(S)-(E)-oct-3-en-2-ol | 105087-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-(E)-oct-3-en-2-ol
• 英文别名: (S)-(E)-3-octen-2-ol；(S,E)-oct-3-en-2-ol；(S,E)-3-octen-2-ol；3-Octen-2-ol；(E,2S)-oct-3-en-2-ol
• CAS: 105087-06-7
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: YJJIVDCKSZMHGZ-CZEYKFRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-oct-3-en-2-ol 在 Grubbs catalyst first generation 、 碳酸氢钠 4-二甲氨基吡啶 、 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 1,1,1-三氟丙酮 、 Na₂ETDA 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.67h， 生成 (6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-过氢组氨酸毒素的环状氨基酸酯-醇盐克莱森重排和环封闭复分解的形式合成。

  摘要：

  我们已经成功地合成了一种先进的合成中间体，羟基内酰胺3，以前已被转化为过氢组氨酸毒素。该合成的重要特征是通过使用环状氨基酸酯-烯醇式克莱森重排以及闭环易位以形成氮杂螺环骨架，来建立立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo050608w
• 作为产物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 在 aluminium hydride 、 叔丁基过氧化氢 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-(E)-oct-3-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of optically active .beta.,.gamma.-epoxy alcohols and secondary allylic alcohols via diastereoselective addition of .alpha.-(trimethylsilyl)-.alpha.,.beta.-epoxy aldehydes with organometallic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00374a047

文献信息

• Biocatalytic Enantioselective Oxidation of <i>Sec</i> ‐Allylic Alcohols with Flavin‐Dependent Oxidases
  作者：Somayyeh Gandomkar、Etta Jost、Doris Loidolt、Alexander Swoboda、Mathias Pickl、Wael Elaily、Bastian Daniel、Marco W. Fraaije、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201900921

  日期：2019.11.19

  oxidation of allylic alcohols is challenging to perform in a chemo- as well as stereo-selective fashion at the expense of molecular oxygen using conventional chemical protocols. Here, we report the identification of a library of flavin-dependent oxidases including variants of the berberine bridge enzyme (BBE) analogue from Arabidopsis thaliana (AtBBE15) and the 5-(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO) and

  使用常规化学方案，以化学和立体选择性方式进行烯丙基醇的氧化具有挑战性，而以分子氧为代价。在这里，我们报告的黄素依赖性氧化酶文库的鉴定，包括拟南芥（AtBBE15）和5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的小variant碱桥酶（BBE）类似物的变体及其变体（V465T，V465S ，V465T / W466H和V367R / W466F）用于仲烯丙基醇的对映选择性氧化。众所周知，伯醇和苄醇以及某些糖会被黄素依赖性氧化酶转化，但除单篇报道外，尚未对仲烯丙基醇进行研究。所研究的模型底物以动力学分辨率对映体被氧化，其E值高达> 200。例如HMFO V465S / T将（E）-oct-3-en-2-ol（1a）和（E）-4-苯基丁-3-en-2-ol的（S）-对映异构体氧化为E> 200得到的剩余（R）醇在50％的转化率下ee> 99％。如果介质工程需要通过添加助溶剂（例如二甲亚砜）来降低对映选择性。
• Biocatalytic deuterium- and hydrogen-transfer using over-expressed ADH-‘A’: enhanced stereoselectivity and²H-labeled chiral alcohols
  作者：Klaus Edegger、Christian C. Gruber、Tina M. Poessl、Sabine R. Wallner、Iván Lavandera、Kurt Faber、Frank Niehaus、Juergen Eck、Reinhold Oehrlein、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1039/b602487d

  日期：——

  Employing the over-expressed highly organic solvent tolerant alcohol dehydrogenase ADH-‘A’ from Rhodococcus ruber DSM 44541, versatile building blocks, which were not accessible by the wild type catalyst, were obtained in > 99% e.e.; furthermore, employing d8-2-propanol as deuterium source, stereoselective biocatalytic deuterium transfer was made feasible to furnish enantiopure deuterium labeled sec-alcohols on a preparative scale employing a single enzyme.

  利用来自红球菌DSM 44541的高度有机溶剂耐受性乙醇脱氢酶ADH-“A”进行过量表达，获得了通过野生型催化剂无法获得的多种高效构件，其对映体纯度超过99%；此外，采用d8-2-丙醇作为氘源，实现了利用单一酶在制备规模上进行立体选择性生物催化氘转移，从而制备了手性纯氘标记的二级醇。
• Stereoselective Synthesis of Highly Substituted α-Silylamines from Silylmethyl Azides under Ru Catalysis
  作者：Wook Jeong、Jungjoon Kim、Jaiwook Park、Young Ho Rhee

  DOI：10.1002/ejoc.201403200

  日期：2014.12

  diastereo- and enantioselectivity. The synthetic utility of the method was demonstrated by the use of the silyl moiety as the key element that enables late-stage modification for the iminium ion mediated oxidative cyclization.

  发现了一种高度取代的α-甲硅烷基高烯丙基胺的合成策略。关键事件是在温和条件下从叠氮化物前体独特合成 N-未取代的 α-甲硅烷基亚胺。特别值得注意的是，前所未有地获得了具有多个立体中心和具有高非对映选择性和对映选择性的官能团的 α-甲硅烷基胺。通过使用甲硅烷基部分作为能够对亚胺离子介导的氧化环化进行后期修饰的关键元素，证明了该方法的合成效用。
• Copper-Catalyzed γ-Selective and Stereospecific Substitution Reaction of Allylic Carbonates with Diboron:  Efficient Route to Chiral Allylboron Compounds
  作者：Hajime Ito、Chika Kawakami、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ja056099x

  日期：2005.11.23

  copper-catalyzed gamma-selective and stereospecific substitution reaction of allylic carbonates with a diboron reagent affording allylboron compounds is described. Boryl group was selectively introduced at the gamma-position of the leaving carbonate group. Functionalized allylboronates that have an acetal, ester, or isolated alkene were prepared. The reaction of optically active allylic carbonates underwent complete

  描述了铜催化的 γ 选择性和立体定向取代反应烯丙基碳酸酯与二硼试剂提供烯丙基硼化合物。在离去碳酸酯基团的 γ 位选择性地引入硼基。制备了具有缩醛、酯或分离的烯烃的官能化烯丙基硼酸酯。旋光烯丙基碳酸酯的反应通过反立体化学进行完全的 α 到 γ 手性转移，以​​产生具有硼取代立体中心的旋光烯丙基硼酸酯。
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...