3-allyl-5-methyl-hex-4-en-2-one | 58143-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-allyl-5-methyl-hex-4-en-2-one
• 英文别名: 5-methyl-3-prop-2-enylhex-4-en-2-one
• CAS: 58143-80-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: OQOKXNHVVLHIMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allyl-5-methyl-hex-4-en-2-one 在 acide tosylique 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Phenyl-1 acetyl-3 pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'acetoacetaldehydes mono- et di-substitues par des chaines fonctionnalisees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87836-4
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-甲基己-3-烯-2-酮 在 甲醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-allyl-5-methyl-hex-4-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthese d'acetoacetaldehydes mono- et di-substitues par des chaines fonctionnalisees

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87836-4

文献信息

• Säurekatalysierte Umlagerung von 4-Allyl-cyclohex-2-en-1-olen; Beispiele für ladungskontrollierte [3<i>s</i>, 4<i>s</i>]-Umlagerungen von cyclischen Allylkationen
  作者：Piero Vittorelli、Jasna Peter-Katalinić、Gabriele Mukherjee-Müller、Hans-Jürgen Hansen、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19750580517

  日期：1975.7.16

  The acid-catalysed rearrangement of the cyclohex-2-en-1-ols 15, d3-15, 16, 17 and 19, the cyclohexa-2,5-dien-1-ols 20 and 21, and also the allyl alcohols 22 and 23 (Scheme 3), using 98-percent sulfuric acid/acetic anhydride 1:99 at room temperature, was investigated. From the rearrangement of 4-allyl-4-phenyl-cyclohex-2-en-1-ol (15), with reaction times greater than 2 hours a single product is obtained

  的酸催化的重排的环己-2-烯-1-醇15，d 3 - 15，16，17和19中，环己-2,5-二烯-1-醇20和21，并且还烯丙基醇在室温下使用98％的硫酸/乙酸酐（1:99）研究了图22和23（方案3）。通过4-烯丙基-4-苯基-环己-2-烯-1-醇的重排（15），反应时间大于2小时，可以得到单一产物4-烯丙基-联苯（50），产率为33％ （方案9）。低于2小时乙酸反应时间53从隔离了15个，可以将其转换为50个。2'，3'，3'-d 3 -15在Ac 2 O / H 2 SO 4中的反应导致1'，1'，2'-d 3 -50（方案11）。4-烯丙基-4-甲基-环己-2-烯-1-醇的重排（16）（方案14）产生39％的相应乙酸盐60和30％的4-烯丙基-甲苯（6）结果是在反应条件下重排60。这些重排均为[3s，4s]-σ反应，其通过环己烯基阳离子a进行（方案12，R = C 6 H 5，CH
• Synthese d'acetoacetaldehydes mono- et di-substitues par des chaines fonctionnalisees
  作者：Dominique Cartlíer、Jean Lévy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87836-4

  日期：1990.1