1-chloro-2-(methoxymethyl)-2-pentene | 144115-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-chloro-2-(methoxymethyl)-2-pentene
• 英文别名: 1-chloro-2-(methoxymethyl)pent-2-ene
• CAS: 144115-92-4；144115-93-5
• 化学式: C₇H₁₃ClO
• mdl: MFCD19235559
• 分子量: 148.633
• InChiKey: OMCGPOFGHNEJNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.957±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三甲基硅烷-1-己炔 、 1-chloro-2-(methoxymethyl)-2-pentene 生成 2-butyl-3-ethyl-4-methylene-1-(trimethylsilyl)-1-cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚对1-甲硅烷基炔的烯丙基金属化反应，然后进行Pd（0）催化的环化反应：一锅合成4-亚甲基环戊烯

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89857-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxymethyl)-2-penten-1-ol 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到1-chloro-2-(methoxymethyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚对1-甲硅烷基炔的烯丙基金属化反应，然后进行Pd（0）催化的环化反应：一锅合成4-亚甲基环戊烯

  摘要：

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89857-4

文献信息

• Allylmetallation of 1-silylalkynes by 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers followed by Pd(0)-catalyzed cyclization: A one-pot synthesis of 4-methylenecyclopentenes
  作者：Jaap van der Louw、Juul L. van der Baan、Franciscus J.J. de Kanter、Friedrich Bickelhaupt、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89857-4

  日期：1992.1

  Reaction of 2-(bromozincmethyl)-2-alkenyl ethers 1a,b,c,d with 1-(trimethylsilyl)-1-alkynes 2 afforded carbometallation products 3, which were converted by Pd(0)-catalyzed cyclization to 4-methylenecyclopentenes 5. The rates of both the addition and cyclization step depend on the concentration of the organozinc compound and the preparation of 5 is best performed using a 1.4–1.8 M solution of 1. At

  2-（溴锌甲基）-2-烯基醚1a，b，c，d与1-（三甲基甲硅烷基）-1-炔烃2的反应得到碳金属化产物3，其通过Pd（0）催化的环化反应转化为4-亚甲基环戊烯5。加成和环化步骤的速率均取决于有机锌化合物的浓度，最好使用1.4–1.8 M的1溶液进行5的制备。在较低浓度下，反应时间必须更长，并且当1c反应时，添加不完全，会产生混合产物（3和14）。），在Pd（0）处理后会生成异构体亚甲基环戊烯（5、15和16）的混合物。