3-([4-phenyl-piperazin-1-yl]-methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 158984-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-([4-phenyl-piperazin-1-yl]-methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 3-[(4-phenyl-1-piperazinyl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine；3-[(4-phenylpiperazin-1-yl)methyl]-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 158984-88-4
• 化学式: C₁₈H₂₀N₄
• 分子量: 292.384
• InChiKey: HZESCNHZDRDJQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-([4-phenyl-piperazin-1-yl]-methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium iodide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mennicke; Holschbach; Coenen, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S801-S803

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 N-苯基哌嗪 在 聚合甲醛 、 sodium acetate trihydrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-([4-phenyl-piperazin-1-yl]-methyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolo-pyridine derivatives

  摘要：

  一类吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物，其在3位被取代的哌嗪甲基基团是大脑内多巴胺受体亚型的拮抗剂，具有对多巴胺D.sub.4受体亚型的选择性亲和力，相比经典的神经阻滞药物，对治疗和/或预防精神分裂症等精神障碍有益，并表现出较少的副作用。

  公开号：

  US05432177A1

文献信息

• Fused bicyclic aromatic compounds that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：Cowart D. Marlon

  公开号：US20060172995A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to the use of compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction, wherein A, L, D and B, are as described in the specification.

  本发明涉及使用公式(I)化合物的用途，用于治疗性功能障碍，以及包含用于治疗性功能障碍的公式(I)化合物的组合物，其中A、L、D和B如说明书中所述。
• Synthesis of 3-[[4-(4-[¹⁸F] fluorophenyl)piperazin-1-yl]methyl]-1<i>H</i>-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  作者：Olli Eskola、Jörgen Bergman、Pertti Lehikoinen、Merja Haaparanta、Tove Grönroos、Sarita Forsback、Olof Solin

  DOI：10.1002/jlcr.597

  日期：2002.7

  3-[[4hyphen;(4-[18F]fluorophenyl)piperazin-1-yl] methyl] -1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, acandidate to image dopamine D4 receptors, was synthesised via electrophilic fluorination of a trimethylstannyl precursor with high specific radioactivity [18F]F2. The precursor was obtained by a facile four-step synthetic approach; the trimethylstannyl leaving group was introduced by displacement of iodine utilising palladium catalysis and hexamethyldistannane in an inert solvent. The total radiosynthesis time was 50 min, including purification and formulation for injection. Decay corrected radiochemical yield was <1% as calculated from the amount of [18F]F− produced. Specific radioactivity at the end of synthesis was 12.8–16.4 GBq/μmol. Radiochemical purity was 88–92%. Ex vivo studies in rats showed homogeneous distribution of radioactivity within rat brain. Copyright © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  3-[[4-氟(4-[18F]氟苯基)piperazin-1-基]甲基]-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶是一种用于成像多巴胺D4受体的候选化合物，通过对一种高特异性放射性前体进行电亲核氟化反应合成，该前体的放射性为[18F]F2。该前体通过一种简单的四步合成方法获得；采用钯催化和六甲基双锡在惰性溶剂中通过置换碘引入三甲基锡离去基团。总放射合成时间为50分钟，包括纯化和注射配制。经过衰变修正后的放射化学产率低于1%，由产生的[18F]F−的量计算得出。合成结束时的特异性放射性为12.8–16.4 GBq/μmol。放射化学纯度为88–92%。在大鼠的体外研究表明，放射性在大鼠脑内分布均匀。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.
• REMEDY OR PREVENTIVE FOR ISCHEMIC CARDIAC DISEASE OR ISCHEMIC CARDIAC MYOPATHY
  申请人：Neugen Pharma, Inc

  公开号：EP1815866A1

  公开（公告）日：2007-08-08

  [Problems to be Solved] The present invention provides therapeutic or preventive agents for ischemic heart disease or ischemic cardiomyopathy, where the agents suppress the progress of myocardial necrosis due to functional damage of cardiac tissues that have undergone reperfusion injury, or where the agents have protective activity towards cardiac tissues. [Means to Solve the Problems] Therapeutic or preventive agents for ischemic heart disease or ischemic cardiomyopathy, which comprise NAIP gene upregulator compounds as active ingredients.

  [有待解决的问题] 本发明提供用于缺血性心脏病或缺血性心肌病的治疗或预防制剂，其中的制剂可抑 制因再灌注损伤的心脏组织的功能损伤而导致的心肌坏死的进展，或者制剂对心脏组织具 有保护活性。 [解决问题的方法] 缺血性心脏病或缺血性心肌病的治疗或预防药物，其活性成分包括 NAIP 基因上调化合物。
• [EN] PYRROLO-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLO-PYRIDINE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994020497A1

  公开（公告）日：1994-09-15

  (EN) A class of pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives, substituted at the 3-position by a substituted piperazinylmethyl moiety, are antagonists of dopamine receptor subtypes within the brain, having a selective affinity for the dopamine D4 receptor subtype over other dopamine receptor subtypes, and are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of psychotic disorders such as schizophrenia whilst manifesting fewer side-effects than those associated with classical neuroleptic drugs.(FR) Classe de dérivés de pyrrolo[2,3-b]pyridine substitués en position 3 par une fraction pipérazinylméthyle. Lesdits dérivés sont des antagonistes de sous-types du récepteur de dopamine dans le cerveau, et présentent une affinité sélective pour le sous-type du récepteur D4 de dopamine plus que pour les autres sous-types du récepteur de dopamine, ce qui les rend utilisables dans le traitement et/ou la prophylaxie des troubles psychotiques tels que la schizophrénie, tout en présentant moins d'effets secondaires que ceux associés aux médicaments neuroleptiques classiques.

  一种以3位取代的哌嗪基甲基为侧链的吡咯并[2,3-b]嘧啶衍生物，是大脑中多巴胺受体亚型的选择性拮抗剂，尤其对多巴胺D4受体亚型具有较高的亲和力，因而能有效治疗或预防如精神分裂症等精神病性疾病，并表现出比传统神经阻滞药物更少的副作用。
• JPH06279442A
  申请人：——

  公开号：JPH06279442A

  公开（公告）日：1994-10-04