(6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecan-2-one | 82042-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecan-2-one
• 英文别名: (6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one；(6S,10S,11S)-11-butyl-10-hydroxy-1-azaspiro[5.5]undecan-2-one
• CAS: 82042-15-7
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₂
• 分子量: 239.358
• InChiKey: RXNILULQSMPSOF-DYEKYZERSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  432.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecan-2-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 46.17h， 生成 (6R,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-2-pentyl-1-azaspiro<5.5>undec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  天然（-）-过氢组氨酸毒素，其非天然（+）-对映体及其2-Depentyl类似物的总合成和电生理特性†

  摘要：

  已经制备并表征了天然（-）-过氢组氨酸毒素（6a），其非天然（+）-正电极毒素6b，（-）-2-去戊基过氢组氨酸毒素（7a）和其（+）-正电极毒素7b。Kishi's内酰胺8与旋光异氰酸酯反应，分离得到的非对映异构氨基甲酸酯的混合物并水解，得到光学纯的Kishi's内酰胺的光学对映体。用LiAlH 4还原得到旋光的2-去戊基类似物，而在外消旋系列中已经形成的另一个序列提供了天然毒素及其（+）-正电极。介绍了这些化合物的一些电生理特性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650125
• 作为产物：
  描述：

  (6S,7S)-7-butyl-1-azaspiro[5.5]undec-8-en-2-one 在 碳酸氢钠 Oxone 、 1,1,1-三氟丙酮 、 Na₂ETDA 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (6S,7S,8S)-7-butyl-8-hydroxy-1-azaspiro<5.5>undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-过氢组氨酸毒素的环状氨基酸酯-醇盐克莱森重排和环封闭复分解的形式合成。

  摘要：

  我们已经成功地合成了一种先进的合成中间体，羟基内酰胺3，以前已被转化为过氢组氨酸毒素。该合成的重要特征是通过使用环状氨基酸酯-烯醇式克莱森重排以及闭环易位以形成氮杂螺环骨架，来建立立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo050608w