4-butyl-1-octyl-1H-1,2,3-triazole | 1144506-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-butyl-1-octyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-Butyl-1-octyltriazole；4-butyl-1-octyltriazole
• CAS: 1144506-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃
• 分子量: 237.388
• InChiKey: RMGISHUYIBWETI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 4-butyl-1-octyl-1H-1,2,3-triazole 在 copper(l) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以81%的产率得到4-Butyl-1-octyl-5-phenyltriazole
  参考文献：
  名称：

  Copper(I)-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Iodides

  摘要：

  Treatment of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with aryl iodides in the presence of a catalytic amount of copper chloride and lithium tert-butoxide (stoichiometric) in DMF at 140 degrees C leads to arylation at the 5-position. Various combinations of substituted aryl iodides and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing functional groups were found to be compatible.

  DOI：

  10.3987/com-08-11546
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 1-azidooctane 在 吡啶-2,6-二甲酰胺 、 C₂₃H₁₆ClCuN₂ 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到4-butyl-1-octyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾-铜配合物和吡啶-双杂甲酰胺催化的三甲基甲硅烷基封端的炔烃与叠氮化物之间的一般环加成反应

  摘要：

  使用外部提供的催化酰胺促进剂和N-杂环卡宾-铜（NHC-Cu）络合物，叠氮化物和三甲基甲硅烷基（TMS）封盖的炔烃的环加成反应可以顺利进行。该协议可应用于多种TMS封端的底物，富电子炔烃通常可提供较高的收率，硝基芳烃炔烃可提供较低的收率。对于该协议的特殊应用，既包含末端炔烃又包含TMS封端的炔烃的底物可以依次与不同的叠氮化物反应，而无需分离中间体。并且还可以有效地形成大环产物而无需复杂的聚合物形成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501171

文献信息

• Ligand-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide-Alkyne Cycloaddition
  作者：Heather A. Michaels、Lei Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100426

  日期：2011.10.4

  advantageous under copper(II) acetate‐mediated conditions. The copper(II) acetate‐mediated formation of the three triazolyl groups in a tris(triazolyl)‐based ligand occurs sequentially with an inhibitory effect in the last step. The kinetic investigations of the ligand‐assisted reactions reveal an interesting mechanistic dependence on the relative affinity of azide and alkyne to copper (II). In addition

  聚三唑配体，例如广泛使用的三[（1-苄基-1  H -1,2,3-三唑-4-基）甲基]胺（TBTA），被证明有助于乙酸铜（II）介导的叠氮化物-炔烃涉及非螯合叠氮化物的环加成（AAC）反应。三（2- 4-[[（二甲氨基）甲基] -1  H1,2,3-三唑-1-基}乙胺（DTEA）在许多反应中均优于TBTA。DTEA在各种极性和非极性溶剂（包括水和甲苯）中的令人满意的溶解度，使其在乙酸铜（II）介导的条件下具有优势。在基于三（三唑基）的配体中，乙酸铜（II）介导的三个三唑基的形成顺序发生，并在最后一步具有抑制作用。配体辅助反应的动力学研究揭示了一种有趣的机制，其依赖于叠氮化物和炔烃对铜（II）的相对亲和力。除了将乙酸铜（II）介导的AAC反应的范围扩大到包括非螯合叠氮化物之外，这项工作还为标题反应与炔烃氧化均偶联反应之间的机理协同作用提供了证据。
• Dinuclear Cu(I) Halides with Terphenyl Phosphines: Synthesis, Photophysical Studies, and Catalytic Applications in CuAAC Reactions
  作者：Álvaro Beltrán、Inmaculada Gata、Celia Maya、João Avó、João Carlos Lima、César A. T. Laia、Riccardo Peloso、Mani Outis、M. Carmen Nicasio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c01397

  日期：2020.8.3

  isolated from the reaction of CuX with 1 equiv of the phosphine ligand. Most of them have been characterized by X-ray diffraction studies in the solid state, thus allowing comparative discussions of different structural parameters, namely, Cu···Cu and Cu···Aryl separations, conformations adopted by coordinated phosphines, and planarity of the Cu2X2 cores. Centrosymmetric complexes [CuI(PMe2ArXyl2)]2,

  几个双核三联苯磷化氢铜（I）的组合物，卤化物配合物[的CuX（PR 2的Ar'）] 2（X =氯，溴，I; R =烃基中，Ar'= 2,6- diarylterphenyl自由基），1 - 5，已经从CuX与1当量的膦配体的反应中分离出α-己内酰胺。它们中的大多数已经通过固态X射线衍射研究进行了表征，因此可以比较讨论不同的结构参数，即Cu··Cu和Cu···Aryl分离，配位膦所采用的构象以及Pb的平面度Cu 2 X 2芯。中心对称的配合物[的CuI（PME 2的Ar XYL2）] 2，1C和[碘化亚铜（PET 2的Ar Mes2）] 2，3C，尽管它们相似的结构，示出了粉末形式的非常明显的光致发光（PL）在室温下。DFT计算已经研究并支持了这些化合物在液体溶液，固-固Zeonex溶液和粉末样品在室温和77 K下的光物理行为。通过群论计算和投影算子技术对振动耦合模态的识别表明，这些模态的表
• Synthesis of a Water-Soluble Tridentate (Dimethylamino)ethyl Cu(I)/Cu(II)-Ligand
  作者：Jörg Pietruszka、T. Moritz Weber

  DOI：10.1055/a-2034-9427

  日期：——

  Copper-catalyzed alkyne azide click chemistry (CuAAC) plays an important role in drug development and labeling of biological materials. Stabilizing ligands prevent Cu(I)-species from oxidation, increases the solubility of copper, and increases the acceleration of the catalyzed process. In this context, we report on the synthesis of a tris-amine tridentate Cu-ligand (TDETA), with terminal (dimethyl

  铜催化的炔烃叠氮化物点击化学 (CuAAC) 在药物开发和生物材料标记中起着重要作用。稳定配体可防止 Cu(I) 物种氧化，增加铜的溶解度，并增加催化过程的加速。在此背景下，我们报告了具有末端（二甲基氨基）乙基取代的三胺三齿铜配体 (TDETA) 的合成，它可以作为中间体合法合成，作为有毒氮芥 HN3 的替代物，并且是一种可扩展替代先前发现的胺配体 DTEA。II 类配体 TDETA 在有机溶剂和水溶液中表现出优异的溶解性，在使用 Cu(I)- 和 Cu(II)- 种类的各种叠氮化物和炔烃组合方面优于商业 I 类配体 THPTA 和 TBTA，
• Copper(I)-Catalyzed Direct Arylation of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles with Aryl Iodides
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Eiji Shimizu、Kenichi Ogata

  DOI：10.3987/com-08-11546

  日期：——

  Treatment of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with aryl iodides in the presence of a catalytic amount of copper chloride and lithium tert-butoxide (stoichiometric) in DMF at 140 degrees C leads to arylation at the 5-position. Various combinations of substituted aryl iodides and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles bearing functional groups were found to be compatible.
• General Cycloaddition Between a Trimethylsilyl-Capped Alkyne and an Azide Catalyzed by an N-Heterocyclic Carbene-Copper Complex and Pyridine-Biscarboxamide
  作者：Haochen Xu、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201501171

  日期：2016.6.2

  With an externally provided catalytic amide facilitator and an N‐heterocyclic carbene‐copper (NHC‐Cu) complex, the cycloaddition of an azide and a trimethylsilyl (TMS)‐capped alkyne can proceed smoothly. This protocol can be applied to a variety of TMS‐capped substrates, with electron‐rich alkynes generally giving higher yields and nitroaromatic alkynes giving lower yields. For special applications

  使用外部提供的催化酰胺促进剂和N-杂环卡宾-铜（NHC-Cu）络合物，叠氮化物和三甲基甲硅烷基（TMS）封盖的炔烃的环加成反应可以顺利进行。该协议可应用于多种TMS封端的底物，富电子炔烃通常可提供较高的收率，硝基芳烃炔烃可提供较低的收率。对于该协议的特殊应用，既包含末端炔烃又包含TMS封端的炔烃的底物可以依次与不同的叠氮化物反应，而无需分离中间体。并且还可以有效地形成大环产物而无需复杂的聚合物形成。