3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 10299-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 10299-55-5
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂
• 分子量: 194.236
• InChiKey: BUUJJRZHZGUPPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 、 potassium tert-butylate 、 4-(4-fluoro-benzylcarbamoyl)-benzenesulfonyl chloride 在 氮气 、 silica gel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.08h， 以to give N-(4-Fluoro-benzyl)-4-(3-phenyl-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-sulfonyl)-benzamide (82 mg, 18% yield)的产率得到N-(4-fluoro-benzyl)-4-(3-phenyl-pyrrolo[2,3-b]pyridine-1-sulfonyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  CB1 MODULATOR COMPOUNDS

  摘要：

  本发明揭示了化学式 (I) 的新型化合物。作为大麻素-1（CB1）受体的调节剂，这些化合物在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面具有用途。因此，本发明的化合物在治疗、预防和抑制精神病、记忆障碍、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎症性疾病（例如多发性硬化症、格林-巴利综合症和病毒性脑炎的炎症后遗症）、脑血管意外、头部创伤、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面具有用途。这些化合物还对治疗物质滥用障碍特别是对阿片类、酒精和尼古丁的治疗具有用途。这些化合物还对治疗与过度食物摄入和相关并发症有关的肥胖症或进食障碍具有用途。

  公开号：

  US20080287504A1
• 作为产物：
  描述：

  N-pyridin-2-yl-N'-styryl-hydrazine 以45%的产率得到3-phenyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  [EN] CB1 MODULATOR COMPOUNDS
  [FR] COMPOSES MODULATEURS DE CB1

  摘要：

  结构式（I）的新化合物已被披露。作为大麻素-1（CB1）受体的调节剂，这些化合物在治疗、预防和抑制由CB1受体介导的疾病方面是有用的。因此，本发明的化合物在治疗、预防和抑制精神病、记忆缺陷、认知障碍、偏头痛、神经病、神经炎性疾病（例如多发性硬化症、吉兰-巴雷综合征和病毒性脑炎的炎症后遗症）、脑血管意外、头部创伤、焦虑症、压力、癫痫、帕金森病和精神分裂症方面是有用的。这些化合物还可用于治疗物质滥用障碍，特别是对阿片类药物、酒精和尼古丁的治疗。这些化合物还可用于治疗与过度食物摄入及相关并发症相关的肥胖症或进食障碍。

  公开号：

  WO2005066126A1

文献信息

• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• Vinylic MIDA Boronates: New Building Blocks for the Synthesis of Aza-Heterocycles
  作者：Sabin Llona-Minguez、Matthieu Desroses、Artin Ghassemian、Sylvain A. Jacques、Lars Eriksson、Rebecka Isacksson、Tobias Koolmeister、Pål Stenmark、Martin Scobie、Thomas Helleday

  DOI：10.1002/chem.201406549

  日期：2015.5.11

  A two‐step synthesis of structurally diverse pyrrole‐containing bicyclic systems is reported. ortho‐Nitro‐haloarenes coupled with vinylic N‐methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates generate ortho‐vinyl‐nitroarenes, which undergo a “metal‐free” nitrene insertion, resulting in a new pyrrole ring. This novel synthetic approach has a wide substrate tolerance and it is applicable in the preparation of

  报道了结构多样的含吡咯的双环体系的两步合成。邻硝基硝基卤代芳烃与乙烯基N甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯结合生成邻乙烯基乙烯基硝基芳烃，该芳基经过“无金属”腈插入，从而形成新的吡咯环。这种新颖的合成方法具有广泛的底物耐受性，可用于制备更复杂的“类药物”分子。有趣的是，邻硝基硝基芳烃衍生物具有环状β-氨基膦酸酯基序。
• A general synthesis of arylindoles and (1-arylvinyl)carbazoles via a one-pot reaction from N-tosylhydrazones and 2-nitro-haloarenes and their potential application to colon cancer
  作者：Tourin Bzeih、Timothée Naret、Ali Hachem、Nada Jaber、Ali Khalaf、Jerome Bignon、Jean-Daniel Brion、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c6cc07666a

  日期：——

  A synthesis of aryl-indoles, and carbazoles from a one-pot sequence involving the coupling of hydrazones with nitro-haloarenes has been developed.

  已开发了一种从酰肼与硝基卤代芳烃偶联的一锅法序列中合成芳基吲哚和咔唑。
• A palladium-catalyzed Barluenga cross-coupling – Reductive cyclization sequence to substituted indoles
  作者：S.M. Ashikur Rahman、Björn C.G. Söderberg

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132331

  日期：2021.8

  A short and flexible synthesis of substituted indoles employing two palladium-catalyzed reactions, a Barluenga cross-coupling of p-tosylhydrazones with 2-nitroarylhalides followed by a palladium–catalyzed, carbon monoxide–mediated reductive cyclization has been developed. A one-pot, two-step methodology was further developed, eliminating isolation and purification of the cross-coupling product. This

  使用两个钯催化的反应，对甲苯磺酰腙与 2-硝基芳基卤化物的Barluenga交叉偶联，然后是钯催化的一氧化碳介导的还原环化反应，一种短而灵活的取代吲哚合成方法已经被开发出来。进一步开发了一锅两步法，消除了交叉偶联产物的分离和纯化。这是通过使用最初添加的 0.025 当量的双（三苯基膦）二氯化钯来实现的，因此在交叉偶联和还原环化中起双重作用。发现在 Barluenga 反应完成后添加 1,3-双(二苯基膦基)丙烷和一氧化碳在大多数情况下提供显着更好的总产率。
• Discovery of a Novel Class of Covalent Dual Inhibitors Targeting the Protein Kinases BMX and BTK
  作者：Michael Forster、Xiaojun Julia Liang、Martin Schröder、Stefan Gerstenecker、Apirat Chaikuad、Stefan Knapp、Stefan Laufer、Matthias Gehringer

  DOI：10.3390/ijms21239269

  日期：——

  present a novel class of dual BMX/BTK inhibitors, which were designed from irreversible inhibitors of Janus kinase (JAK) 3 targeting a cysteine located within the solvent-exposed front region of the ATP binding pocket. Structure-guided design exploiting the differences in the gatekeeper residues enabled the achievement of high selectivity over JAK3 and certain other kinases harboring a sterically demanding

  非受体酪氨酸 TEC 激酶是免疫系统的关键调节因子，在多种血液恶性肿瘤的发病机制中发挥着至关重要的作用。与布鲁顿酪氨酸激酶 (BTK) 抑制剂开发方面的大量努力相比，其他 TEC 激酶（包括 X 染色体上的骨髓酪氨酸激酶 (BMX)）的特异性抑制剂仍然很少。在这里，我们提出了一类新型的双 BMX/BTK 抑制剂，该抑制剂是由 Janus 激酶 (JAK) 3 的不可逆抑制剂设计而成，靶向位于 ATP 结合袋暴露于溶剂的前部区域内的半胱氨酸。利用看门残基差异的结构引导设计能够实现对 JAK3 和某些其他在此位置具有空间要求残基的激酶的高选择性。最活跃的化合物抑制 BMX 和 BTK，表观 IC50 值在个位数纳摩尔范围或以下，显示出 TEC 家族中的中等选择性和有效的细胞靶标参与。这些化合物代表了蛋白激酶 BMX 选择性化学探针的重要第一步。