benzo[5,6][1,2,4]triazino[4,3-a]indole | 638201-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzo[5,6][1,2,4]triazino[4,3-a]indole
• 英文别名: indolo[2,1-c][1,2,4]benzotriazine
• CAS: 638201-11-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃
• 分子量: 219.246
• InChiKey: VRQCYKQWYRDKJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)吲哚 在 亚硝酸特丁酯 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 benzo[5,6][1,2,4]triazino[4,3-a]indole
  参考文献：
  名称：

  抗真菌剂。第4部分：新型吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物的合成及其对植物病原真菌的抗真菌活性

  摘要：

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.10.022

文献信息

• Antifungal agents. Part 4: Synthesis and antifungal activities of novel indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine derivatives against phytopathogenic fungi in vitro
  作者：Hui Xu、Ling-ling Fan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.10.022

  日期：2011.1

  hymexazol, a commercially available agricultural fungicide, at the concentration of 50 μg/mL, two indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazines, 5h and 5k, exhibited the more promising and pronounced antifungal activities in vitro against five phytopathogenic fungi. It clearly demonstrated that introduction of appropriate substituents on the indolyl ring of indole[1,2-c]-1,2,4-benzotriazine (5a) would lead to

  在叔丁基亚硝酸盐（t- BuONO）存在下，通过改良的Sandmeyer反应获得了一系列新型的吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪衍生物。与可商购的农用杀菌剂氨甲唑相比，其浓度为50μg/ mL时，两种吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪5h和5k表现出更有希望和更显着的抗真菌活性在体外对五种植物病原真菌的抵抗力。清楚地表明，在吲哚[1,2 - c ] -1,2,4-苯并三嗪（5a）的吲哚环上引入适当的取代基将导致更有效的衍生物。
• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。