4-三-O-苄基-5- benzylseleno-d-arabit -1-基甲酸盐（13，21，22），其中涉及benzylseleno部分与二氧化碳和phenylselenoate的同时损失分子内亲核进攻变换。在补充程序中，处理2,3,4-三-O-苄基-5-苄基硒基-5-脱氧核糖（19）在THF中用碘化sa（II）提供50％分离产率的2,3,4-三-O-苄基-5-脱氧-5-硒代-d-核吡喃糖（26），该过程最有可能涉及分子内均溶硒糖中硒原子上的取代。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00299-4
• 作为产物：
  描述：

  二苄基二硒醚 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium benzylselenoate
  参考文献：
  名称：

  含有硫和硒配体的新型锰金属羰基化合物的合成、表征和生物学评价，作为一种有前途的新型 CORMs†

  摘要：

  合成了三种具有重原子供体的新型锰羰基化合物，并评估了它们作为 photoCORMS 的潜在用途。有趣的是，所有化合物都具有难以捉摸的结合模式，其中配体采用 κ 2-X 配位（其中 X = S 或 Se），由 X 射线晶体学和红外光谱证实。标题化合物在黑暗中的稳定性通过监测化合物在二氯甲烷和乙腈中的紫外光谱变化来确定。这些研究表明，在配位溶剂中，通过溶剂分子与金属中心键合的溴化物发生了交换，紫外和红外光谱的变化以及 DFT 分析证明了这一点。进行 EDA 和自然键序分析以评估重原子供体在化合物第一配位球中的影响。380 nm 处的光激发表明所有化合物都释放了所有三种 CO，如红外光谱检测到的光产物所示。此外，

  DOI：

  10.1039/c9dt00616h

文献信息

• Synthesis of Hexylselenol and Hexylselenides from Hexylthiol Involving ­Hexylthiolanium Salts
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Michael Robert

  DOI：10.1055/s-2006-951470

  日期：2006.9

  Selenium nucleophiles react regioselectively at the endo­cyclic or exocyclic carbon of hexylthiolanium salts depending upon the nature of the salt.

  硒亲核试剂在六硫氮盐的内环或外环碳上选择性反应，具体取决于盐的性质。
• Synthesis, Properties, Oxidation, and Electrochemistry of 1,2-Dichalcogenins
  作者：Eric Block、Marc Birringer、Russell DeOrazio、Jürgen Fabian、Richard S. Glass、Chuangxing Guo、Chunhong He、Edward Lorance、Quangsheng Qian、T. Benjamin Schroeder、Zhixing Shan、Mohan Thiruvazhi、George S. Wilson、Xing Zhang

  DOI：10.1021/ja994134s

  日期：2000.5.1

  and 1,2-diselenins gives the corresponding 1-oxide and, with 1,2-dithiins and excess oxidant, 1,1-dioxides; oxidation of 2-selenathiin gives the 2-oxide. Electrochemical oxidation of 1,2-dichalcogenins, which have a twisted geometry, affords planar radical cations by an EC mechanism. One-electron AlCl3 oxidation of 3,6-diphenyl-1,2-dithiin gives t...

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3
• Homolytic substitution by iminyl radical at selenium: A free-radical route to 1,2-benzoselenazoles
  作者：Mei C. Fong、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79347-6

  日期：1993.7

  2-(benzylseleno)propiophenone (1: R = Et) decompose smoothly, upon irradiation, with the loss of carbon dioxide and formaldehyde to give the 1,2-benzoselenazoles (5). The reaction presumably involves the iminyl radical intermediate (4) which undergoes intramolecular free-radical homolytic substitution at selenium to afford the product (5).

  衍生自2-（苄基硒代）-苯甲醛（1：R = H），2-（苄基硒代）苯乙酮（1：R = Me）和2-的O-car☐y甲基肟衍生物（2）的硫代异羟肟酸酯（3）（苄基硒基）苯乙酮（1：R = Et）在辐射下会平稳分解，并损失二氧化碳和甲醛，得到1,2-苯并硒基唑（5）。该反应大概涉及亚胺基自由基中间体（4），该亚胺基中间体在硒上进行分子内自由基均溶取代，得到产物（5）。
• Synthesis of primary-alkyl selenols and selenides from primary-alkyl thiols involving diphenyl sulfonium salts
  作者：Alain Krief、Willy Dumont、Michael Robert

  DOI：10.1039/b418026g

  日期：——

  Hexyl thiol has been transformed to hexyl selenol and related selenides and selenocyanate by substitution of the corresponding hexyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate with selenium nucleophiles.

  通过用硒亲核试剂取代相应的己基二苯基锍四氟硼酸盐，己基硫醇已转化为己基硒醇和相关的硒化物和硒氰酸酯。
• Synthesis and structure of [(Ph₃P)₂Cu(μ-SeCH₂Ph)₂In(SeCH₂Ph)₂] as a single-source precursor for the preparation of CuInSe₂ nano-materials
  作者：Manoj K. Pal、Sandip Dey、Suman Neogy、Mukesh Kumar

  DOI：10.1039/c9ra03429c

  日期：——

  The reaction of freshly prepared Na[In(SeCH2C6H5)4] with the mixture of CuCl and triphenylphosphine in methanol yielded [(PPh3)2CuIn(SeCH2C6H5)4]. The X-ray structure of the complex revealed the monomeric form of [(Ph3P)2Cu(μ-SeCH2Ph)2In(SeCH2Ph)2] consisting of tetrahedral Cu(I) and In(III) centers, bridged by two benzyl selenolate ligands. The complex on pyrolysis in a furnace or in oleylamine/HDA

  新制备的Na[In(SeCH 2 C 6 H 5 ) 4 ]与CuCl和三苯基膦在甲醇中的混合物反应产生[(PPh 3 ) 2 CuIn(SeCH 2 C 6 H 5 ) 4 ]。配合物的X射线结构揭示了由四面体Cu( I )和In( III )组成的[(Ph 3 P) 2 Cu(μ-SeCH 2 Ph) 2 In(SeCH 2 Ph) 2 ]单体形式) 中心，由两个硒化苄基配体桥接。在炉中或在油胺/HDA中热解的络合物产生四方CuInSe 2。通过pXRD、SEM、TEM和EDX分析研究了纳米结构的形貌和组成。从 HDA 和 OA 中的热解获得的 CuInSe 2纳米结构的带隙从 DRS 推导出来分别为 1.85 和 1.86 eV。