6-O-methanesulfonylfumagillol | 129299-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 6-O-methanesulfonylfumagillol
• 英文别名: fumagillol mesylate；[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl] methanesulfonate
• CAS: 129299-04-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆S
• 分子量: 360.472
• InChiKey: KQKWZQLJUCXXQZ-KPLDXPABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  86
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-癸硫醇 、 6-O-methanesulfonylfumagillol 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以47%的产率得到(3R,4S,5S,6S)-6-decylsulfanyl-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXASPIRO [2.5] OCTANE DERIVATIVES AND ANALOGS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXASPIRO[2.5]OCTANE ET ANALOGUES

  摘要：

  这项发明提供了氧杂螺[2.5]辛烷衍生物和类似物，其制备方法，中间体，药物组合物以及在治疗各种疾病和状况中的用途，例如超重和肥胖。

  公开号：

  WO2012122264A1
• 作为产物：
  描述：

  阿帕替尼 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-O-methanesulfonylfumagillol
  参考文献：
  名称：

  [EN] OXASPIRO [2.5] OCTANE DERIVATIVES AND ANALOGS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXASPIRO[2.5]OCTANE ET ANALOGUES

  摘要：

  这项发明提供了氧杂螺[2.5]辛烷衍生物和类似物，其制备方法，中间体，药物组合物以及在治疗各种疾病和状况中的用途，例如超重和肥胖。

  公开号：

  WO2012122264A1

文献信息

• Chemical Modification of Fumagillin. I. 6-O-Acyl, 6-O-Sulfonyl, 6-O-Alkyl, and 6-O-(N-Substituted-carbamoyl)fumagillols.
  作者：Shogo MARUI、Fumio ITOH、Yoshio KOZAI、Katsuichi SUDO、Shoji KISHIMOTO

  DOI：10.1248/cpb.40.96

  日期：——

  The hydroxy group of fumagillol (3), a degradation product of fumagillin (1), was acylated, sulfonylated, alkylated or carbamoylated, and the anti-angiogenic activity of the resulting products was examined. These compounds inhibited the angiogenesis induced by basic fibroblast growth factor in the rat corneal micropocket assay and the growth of vascular endothelial cells in vitro. Among them, compound 2 (AGM-1470) was found to show the most potent inhibitory effect on the growth of vascular endothelial cells and was selected form this series as a candidate for further development.

  烟曲霉素（1）的降解产物烟曲霉醇（3）的羟基被酰化、磺酰化、烷基化或氨基甲酰化，并考察了所得产物的抗血管生成活性。这些化合物抑制了在大鼠角膜微囊中由碱性成纤维细胞生长因子诱导的血管生成以及体外血管内皮细胞的生长。其中，化合物2（AGM-1470）被发现对血管内皮细胞生长具有最强的抑制作用，并被选为这一系列的候选药物进一步开发。
• Oxaspiro[2.5]Octane Derivatives and Analogs
  申请人：Vath James E.

  公开号：US20150045427A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  The invention provides oxaspiro[2.5]octane derivatives and analogs, methods for preparation thereof, intermediates thereto, pharmaceutical compositions, and uses thereof in the treatment of various disorders and conditions, such as overweight and obesity.

  本发明提供了氧杂螺[2.5]辛烷衍生物和类似物，其制备方法，中间体，制药组合物以及在治疗各种疾病和病况（例如超重和肥胖）中的应用。
• Oxaspiro[2.5]octane derivatives and analogs
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：US10259796B2

  公开（公告）日：2019-04-16

  The invention provides oxaspiro[2.5]octane derivatives and analogs, methods for preparation thereof, intermediates thereto, pharmaceutical compositions, and uses thereof in the treatment of various disorders and conditions, such as overweight and obesity.

  本发明提供了噁螺[2.5]辛烷衍生物和类似物、其制备方法、中间体、药物组合物及其在治疗超重和肥胖等各种疾病和病症中的用途。
• OXASPIRO [2.5]OCTANE DERIVATIVES AND ANALOGS
  申请人：Zafgen, Inc.

  公开号：EP2683706B1

  公开（公告）日：2018-02-21
• US9328082B2
  申请人：——

  公开号：US9328082B2

  公开（公告）日：2016-05-03