Tert-butyl 2-[2-methoxy-5-(phenylsulfamoyl)phenyl]pyrrole-1-carboxylate | 170288-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Tert-butyl 2-[2-methoxy-5-(phenylsulfamoyl)phenyl]pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 170288-12-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 428.509
• InChiKey: PQEDPIDJOZQEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[2-methoxy-5-(phenylsulfamoyl)phenyl]pyrrole-1-carboxylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-phenyl-3-(1H-pyrrol-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium(0)-Catalysed Arylations using Pyrrole and Indole 2-Boronic Acids

  摘要：

  以 N-(叔丁氧羰基)吡咯-2-硼酸或 N-(叔丁氧羰基)吲哚-2-硼酸作为铃木偶联的组分，介绍了 2-芳基吡咯和 2-芳基吲哚的多功能合成方法。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1834
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-甲氧基苯磺酰氯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 Tert-butyl 2-[2-methoxy-5-(phenylsulfamoyl)phenyl]pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-[(substituted)phenyl]-5-[1-(2-phenylazacycloheptyl)methyl]-1H-pyrroles with high affinity and selectivity for the dopamine D3 receptor

  摘要：

  A series of 2-[(substituted)phenyl]-5-[1-(2-phenylazacycloheptyl)methyl]-1H-pyrroles (8 - 15) has been prepared to investigate the effect on affinity and selectivity for the dopamine Dg receptor of modifying the substituent in the phenyl ring at the 2-position of the pyrrole. Sulfonate 7 and sulfonamides 12, 14, 15 were shown to have high affinities (pKi's 8.0 - 8.7) and selectivities (100 - 150-fold) for the D-3 over the D-2 receptor. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00045-0

文献信息

• AMINOSULPHONYL-PHENYL-1H-PYRROLE DERIVATIVES, METHOD OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP0734378A1

  公开（公告）日：1996-10-02
• [EN] AMINOSULPHONYL-PHENYL-1H-PYRROLE DERIVATIVES, METHOD OF THEIR PREPARATION AND THEIR USE<br/>[FR] DERIVES D'AMINOSULFONYL-PHENYL-1H-PYRROLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：WO1995016674A1

  公开（公告）日：1995-06-22

  (EN) Compounds of formula (I) wherein R1 represents C1-4alkyl; one of R2, R3, R4 and R5 represents a sulphonamido group R6R7NSO2-, wherein either: R6 represents hydrogen, C1-6alkyl, or C1-4alkoxyC1-4alkyl; and R7 represents a group (Ra)p-(Ar)-(CH2)j- wherein Ar represents phenyl, naphthyl, a 5- or 6-membered heterocyclic aryl group, or a 5- or 6-membered heterocyclic aryl group fused to a phenyl ring; j represents zero or an integer from 1-4; Ra represents a substituent selected from halogen, C1-4alkyl, C1-4alkoxy, C1-4alkoxyC1-4alkyl, nitro, cyano, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, hydroxy, hydroxyC1-4alkyl, C1-4alkanoyl, C1-4alkoxycarbonyl, amino, mono- or -di-C1-4alkylamino, C1-4alkylthio, C1-4alkylsulphinyl, C1-4alkylsulphonyl and phenylC1-4alkoxy; and p represents zero or an integer from 1-4; or R6R7N- represents a 5-7 membered heterocyclic ring which is fused to or substituted by a phenyl group, or substituted by a 5- or 6-membered heterocyclic aryl group, said phenyl or heteroaryl group being optionally substituted by a group (Ra)p, wherein Ra and p are as defined hereinabove; and Y represents a group selected from (a) - (e); and salts thereof, have activity at dopamine receptors and are potentially useful in the treatment of psychoses such as schizophrenia.(FR) L'invention se rapporte à des composés ayant la formule (I) dans laquelle R1 représente alkyle C1-4; un de R2, R3, R4 et R5 représente un groupe sulfonamido R6R7NSO2- dans lequel soit: R6 représente hydrogène, alkyle C1-6 ou C1-4 alcoxy C1-4 alkyle; et R7 représente un groupe (Ra)p-(Ar)-(CH2)j- où Ar représente phényle, naphtyle, un groupe aryle hétérocyclique pentagonal ou hexagonal, ou bien un groupe aryle hétérocyclique pentagonal ou hexagonal condensé pour donner un noyau phényle; j représente zéro ou un nombre entier de 1 à 4; Ra représente un substituant sélectionné parmi halogène, alkyle C1-4, alcoxy C1-4, C1-4 alcoxy C1-4 alkyle, nitro, cyano, trifluorométhyle, trifluorométhoxy, hydroxy, hydroxy C1-4 alkyle, alcanoyle C1-4, alcoxycarbonyle C1-4, amino, mono- ou -di-C1-4 alkylamino, alkylthio C1-4, alkylsulfinyle C1-4, alkylsulfonyle et phényl C1-4 alcoxy; et p représente zéro ou un nombre entier de 1 à 4; soit R6R7N- représente un noyau hétérocyclique pentagonal ou heptagonal qui est condensé pour donner un groupe phényle ou substitué par celui-ci, ou bien substitué par un groupe aryle hétérocyclique pentagonal ou hexagonal, ce groupe phényle hétéroaryle étant éventuellement substitué par un groupe (Ra)p dans lequel Ra et p sont tels que définis ci-dessus; et Y représente un groupe sélectionné parmi les formules (a) à (e). Cette invention se rapporte également aux sels de ces composés présentant une activité au niveau des récepteurs de la dopamine et sont potentiellement utiles dans le traitement des psychoses telles que la schizophrénie.
• Palladium(0)-Catalysed Arylations using Pyrrole and Indole 2-Boronic Acids
  作者：Christopher N. Johnson、Geoffrey Stemp、Neel Anand、Susanna C. Stephen、Timothy Gallagher

  DOI：10.1055/s-1998-1834

  日期：1998.9

  A versatile synthesis of 2-arylpyrroles and 2-arylindoles is described based on the use of either N-(Boc) pyrrole-2-boronic acid or N-(Boc) indole-2-boronic acid as components for Suzuki coupling.

  以 N-(叔丁氧羰基)吡咯-2-硼酸或 N-(叔丁氧羰基)吲哚-2-硼酸作为铃木偶联的组分，介绍了 2-芳基吡咯和 2-芳基吲哚的多功能合成方法。
• 2-[(substituted)phenyl]-5-[1-(2-phenylazacycloheptyl)methyl]-1H-pyrroles with high affinity and selectivity for the dopamine D3 receptor
  作者：David Bolton、Izzy Boyfield、Martyn C. Coldwell、Michael S. Hadley、Amanda Johns、Christopher N. Johnson、Roger E. Markwell、David J. Nash、Graham J. Riley、Emma E. Scott、Stephen A. Smith、Geoffrey Stemp、Harry J. Wadsworth、Eric A. Watts

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00045-0

  日期：1997.2

  A series of 2-[(substituted)phenyl]-5-[1-(2-phenylazacycloheptyl)methyl]-1H-pyrroles (8 - 15) has been prepared to investigate the effect on affinity and selectivity for the dopamine Dg receptor of modifying the substituent in the phenyl ring at the 2-position of the pyrrole. Sulfonate 7 and sulfonamides 12, 14, 15 were shown to have high affinities (pKi's 8.0 - 8.7) and selectivities (100 - 150-fold) for the D-3 over the D-2 receptor. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.